- Nomenclatura i formació
- Estructura i característiques
- Exemples d'terbutil
- halogenurs
- Alcohol terbutílico
- Hipoclorit de terbutilo
- Isocianuro de terbutilo
- Acetat de terbutilo
- Diterbutileter
- Buprofezina
- avobenzona
- referències
El terbutil o tertbutilo és un grup o substituent alquílic la fórmula és -C (CH 3) 3 i deriva de l'isobutà. El prefix tert - prové de Tertiary, pel fet que l'àtom de carboni central, amb que aquest grup s'enllaça a una molècula, és terciari (3r); és a dir, forma enllaços amb altres tres carbonis.
El terbutilo potser sigui el grup butílic de major importància, per sobre de l'isobutil, n -butilo, i secbutilo. Aquest fet se li atribueix a la seva mida voluminós, el qual incrementa els impediments estèrics que afecten la manera en què una molècula participa en una reacció química.
Grup terbutilo. Font: Pngbot via Wikipedia.
A la imatge superior es té representat el grup terbutilo, enllaçat a una cadena lateral R. Aquesta cadena pot consistir d'un esquelet carbonat i alifàtic (encara que també pot ser aromàtic, Ar), un grup funcional orgànic, o un heteroàtom.
El terbutil s'assembla a unes aspes de ventilador o una pota de tres dits. Quan abasta gran part de l'estructura d'una molècula, com en el cas de l'alcohol tertbutílico, es diu que el compost deriva d'ell; i si per contra, tot just és una fracció o fragment de la molècula, es diu llavors que no és més que un substituent.
Nomenclatura i formació
Formació de l'terbutil a partir d'l'isobutà. Font: Gabriel Bolívar via Mol View.
A el principi es va aclarir quina és la raó per la qual a aquest grup se l'anomena terbutil. No obstant això, aquest és el nom comú pel qual se li coneix.
El seu nom regit per l'antiga nomenclatura sistemàtica, i actualment també per la nomenclatura IUPAC, és 1,1-dimetiletil. A la dreta de la imatge superior tenim els carbonis enumerats, i es pot veure efectivament què dos metilos estan enllaçats a el carboni 1.
Es va dir així mateix que el terbutil deriva de l'isobutà, el qual és l'isòmer estructural de l'butà més ramificat i simètric.
Partint de l'isobutà (esquerra de la imatge), el carboni 3r central ha de perdre el seu únic àtom d'hidrogen (en cercle vermell), trencant-seu enllaç CH perquè sorgeixi el radical terbutil, · C (CH 3) 3. Quan aquest radical aconsegueix enllaçar-se a una molècula o una cadena lateral R (o Ar), esdevé un substituent o grup terbutílico.
D'aquesta manera s'obté, a el menys en el paper, els compostos amb fórmula general RC (CH 3) 3 o Rt-Bu.
Estructura i característiques
El grup terbutilo és alquílic, el que significa que deriva d'un alcà, i que consta només d'enllaços CC i CH. Per tant, és hidrofòbic i apolar. Però aquestes no són les seves característiques més resaltantes. És un grup que ocupa massa espai, és voluminós, i no és d'estranyar-ja que té tres grups CH 3, grans de per si, enllaçats a un mateix carboni.
Cada CH 3 de l'-C (CH 3) 3 trencada, vibra, aporta al seu entorn molecular interaccions per forces dispersives de London. No n'hi ha prou amb un, són tres CH 3 els que roten com si fossin les aspes d'un ventilador, sent tot el grup terbutilo notablement voluminós quan se li compara amb altres substituents.
Com a conseqüència, apareix un impediment estèric constant; és a dir, una dificultat espacial perquè dues molècules puguin trobar-se i interaccionar efectivament. El terbutilo afecta els mecanismes i el com procedeix una reacció química, la qual buscarà tenir lloc de tal manera que l'impediment estèric sigui el menor possible.
Per exemple, els àtoms propers a un -C (CH 3) 3 seran menys susceptibles a patir reaccions de substitució; els CH 3 impediran que s'aproximi la molècula o grup que vulgui incorporar-se a la molècula.
A més del que ja esmentat, el terbutilo tendeix a ocasionar un descens dels punts de fusió i ebullició, reflex d'interaccions intermoleculars més febles.
