El salicilat de metil és una substància química, de naturalesa orgànica, considerada com el compost amb major toxicitat entre els salicilats coneguts, malgrat la seva aparença incolora i d'olor agradable amb un lleuger toc dolç. Aquesta espècie és millor coneguda pel nom oli d'gaulteria.
Es troba en estat líquid en condicions estàndard de temperatura i pressió (25 ° C i 1 atm), constituint un èster orgànic que s'origina de manera natural per una gran varietat de plantes. A partir de l'observació i l'estudi de la seva producció a la natura, es va poder procedir a la síntesi de salicilat de metil.
Aquesta síntesi es va realitzar per mitjà d'una reacció química entre l'èster procedent de l'àcid salicílic i la seva combinació amb metanol. D'aquesta manera, aquest compost forma part de la sàlvia, el vi blanc, i fruites com la pruna i la poma, entre altres trobades de manera natural.
De forma sintètica, el salicilat de metil s'utilitza en la producció d'agents aromatitzants, així com en certs menjars i begudes.
estructura química
L'estructura química de l'salicilat de metil està constituïda per dos grups funcionals principals (un èster i un fenol unit a aquest), tal com es mostra a la imatge superior.
S'observa que està constituït per un anell benzènic (el qual representa una influència directa sobre la reactivitat i estabilitat de l'compost), procedent de l'àcid salicílic de el qual es deriva.
Per nomenar-se de manera separada, es pot dir que estan units en posició orto (1,2) un grup hidroxil i un èster metílic a l'anell abans esmentat.
Llavors, com el grup OH està unit a l'anell benzènic, es forma un fenol, però el grup que té més "jerarquia" en aquesta molècula és el èster, atorgant-li una estructura particular a aquest compost i, per tant, característiques bastant específiques.
D'aquesta manera, el seu nom químic es presenta com el 2-hidroxibenzoat de metil, atorgat per la IUPAC encara que empleat amb menys freqüència a l'referir-se a aquest compost.
propietats
- És una espècie química que pertany a el grup dels salicilats, els quals són productes d'origen natural procedents de el metabolisme d'alguns organismes vegetals.
- Es té coneixement de les propietats terapèutiques dels salicilats en tractaments mèdics.
- Aquest compost està present en certes begudes com el vi blanc, te, sàlvia i certes fruites com la papaia o la cirera.
- Es troba de manera natural a les fulles d'una gran quantitat de plantes, especialment en certes famílies.
- Pertany a el grup dels èsters orgànics que es poden sintetitzar en el laboratori.
- S'obté en estat líquid, la densitat és d'aproximadament 1,174 g / ml en condicions estàndard de pressió i temperatura (1 atm i 25 ° C).
- Forma una fase líquida incolora, groguenca o vermellosa, considerada com soluble en aigua (que és un solvent inorgànic) i en altres solvents de tipus orgànic.
- El seu punt d'ebullició és d'aproximadament 222 ° C, manifestant la seva descomposició tèrmica al voltant dels 340 a 350 ° C.
- Presenta múltiples aplicacions, que van des agent aromatitzant en la indústria de les llaminadures fins analgèsic i altres productes en la indústria farmacèutica.
- La seva fórmula molecular es representa com C 8 H 8 O 3 i posseeix una massa molar de 152,15 g / mol.
usos
A causa de les seves característiques estructurals, sent un èster metílic procedent de l'àcid salicílic, el salicilat de metil posseeix una gran quantitat d'usos en diferents àrees.
Un dels usos principals (i el més conegut) d'aquesta substància és el d'agent aromatitzant en diferents productes: des de la indústria cosmètica com fragància fins a la indústria alimentària com saboritzant en llaminadures (goma de mastegar, caramels, gelats, entre d'altres).
També s'utilitza en la indústria cosmètica com a agent d'escalfament i per a massatges musculars en aplicacions esportives. En aquest últim cas actua com rubefaent; és a dir, ocasiona l'enrogiment superficial de la pell i les membranes de naturalesa mucosa a l'entrar en contacte amb aquestes.
De la mateixa manera, s'empra en crema per a ús tòpic, per les seves propietats analgèsiques i antiinflamatòries en tractaments per a condicions reumàtiques.
Una altra de les seves aplicacions inclou el seu ús líquid en sessions d'aromateràpia, per les seves característiques d'oli essencial.
A més de la seva utilització com a agent de protecció contra la radiació ultraviolada en protectors solars, s'investiguen les seves propietats enfront de la llum per a aplicacions tecnològiques, com ara la producció de raigs làser o la creació d'espècies sensibles a emmagatzemar informació dins de les molècules.
síntesi
En primer lloc, cal esmentar que el salicilat de metil es pot obtenir de manera natural des de la destil·lació de les branques de certes plantes, com les de la gaulteria (Gaultheria procumbens) o el bedoll dolç (Betula lenta).
Aquesta substància es va extreure i va aïllar per primera vegada l'any 1843 gràcies a l'científic d'origen francès anomenat Auguste Cahours; a partir de la gaulteria, en l'actualitat s'obté a través de síntesi en laboratoris i fins i tot a nivell comercial.
La reacció que es dóna per obtenir aquest compost químic és un procés anomenat esterificació, en el qual s'obté un èster mitjançant la reacció entre un alcohol i un àcid carboxílic. En aquest cas es dóna entre el metanol i l'àcid salicílic, com es mostra a continuació:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Cal destacar que la part de la molècula d'àcid salicílic que s'esterifica amb el grup hidroxil (OH) de l'alcohol és el grup carboxil (COOH).
Llavors, el que passa entre aquestes dues espècies químiques és una reacció de condensació, pel fet que es remou la molècula d'aigua present entre els reactants mentre que les altres espècies reactants són condensades per tal d'obtenir el salicilat de metil.
A la següent imatge s'observa la síntesi de salicilat de metil a partir d'àcid salicílic, on es mostren dues reaccions successives.
referències
- Wikipedia. (Sf). Methyl salicylate. Recuperat de en.wikipedia.org
- Britannica, I. (sf). Methyl salicylate. Obtingut de britannica.com
- Council of Europe. Committee of Experts on Cosmetic Products. (2008). Active Ingredients Used in Cosmetics: Safety Survey. Recuperat de books.google.co.ve
- Dasgupta, A., i Wahed, A. (2013). Clinical Chemistry, Immunology and Laboratory Quality Control. Obtingut de books.google.co.ve
- PubChem. (Sf) Methyl salicylate. Recuperat de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov