- propietats
- Solubilitat en aigua
- Reacció d'hidròlisi
- Reacció de reducció
- Reacció de transesterificació
- estructura
- Acceptor de ponts d'hidrogen
- Nomenclatura
- Com es formen?
- esterificació
- Èsters a partir de clorurs d'acil
- usos
- exemples
- referències
Els èsters són compostos orgànics que presenten un component d'àcid carboxílic i un altre d'alcohol. La seva fórmula química general és RCO 2 R ' o RCOOR '. El costat dret, RCOO, correspon a el grup carboxil, mentre que el dret, OR ' és l'alcohol. Els dos comparteixen un àtom d'oxigen i comparteixen certa semblança amb els èters (ROR ').
Per aquesta raó l'acetat d'etil, CH 3 Cooch 2 CH 3, el més simple dels èster, es va considerar com l'èter de l'àcid acètic o de vinagre, i d'allí l'origen etimològic del nom 'èster'. De manera que un èster consisteix de la substitució de l'hidrogen àcid de el grup COOH, per un grup llogo provinent d'un alcohol.
Font: Pixabay
On es troben els èsters? Des dels sòls de la química orgànica, són moltes les seves fonts naturals. L'agradable olor de les fruites, com les de les bananes, peres i pomes, és producte de la interacció dels èsters amb molts altres components. Així mateix se'ls troba en forma de triglicèrids en olis o greixos.
El nostre organisme fabrica triglicèrids a partir dels àcids grassos, els quals posseeixen cadenes carbonades llargues, i l'alcohol glicerol. El que diferencia uns èsters d'altres resideix tant en R, la cadena de el component àcid, com de R ', la de l'component alcohòlic.
Un èster de baix pes molecular ha de tenir pocs carbonis en R i R ', mentre que altres, com les ceres, tenen molts carbonis especialment en R', el component alcohòlic, i per tant alts pesos moleculars.
No obstant això, no tots els èsters són estrictament orgànics. Si se substitueix l'àtom de carboni de el grup carbonil per un fòsfor, llavors s'haurà RPOOR '. Aquest es coneix com un èster fosfat, i són de crucial importància en l'estructura de l'ADN.
Així, sempre que un àtom pugui enllaçar eficientment a l'carboni o a l'oxigen, com el sofre (RSOOR '), pot formar en conseqüència un èster inorgànic.
propietats
Els èsters no són àcids ni alcohols, de manera que no es comporten com a tals. Els seus punts de fusió i ebullició, per exemple, són menors que aquells amb pesos moleculars similars, però propera en valors als dels aldehids i les cetones.
L'àcid butanoico, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, té un punt d'ebullició de 164ºC, mentre que l'acetat d'etil, CH 3 Cooch 2 CH 3, de 77.1ºC.
A part de l'recent exemple, els punts d'ebullició de l'2-metilbutà, CH 3 CH (CH 3) CH 2 CH 3, de l'acetat de metil, CH 3 Cooch 3, i de l'2-butanol, CH 3, CH (OH) CH 2 CH 3, són els següents: 28, 57 i 99ºC. Els tres compostos tenen pesos moleculars 72 i 74 g / mol.
Els èsters de baixos pesos moleculars tendeixen a ser volàtils ia tenir olors agradables, raó per la qual el seu contingut en les fruites els confereix les seves fragàncies familiars. D'altra banda, quan els seus pesos moleculars són alts, són sòlids cristal·lins incolors i inodors, o depenent de la seva estructura, exhibir característiques greixoses.
Solubilitat en aigua
Els àcids carboxílics i els alcohols solen ser solubles en aigua, llevat que tinguin un alt caràcter hidrofòbic en les seves estructures moleculars. El mateix passa amb els èsters. Quan R o R 'són cadenes curtes, el èster pot interactuar amb les molècules d'aigua mitjançant forces dipol-dipol i de forces de London.
Això es deu al fet que els èsters són acceptors de ponts d'hidrogen. Com? Per les seves dos àtoms d'oxigen RCOOR '. Les molècules d'aigua formar ponts d'hidrogen amb qualsevol d'aquests oxígens. Però quan les cadenes R o R 'són molt llargues, aquestes repel·leixen l'aigua del seu entorn, impossibilitant la seva dissolució.
Un exemple evident d'això passa amb els èsters de triglicèrids. Els seus cadenes laterals són llargues i fan que els olis i els greixos siguin insolubles en l'aigua, llevat que estiguin en contacte amb un solvent menys polar, més afí a aquestes cadenes.
