TETRACLORUR DE CARBONI (CCL4): ESTRUCTURA, PROPIETATS, USOS - QUIMICA - 2025

El tetraclorur de carboni és un líquid incolor, d'olor lleugerament dolç, semblant a l'olor de l'èter i de l'cloroform. La seva fórmula química és CCl ₄, i constitueix un compost covalent i volàtil, el vapor és de major densitat que l'aire; no és conductor de l'electricitat ni tampoc és inflamable.

Es troba en l'atmosfera, l'aigua dels rius, el mar i els sediments de la superfície marina. Es pensa que el tetraclorur de carboni present en les algues vermelles és sintetitzat pel mateix organisme.

Font: commons.wikimedia.org

En l'atmosfera es produeix per la reacció de el clor i el metà. El tetraclorur de carboni produït industrialment ingressa a l'oceà, principalment a través de la interfície mar-aire. S'ha estimat que el seu flux atmosfèric => oceànic és de 1,4 x 10 ¹⁰ g / any, equivalent a l'30% de l'tetraclorur de carboni total de l'atmosfera.

Característiques principals

El tetraclorur de carboni es produeix industrialment per cloració tèrmica de l'metà, fent-se reaccionar el metà amb el gas clor a una temperatura compresa entre 400 ºC a 430 ºC. Durant la reacció es genera un producte cru, amb un subproducte d'àcid clorhídric.

Així mateix es produeix industrialment pel mètode de disulfur de carboni. Es fan reaccionar el clor i el disulfur de carboni a una temperatura de 90 º C a 100 º C, utilitzant el ferro com a catalitzador. Després, el producte cru se sotmet a fraccionament, neutralització i destil·lació.

El CCl ₄ ha tingut múltiples usos, entre d'altres: solvent de greixos, d'olis, de vernissos, etc.; rentat en sec de robes; plaguicida, en fumigació agrícola i fungicida i manufactura de l'Nylon. No obstant això, malgrat la seva gran utilitat, s'ha rebutjat parcialment la seva ocupació per l'elevada toxicitat que presenta.

En els éssers humans genera efectes tòxics en la pell, els ulls i en les vies respiratòries. Però els seus efectes més nocius ocorren en el funcionament de el sistema nerviós central, de fetge i dels ronyons. El dany renal és potser la causa principal de les morts atribuïdes a l'acció tòxica de l'tetraclorur de carboni.

estructura

A la imatge es pot apreciar l'estructura de l'tetraclorur de carboni, la qual és de geometria tetraèdrica. Cal notar que els àtoms de Cl (les esferes verdes), s'orienten en l'espai entorn a l'carboni (esfera negra) dibuixant un tetraedre.

Així mateix, cal esmentar que pel fet que tots els vèrtexs de l'tetraedre són idèntics, l'estructura és simètrica; és a dir, no importa com es giri la molècula d'CCl ₄, sempre serà la mateixa. Llavors, ja que el tetraedre verd de CCl ₄ és simètric, té com a conseqüència l'absència d'un moment dipolar permanent.

Per què? Perquè si bé els enllaços C-Cl són de caràcter polar causa de la major electronegativitat de l'Cl pel que fa a l'C, hores d'ara s'anul·len vectorialment. Per tant, es tracta d'un compost orgànic clorat apolar.

El carboni es troba totalment clorat al CCl ₄, el que és igual a una alta oxidació (el carboni pot formar a màxim quatre enllaços amb el clor). Aquest solvent no tendeix a perdre electrons, és aprótico (no té hidrògens), i representa un mitjà de transport i emmagatzematge petit de clor.

Propietats físcas i químiques

fórmula

CCl ₄

pes molecular

153,81 g / mol.

aspecte físic

És un líquid incolor. Cristal·litza en forma de cristalls monoclínics.

olor

Presenta l'olor característica present en altres solvents clorats. L'olor és aromàtic i una mica dolç, semblant a l'olor de l'tetracloroetilè i de l'cloroform.

Punt d'ebullició

170,1 º F (76,8 ºC) a 760 mmHg.

Punt de fusió

-9 º F (-23 ºC).

Solubilitat en aigua

És poc soluble en aigua: 1,16 mg / ml a 25 ºC i 0,8 mg / ml a 20 ºC. Per què? Perquè l'aigua, molècula altament polar, no "sent" afinitat pel tetraclorur de carboni, el qual és apolar.

Solubilitat en solvents orgànics

A causa de la simetria de la seva estructura molecular, el tetraclorur de carboni és un compost no polar. Per tant, és miscible amb alcohol, benzè, cloroform, èter, disulfur de carboni, èter de petroli i nafta. Igualment, és soluble en etanol i acetona.

densitat

En estat líquid: 1,59 g / ml a 68 º F i 1,594 g / ml a 20 ºC.