Exemples d'terbutil
S'abordarà a continuació una sèrie d'exemples de compostos on és present el terbutil. Aquests s'obtenen senzillament variant les identitats de R en la fórmula RC (CH 3) 3.
halogenurs
Substituint a R per un àtom d'halogen, obtenim els halogenurs de terbutilo. Així, tenim els seus respectius fluorur, clorur, bromur i iodur:
-FC (CH 3) 3
-ClC (CH 3) 3
-BrC (CH 3) 3
-IC (CH 3) 3
D'ells, el ClC (CH 3) 3 i BRC (CH 3) 3 són els més coneguts, sent solvents orgànics i precursors d'altres compostos orgànics clorats i bromats, respectivament.
Alcohol terbutílico
L'alcohol terbutílico, (CH 3) COH o t-BuOH, és un altre dels exemples més senzills derivats de l'terbutilo, el qual a més consisteix de l'alcohol terciari més simple de tots. El seu punt d'ebullició és de 82 ºC, sent el de l'alcohol isobutílico 108 ºC. Això demostra com la presència d'aquest grup tan voluminós, impacta negativament sobre les interaccions intermoleculars.
Hipoclorit de terbutilo
Substituint R per l'hipoclorit, OCl - o ClO -, tenim el compost hipoclorit de terbutilo, (CH 3) 3 COCl, en el qual destaca per la seva enllaç covalent COCl.
Isocianuro de terbutilo
Fórmula estructural de l'isocianuro de terbutilo. Font: Edgar181 / Public domain
Substituint ara R pel isocianuro, NC o -N≡C, tenim el compost isocianuro de terbutilo, (CH 3) 3 CNC o (CH 3) 3 C-N≡C. A la imatge superior podem apreciar la seva fórmula estructural. Hi sobresurt a primera vista el terbutilo com un ventilador o una pota de tres dits, podent-se confondre amb el isobutil (amb forma de I).
Acetat de terbutilo
Fórmula estructural de l'acetat de terbutilo. Font: Edgar181 / Public domain
Tenim també l'acetat de terbutilo, CH 3 COOC (CH 3) 3 (imatge superior), el qual obtenim substituint R pel grup acetat. El terbutilo comença a perdre prioritat estructural perquè està enllaçat a un grup oxigenat.
Diterbutileter
Fórmula estructural de l'diterbutileter. Font: Wolfmankurd at English Wikipedia. / Public domain
El diterbutileter (imatge superior) ja no pot ser descrit amb la fórmula RC (CH 3) 3, de manera que el terbutilo en aquest cas es comporta simplement com un substituent. La fórmula d'aquest compost és (CH 3) 3 COC (CH 3) 3.
Cal notar que en la seva estructura els dos grups o substituents terbutilo s'assemblen a dues potes, on els enllaços OC són les cames d'aquestes; un oxigen amb dues potes de tres dits.
Fins ara els exemples exposats han estat compostos líquids. Els últims dos seran sòlids.
Buprofezina
Fórmula estructural de la buprofezina. Font: Meodipt / Public domain
A la imatge superior tenim l'estructura de la buprofezina, un insecticida, on a l'extrem dret podem apreciar la "pota" de l'terbutilo. A la part de baix tenim també a el grup isopropil.
avobenzona
Fórmula estructural de la avobenzona. Font: Fvasconcellos (talk • contribs) / Public domain
Finalment tenim la avobenzona, ingredient dels protectors solars per la seva alta capacitat d'absorbir les radiacions UV. El terbutilo, novament, es localitza a la dreta de l'estructura per la seva similitud a el d'una pota.
El terbutilo és un grup massa freqüent en molts compostos orgànics i farmacèutics. La seva presència altera la manera en què la molècula interacciona amb el seu entorn, atès que és considerablement voluminós; i per tant, repel·leix al seu pas tot el que no sigui alifàtic o apolar, com vénen a ser les regions polars de les biomolècules.
referències
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Química Orgànica. 5a Edició. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. (10th edition.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Butyl Group. Recuperat de: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustrated Glossary of Organic Chemistry: tert-butyl. Recuperat de: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). t-butyl. Recuperat de: masterorganicchemistry.com