Reacció d'hidròlisi
Els èsters també poden reaccionar amb les molècules d'aigua en què es coneix com a reacció d'hidròlisi. No obstant això, requereixen d'un mitjà prou àcid o bàsic per promoure el mecanisme d'aquesta reacció:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Medi àcid)
La molècula d'aigua s'addiciona a el grup carbonil, C = O. La hidròlisi àcida es resumeix en la substitució de cada R 'de l'component alcohòlic per un OH provinent de l'aigua. Cal notar també com l'èster es "trenca" en els seus dos components: l'àcid carboxílic, RCOOH i l'alcohol R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Medi bàsic)
Quan la hidròlisi es realitza en un medi bàsic, ocorre una reacció irreversible coneguda com saponificació. Aquesta és molt emprada i és la pedra angular en l'elaboració de sabons artesanals o industrials.
El RCOO - és l'anió carboxilat, estable, el qual s'associa electrostàticament amb el catió predominant en el medi.
Si la base que s'utilitza és NaOH, es forma la sal RCOONa. Quan el èster és un triglicèrid, que per definició té tres cadenes laterals R, es formen tres sals d'àcids grassos, RCOONa, i l'alcohol glicerol.
Reacció de reducció
Els èsters són compostos altament oxidats. Què vol dir? Vol dir que té diversos enllaços covalents amb l'oxigen. A l'eliminar els enllaços CO, ocorre una ruptura que acaba separant als components àcids i alcohòlics; i més encara, l'àcid es redueix a una forma menys oxidada, a un alcohol:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
Aquesta és la reacció de reducció. Es necessita d'un agent reductor fort, com l'hidrur de liti i alumini, LiAlH 4, i d'un medi àcid que promogui la migració d'electrons. Els alcohols són les formes més reduïdes, és a dir, les que tenen menys enllaços covalents amb l'oxigen (tan sols un: C-OH).
Els dos alcohols, RCH 2 OH + R'OH, provenen de les dues cadenes respectives de l'èster original RCOOR '. Aquest és un mètode de síntesi d'alcohols de valor afegit a partir dels seus èsters. Per exemple, si es volgués fabricar un alcohol d'una font d'èsters exòtica, aquesta seria una bona ruta per a aquest propòsit.
Reacció de transesterificació
Els èsters poden transformar-se en altres si reaccionen enmig àcids o bàsics amb alcohols:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO OR' ' + R'O H
estructura
Font: Ben Mills via Wikipedia
La imatge superior representa l'estructura general de tots els èsters orgànics. Cal notar que R, el grup carbonil C = O, i OR ', formen un triangle pla, producte de la hibridació sp 2 de l'àtom de carboni central. No obstant això, els altres àtoms poden adoptar altres geometries, i les seves estructures depenen de la naturalesa intrínseca de R o R '.
Si R o R 'són cadenes alquíliques simples, per exemple, de l'tipus (CH 2) n CH 3, aquestes lluiran zigzagueadas en l'espai. Aquest és el cas de l'butanoat de pentil, CH 3 CH 2 CH 2 Cooch 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3.
Però en qualsevol dels carbonis d'aquestes cadenes podria trobar-se una ramificació o insaturació (C = C, C≡C), els quals modificarien l'estructura global de l'èster. I per aquesta raó les seves propietats físiques, com la solubilitat i els seus punts d'ebullició i fusió, varien amb cada compost.
Per exemple, els greixos insaturats presenten dobles enllaços en les seves cadenes R, els quals influeixen negativament en les interaccions intermoleculars. Com a resultat, descendeixen els seus punts de fusió, fins a ser líquides, o olis, a temperatura ambient.
Acceptor de ponts d'hidrogen
Encara que en la imatge ressalti més el triangle de l'esquelet dels èsters, són les cadenes R i R 'les responsables de la diversitat en les seves estructures.
No obstant això, a el triangle si se li mereix una característica estructural dels èsters: són acceptors de ponts d'hidrogen. Com? Mitjançant l'oxigen dels grups carbonil i alcòxid (el -OR ').
Aquests tenen parells d'electrons lliures, els quals poden atreure els àtoms d'hidrogen carregats parcialment positius de les molècules d'aigua.
Per tant, és un tipus especial d'interaccions dipol-dipol. Les molècules d'aigua s'acosten a l'èster (si no ho impedeixen les cadenes R o R ') i es formen els ponts C = OH 2 O, o OH 2 -O-R'.
Nomenclatura
Com es nomenen els èsters? Per nomenar apropiadament un èster cal tenir en compte els números de carbonis de les cadenes R i R '. Així mateix, tota possible ramificació, substituent o insaturacions.
Un cop fet això, a el nom de la cada R 'de el grup alcòxid -OR' se li afegeix el sufix -ilo, mentre que a la cadena R de el grup carboxil -COOR, el sufix -at. Primer s'esmenta el tram R, seguit de la paraula 'de' i després el nom de l'tram R '.
Per exemple, el CH 3 CH 2 CH 2 Cooch 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 té cinc carbonis de la part dreta, és a dir, són els que corresponen a R '. I de la banda esquerra hi ha quatre àtoms de carbonis (incloent a el del grup carbonil C = O). Per tant, R 'és un grup pentil, i R 1 butà (per incloure el carbonil i considerar la cadena principal).