En estat sòlid: 1,831 g / ml a -186 ºC i 1,809 g / ml a -80 ºC.

estabilitat

Generalment inert.

acció corrosiva

Ataca algunes formes de plàstics, cautxús i recobriments.

Punt d'ignició

Se'l considera com a poc inflamable, assenyalant el punt d'ignició com menor a 982 ºC.

acte ignició

982 ºC (1800 º F; 1255 K).

Densitat de vapor

5,32 en relació a l'aire, pres com un valor de referència igual a 1.

Pressió de vapor

91 mmHg a 68 º F; 113 mmHg a 77 º F i 115 mmHg a 25 ºC.

descomposició

En presència de foc forma clorur i fosgen, compost fortament tòxic. Així mateix, sota les mateixes condicions es descompon en clorur d'hidrogen i monòxid de carboni. En presència d'aigua a altes temperatures, pot originar àcid clorhídric.

viscositat

2,03 x 10 ^-3 Pa · s

Llindar d'olor

21,4 ppm.

Índex de refracció (

1,4607.

usos

manufactura química

-Intervé com a agent clorante i / o solvent en la fabricació de clor orgànic. Igualment, intervé com a monòmer en la manufactura de l'Nylon.

-Actua com a solvent en la fabricació de ciment de cautxú, sabó i insecticida.

-Es fa servir en la manufacturació de l'propel·lent clorofluorocarboni.

-Al no tenir enllaços CH, el tetraclorur de carboni no pateix reaccions de radicals lliures, per la qual cosa és un solvent útil per a les halogenaciones, ja sigui per un halogen elemental o per un reactiu de halogenació, tal com la N-bromosuccinimida.

Fabricació de refrigerants

Es va utilitzar en la producció de l'clorofluorocarboni, refrigerant R-11 i de l'triclorofluorometano, refrigerant R-12. Aquests refrigerants destrueixen la capa d'ozó, raó per la qual es va recomanar el cessament del seu ús, d'acord a les recomanacions de el Protocol de Mont-real.

Supressió de foc

A principis de segle XX va començar a usar-se el tetraclorur de carboni com extinguidor de foc, basant-se en un conjunt de propietats de l'compost: és volàtil; seu vapor és més pesat que l'aire; no és un conductor elèctric i és poc inflamable.

Quan s'escalfa el tetraclorur de carboni es converteix en un vapor pesat que cobreix els productes de la combustió, aïllant-los de l'oxigen present en l'aire i fent que el foc s'extingeixi. És adequat per a combatre els incendis d'oli i electrodomèstics.

No obstant això, a temperatures majors a 500 ºC el tetraclorur de carboni pot reaccionar amb l'aigua, originant fosgen, compost tòxic, per la qual cosa s'ha de prestar atenció a la ventilació durant el seu ús. A més, pot reaccionar explosivament amb el sodi metàl·lic, havent evitar el seu ús en incendis amb la presència d'aquest metall.

neteja

El tetraclorur de carboni ha estat utilitzat en el rentat en sec de robes i altres materials d'ús a la llar. A més, es utilitzar com un desgreixant industrial de metalls, excel·lent per dissoldre greix i oli.

anàlisi química

S'usa per a la detecció de bor, bromur, clorur, molibdè, tungstè, vanadi, fòsfor i plata.

Espectroscòpia infraroja i ressonància magnètica nuclear

-Es fa servir com a solvent en espectroscòpia infraroja, ja que el tetraclorur de carboni no té una absorció significativa en bandes> 1600 cm ^-1.

-Es va utilitzar com a solvent en ressonància magnètica nuclear, ja que no interferia amb la tècnica al no posseir hidrogen (és aprótico). Però a causa de la seva toxicitat, ja que el seu poder dissolvent és baix, el tetraclorur de carboni ha estat reemplaçat per solvents deuterats.

dissolvent

La característica de ser un compost no polar permet l'ús de l'tetraclorur de carboni com un agent dissolvent d'olis, greixos, laques, vernissos, ceres de cautxú i resines. També pot dissoldre a l'iode.

altres usos

-És un component important en els llums de lava, ja que a causa de la seva densitat el tetraclorur de carboni afegeix pes a la cera.

-El fan servir els col·leccionistes de segells, ja que revela marques d'aigua en segells sense produir danys.

-S'ha fet servir com a agent plaguicida, fungicida i en la fumigació de grans per tal d'eliminar insectes.

-En el procés de tall de metalls s'usa com a lubricant.

-S'ha usat en medicina veterinària com antihelmíntic en el tractament de la fasciolosi, causada per la Fasciola hepàtica en ovelles.

toxicitat

-El tetraclorur de carboni pot absorbir per la via respiratòria, digestiva, ocular i per la pell. La seva ingestió i la seva inhalació són molt perilloses ja que poden provocar a llarg termini danys severs en el cervell, el fetge i els ronyons.

