ISOMERIA: TIPUS I EXEMPLES D'ISÒMERS - FÍSICA - 2025

La isomeria es refereix a l'existència de dos o més substàncies que posseeixen la mateixa fórmula molecular, però l'estructura és diferent en cada un dels compostos. En aquestes substàncies, conegudes com isòmers, es presenten tots els elements en la mateixa proporció, però conformant una estructuració dels àtoms que és diferent en cada molècula.

La paraula isòmer prové de l'vocable grec isomerès, que significa «parts iguals». A l'contrari del que es pugui suposar, i tot i que contenen els mateixos àtoms, els isòmers poden o no tenir característiques similars depenent dels grups funcionals presents en la seva estructura.

Es coneixen dues classes principals d'isomeria: isomeria constitucional (o estructural) i estereoisomeria (o isomeria espacial). La isomeria es presenta tant en substàncies orgàniques (alcohols, cetones, entre d'altres) com a inorgàniques (compostos de coordinació).

Algunes vegades es presenten de manera espontània; en aquests casos els isòmers d'una molècula són estables i es presenten en condicions estàndard (25 ° C, 1 atm), la qual cosa va constituir un avanç molt important en el camp de la química en el moment del seu descobriment.

Tipus d'isòmers

Com es va dir anteriorment, es presenten dos tipus d'isòmers que es diferencien per l'ordenament dels seus àtoms. Els tipus d'isòmers són els següents:

Isòmers constitucionals (estructurals)

Són aquells compostos que posseeixen els mateixos àtoms i grups funcionals però disposats en un ordre diferent; és a dir, els enllaços que conformen les seves estructures tenen un arranjament diferent en cada compost.

Es divideixen en tres tipus: isòmers de posició, isòmers de cadena o esquelet i isòmers de grups funcionals, de vegades denominats isòmers funcionals.

Isòmers de posició

Posseeixen els mateixos grups funcionals, però aquests es troben en un lloc diferent en cada molècula.

Isòmers de cadena o esquelet

Es distingeixen per la distribució dels substituents carbonats en el compost, és a dir, per com es distribueixen de forma lineal o ramificada.

Isòmers de grup funcional

Hi ha una classe excepcional d'isomeria que s'anomena tautomeria, en la qual hi ha una interconversió d'una substància en una altra que es dóna generalment pel trasllat d'un àtom entre els isòmers, provocant un equilibri entre aquestes espècies.

Estereoisòmers (isòmers espacials)

Es denomina així a les substàncies que posseeixen exactament la mateixa fórmula molecular i els àtoms estan disposats en el mateix ordre, però la orientació en l'espai difereix entre una i altra. Per això, per assegurar la seva correcta visualització han de representar-se de manera tridimensional.

En termes generals hi ha dos classes de estereoisòmers: els isòmers geomètrics i els isòmers òptics.

isòmers geomètrics

Es formen mitjançant la ruptura d'un enllaç químic en el compost. Aquestes molècules es presenten en parells que difereixen en les seves propietats químiques, de manera que per diferenciar es van establir els termes cis (substituents específics en posicions adjacents) i trans (substituents específics en posicions contràries de la seva fórmula estructural).

En aquest cas ressalten els diastereómeros, que posseeixen configuracions diferents i no són superposables entre si, cadascun amb característiques pròpies. També es troben els isòmers conformacionals, formats per la rotació d'un substituent al voltant d'un enllaç químic.

isòmers òptics

Són aquells que constitueixen imatges especulars que no poden superposar; és a dir, que si es col·loca la imatge d'un isòmer sobre la imatge de l'altre la posició dels seus àtoms no concorda de manera exacta. No obstant això, sí posseeixen les mateixes característiques, però es diferencien per la seva interacció amb la llum polaritzada.

En aquest grup destaquen els enantiòmers, els quals generen la polarització de la llum segons el seu arranjament molecular i es distingeixen com dextrogir (si la polarització de la llum és en el sentit dret de l'plànol) o levogir (si la polarització és en el sentit esquerre de el plànol).

Quan hi ha la mateixa quantitat de tots dos enantiòmers (Dyl) la polarització neta o resultant és zero, el que es coneix com a barreja racèmica.

Exemples d'isòmers

primer exemple

El primer exemple que es presenta és el de isòmers estructurals de posició, en el qual es tenen dues estructures amb la mateixa fórmula molecular (C ₃ H ₈ O) però el substituent -OH es troba en dues posicions diferents, formant l'1-propanol (i) i el 2-propanol (II).

segon exemple

En aquest segon exemple s'observen dos isòmers estructurals de cadena o esquelet; tots dos posseeixen la mateixa fórmula (C ₄ H ₁₀ O) i el mateix substituent (OH), però l'isòmer de l'esquerra és de cadena lineal (1-butanol), mentre que el de la dreta posseeix estructura ramificada (2-metil-2 -propanol).

tercer exemple

També es mostren a continuació dos isòmers estructurals de grup funcional, on ambdues molècules posseeixen exactament els mateixos àtoms (amb fórmula molecular C ₂ H ₆ O) però el seu arranjament és diferent, donant com a resultat un alcohol i un èter, les propietats físiques i químiques varien enormement d'un grup funcional a un altre.

quart exemple

Així mateix, un exemple de tautomeria és l'equilibri entre algunes estructures amb grups funcionals C = O (cetones) i OH (alcohols), també anomenat equilibri ceto-enòlic.

cinquè exemple

Seguidament, es presenten dos isòmers geomètrics cis- i trans-, observant-se que el de l'esquerra és l'isòmer cis, el qual es denota amb la lletra Z en la seva nomenclatura, i el de la dreta és l'isòmer trans, denotat per la lletra E.

sisè exemple

Ara es mostren dos diastereómeros, on es noten les similituds en les seves estructures però es pot apreciar que aquestes no poden superposar-se.

setè exemple

Finalment, s'observen dues estructures de carbohidrats que són isòmers òptics anomenats enantiòmers. El de l'esquerra és dextrogir, doncs polaritza el pla de la llum cap a la dreta. En canvi, el de la dreta és levogir, perquè polaritza el pla de la llum cap a l'esquerra.

referències

1. Isomers. (2018). Wikipedia. Recuperat de en.wikipedia.org
2. Chang, R. (9a ed) (2007). Chemistry. Mèxic DF, Mèxic: Editorial McGraw-Hill Interamericana.
3. Sharma, RK (2008). Stereochemistry - Volume 4. Recuperat de books.google.co.ve
4. North, M. (1998). Principles and Applications of Stereochemistry. Recuperat de books.google.co.ve
5. Staff, I. (sf). Organic Chemistry Fast Facts: Nomenclature and Isomerism in Organic Compounds. Recuperat de books.google.co.ve.
6. Mittal, A. (2002). Objective Chemistry for lit Entrance. Recuperat de books.google.co.ve