Llavors, per donar-li nom a l'compost, només cal afegir els sufixos corresponents i nomenar-los en l'ordre adequat: butà lligo de pent ilo.
Com nomenar el següent compost: CH 3 CH 2 COOC (CH 3) 3 ? La cadena -C (CH 3) 3 correspon a substituent alquílic tert-butil. Com la banda esquerra posseeix tres carbonis, és un "propà". El seu nom llavors és: propà lligo de tert-but ilo.
Com es formen?
esterificació
Hi ha moltes rutes per sintetitzar èster, algunes de les quals poden ser fins i tot noves. No obstant això, totes convergeixen en el fet que ha de formar-se el triangle de la imatge de l'estructura, és a dir, l'enllaç CO-O. Per això, s'ha de partir d'un compost que prèviament tingui el grup carbonil: com un àcid carboxílic.
I a què ha d'enllaçar-l'àcid carboxílic? A un alcohol, en cas contrari no tindria el component alcohòlic que caracteritza els èsters. No obstant això, els àcids carboxílics requereixen de calor i acidesa per permetre que el mecanisme de la reacció sigui procedent. L'equació química següent representa l'anterior dit:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Medi àcid)
Aquesta es coneix com a reacció d'esterificació.
Per exemple, els àcids grassos poden esterificarse amb metanol, CH 3 OH, per substituir els seus H àcids per grups metil, de manera que aquesta reacció també pot considerar com de metilació. Aquest és un pas important a l'hora de determinar el perfil d'àcids grassos de certs olis o greixos.
Èsters a partir de clorurs d'acil
Una altra manera de sintetitzar esters és a partir dels clorurs d'acil, RCOCl. En ells, en lloc de substituir un grup hidroxil OH, se substitueix l'àtom de Cl:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
I a diferència de l'esterificació d'un àcid carboxílic, no s'allibera aigua sinó àcid clorhídric.
Dins el món de la química orgànica estan disponibles altres mètodes, com el de l'oxidació de Baeyer-Villiger, el qual usa peroxiàcids (RCOOOH).
usos
Font: Pixnio
Entre els principals usos dels èsters es troben:
-En l'elaboració veles o ciris, com el de la imatge superior. Amb aquesta finalitat s'utilitzen èsters de cadenes laterals molt llargues.
-Com conservants de medicines o aliments. Això es deu a l'acció dels parabens, que no són més que èsters de l'àcid per-hidroxibenzoic. Encara que conserven la qualitat del producte, hi ha estudis que posen en dubte el seu efecte positiu sobre l'organisme.
-Van bé per a la fabricació de fragàncies artificials que imitin l'olor i el sabor de moltes fruites o flors. De manera que els èsters són presents en llaminadures, gelats, perfums, cosmètics, sabons, xampús, entre altres productes comercials que ameriten aromes o sabors atractius.
-Els èsters també poden tenir un efecte farmacològic positiu. És per això que la indústria farmacèutica s'ha dedicat a sintetitzar èsters derivats d'àcids presents en l'organisme per avaluar alguna possible millora en el tractament de malalties. L'aspirina, és un dels exemples més simples d'aquests èsters.
-Els èsters líquids, com l'acetat d'etil, són solvents adequats per a determinats tipus de polímers, com la nitrocel·lulosa i una gamma àmplia de resines.
exemples
Alguns exemples addicionals d'èsters són els següents:
-Butanoato de pentil, CH 3 CH 2 CH 2 Cooch 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, el qual fa olor de albercoc i peres.
-El acetat de vinil, CH 3 Cooch 2 = CH 2, de el qual es produeix el polímer acetat de polivinil.
-Pentanoato de isopentilo, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cooch 2 CH 2 CH (CH 3) 2, el qual imita el sabor de les pomes.
-Propanoato d'etil, CH 3 CH 2 Cooch 2 CH 3.
-Metanoato de propil, HCOOCH 2 CH 2 CH 3.
referències
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organic Chemistry. (Tenth Edition, pàg 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Química Orgànica (2006) Sisena Edició. Editorial Mc Graw Hill-
- Chemistry LibreTexts. Nomenclature of Esters. Recuperat de: chem.libretexts.org
- Admin. (19 de setembre de 2015). Esters: Its Chemical Nature, Properties and Uses. Pres de: pure-chemical.com
- Organic Chemistry in our daily life. (09 de març de 2014). What are the facis servir of esters? Recuperat de: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Exemples de Èsters. Recuperat de: quimicas.net
- Pau de Déu de Lourdes Cornejo Arteaga. Principals aplicacions dels Èsters. Pres de: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Gener de 2016). Introducing Esters. Pres de: chemguide.co.uk