-El contacte amb la pell produeix irritació ia llarg termini pot provocar una dermatitis. Mentre el contacte amb els ulls provoca la seva irritació.

mecanismes hepatotòxics

Els mecanismes principals que produeixen el dany hepàtic són l'estrès oxidatiu i l'alteració de l'homeòstasi de l'calci.

L'estrès oxidatiu és un desequilibri entre la producció d'espècies reactives de l'oxigen i la capacitat de l'organisme de generar un entorn reductor, dins les seves cèl·lules, que controli els processos oxidatius.

El desequilibri en l'estat normal redox pot provocar efectes tòxics per la producció de peròxids i radicals lliures que danyen a tots els components de les cèl·lules.

El tetraclorur de carboni es metabolitzat produint els radicals lliures: Cl ₃ C . (radical triclorometilo) i Cl ₃ COO . (radical triclorometilperóxido). Aquests radicals lliures produeixen lipoperoxidació, la qual cosa provoca lesió de fetge i també de l'pulmó.

Els radicals lliures així mateix provoquen la ruptura de la membrana plasmàtica de les cèl·lules hepàtiques. Això produeix un augment en la concentració citosòlica de calci i disminució en el mecanisme intracel·lular de segrest de calci.

L'augment intracel·lular de calci activa l'enzim fosfolipasa A ₂ que actua sobre fosfolípids de la membrana, agreujant la seva afectació. A més, es produeix una infiltració de neutròfils i la lesió hepatocel·lular. Hi ha una disminució en la concentració cel·lular d'ATP i glutatió que provoca inactivació enzimàtica i la mort cel·lular.

Efectes tòxics en el sistema renal i en el sistema nerviós central

Els efectes tòxics de l'tetraclorur de carboni es manifesta en el sistema renal amb una disminució en la producció d'orina i l'acumulació corporal d'aigua. Especialment en els pulmons i un increment de la concentració de deixalles metabòlics en la sang. Això pot causar la mort.

A nivell de sistema nerviós central, hi ha afectació de la conducció axonal dels impulsos nerviosos.

Efectes de l'exposició en humans

curta durada

Irritació dels ulls; efectes en el fetge, ronyó i el sistema nerviós central, i pot donar lloc a pèrdua de el coneixement.

llarga durada

Dermatitis i possible acció carcinogènica.

interaccions tòxiques

Hi ha una associació entre molts dels casos d'intoxicació amb tetraclorur de carboni i el consum d'alcohol. L'excés de la ingesta d'alcohol provoca dany hepàtic, produint en alguns casos cirrosi hepàtica.

S'ha observat que la toxicitat de l'tetraclorur de carboni augmenta amb els barbitúrics, ja que aquests tenen alguns efectes tòxics semblants.

Per exemple, a nivell renal els barbitúrics disminueixen l'excreció d'orina, sent aquesta acció dels barbitúrics semblant a l'efecte tòxic de l'tetraclorur de carboni en el funcionament renal.

interaccions intermoleculars

El CCl ₄ pot considerar-se com un tetraedre de color verd. Com interactua amb altres?

A l'ésser una molècula apolar, sense moment dipolar permanent, no pot interactuar mitjançant forces dipol-dipol. Per mantenir unides les seves molècules en el líquid, els àtoms de clor (els vèrtexs dels tetraedres) han d'interaccionar entre ells d'alguna manera; i ho aconsegueixen gràcies a les forces de dispersió de London.

Els núvols electròniques dels àtoms de Cl es mouen, i per breus moments, generen zones riques i pobres d'electrons; és a dir, generen dipols instantanis.

La zona rica d'electrons δ- ocasiona que l'àtom de Cl d'una molècula veïna es polaritzi: Cl ^{δ- δ +} Cl. Així, dos àtoms de Cl poden mantenir-se units per un temps limitat.

Però, a l'haver milions de molècules de CCl ₄, les interaccions es tornen prou efectives per formar un líquid en condicions normals.

A més, els quatre Cl enllaçats covalentment a cada C augmenta considerablement el nombre d'aquestes interaccions; tant, que bull a 76,8ºC, un punt d'ebullició alt.

El punt d'ebullició de l'CCl ₄ no pot ser més alt perquè els tetraedres són relativament petits comparat a altres compostos apolars (com el xilè, el qual bull a 144ºC).

referències

1. Hardinger A. Steven. (2017). Illustrated Glossary of Organic Chemistry: Carbon tetrachloride. Recuperat de: chem.ucla.edu
2. All Siyavula. (Sf). Intermolecular And Interatomic Forces. Recuperat de: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Carbon tetrachloride. Recuperat de: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Carbon Tetrachloride. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Chemical Book. (2017). Carbon tetrachloride. Recuperat de: chemicalbook.com