- Preparació de l'reactiu de Fehling
- solució A
- solució B
- Reactiu de Fehling
- Agent actiu
- equació química
- Usos i exemples
- referències
La reacció de Fehling o test de Fehling és un mètode que permet detectar i, fins a cert punt, quantificar els sucres reductors d'una mostra. Les seves propietats químiques són molt similars a les de la reacció de Benedict, diferenciant-se únicament en el complex de coure que participa en l'oxidació dels sucres.
També s'utilitza el test de Fehling per discernir entre un aldehid i una cetona; però, les alfa-hidroxicetona donen una resposta positiva, com és el cas dels monosacàrids cetoses. Així doncs, les aldoses (monosacàrids aldehids) i cetosas, component els sucres reductors, s'oxiden a les seves respectives formes àcides.
Tubs d'assaig en el qual es va realitzar la prova o reacció de Fehling. Font: FK1954
A la imatge superior es mostra el reactiu de Fehling en el tub d'assaig de l'esquerra. El seu color blavós es deu a l'CuSO 4 · 5H 2 O dissolt en aigua, els ions de coure s'acomplexen amb els anions tartrats evitant que precipiti l'hidròxid de coure en medi alcalí.
Un cop transcorreguda la reacció en un bany calent a 60 ºC i davant la presència d'aldehids o sucres reductors, es forma un precipitat marró, indicatiu d'una prova positiva.
Aquest precipitat és l'òxid cuprós, Cu 2 O, el qual pot pesar-se per així determinar quants sucres reductors o aldehids hi havia a la mostra.
Preparació de l'reactiu de Fehling
El reactiu de Fehling en realitat consisteix d'una barreja de dues solucions, A i B, en la qual es forma el complex bistartratocuprato (II); aquest és, el veritable agent actiu.
solució A
La solució A de Fehling és una dissolució aquosa de CuSO 4 · 5H 2 O, a la qual li pot afegir una petita quantitat d'àcid sulfúric per ajudar a dissoldre els cristalls blaus. Depenent dels volums que es necessitin, es dissolen juliol go 34,65 g de la sal de coure, es transvasen a una pilota aforat 100 mL o 400 ml, respectivament, i s'enrasa amb aigua destil·lada.
Aquesta solució és de color blau clar, i conté els ions Cu 2+, els quals seran les espècies reduïdes quan prengui lloc la reacció de Fehling.
solució B
La solució B de Fehling és una dissolució fortament alcalina de tartrat de sodi i potassi, conegut també com la sal de la Rochelle, en hidròxid de sodi.
La fórmula d'aquesta sal és KNAC 4 H 4 O 6 · 4H 2 O, podent-se escriure com HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H, i es dissolen 35 g de la mateixa en 12 g de NaOH enrasant amb 100 ml d'aigua destil·lada. O si es compta amb més quantitats de sal de la Rochelle, es pesen 173 gi es dissolen en 400 ml d'aigua destil·lada amb 125 g de NaOH, enrasant fins a 500 ml amb aigua destil·lada.
Reactiu de Fehling
El propòsit que el mitjà sigui fortament alcalí és el de desprotonar dels grups hidroxils centrals OH de l'tartrat, perquè així els seus àtoms d'oxigen puguin coordinar-se amb els Cu 2+ i establir el complex bistartratocuprato (II). Aquest complex, de color blau més fosc, es forma quan es barregen volums iguals de les solucions A i B.
Fet això, es pren una alíquota de 2 ml i es transfereix a un tub d'assaig, a el qual se li afegirà 3 gotes de la mostra que volem esbrinar si té un aldehid o sucre reductor. Després i finalment, el tub d'assaig degudament sostingut s'introdueix en un bany d'aigua calenta a 60 ºC, i s'espera per l'aparició d'un precipitat marró indicatiu d'una prova positiva.
Agent actiu
Complex bistartratocuprato (II). Font: Smokefoot
A la imatge superior tenim la fórmula estructural de l'complex bistartratocuprato (II). Cada ió Cu 2+ de la solució A es acomplexa amb dos tartrats provinents de la solució B, impedint que precipiti l'hidròxid de coure per la presència dels ions OH - de l'mig.
Aquest complex pogués escriure com Cu (C 4 H 4 O 6) febrer 2-. Per què ha canviat la càrrega negativa de -6 a -2? Això es deu al fet que en la imatge no es consideren els ions circumdants K + ni Na +, els quals neutralitzen les càrregues negatives dels grups carboxilats, -CO 2 -, dels extrems de l'complex.
Així, el Cu (C 4 H 4 O 6) febrer 6- a l'envoltar-se de dos parells de K + i Na +, la seva càrrega queda com Cu (C 4 H 4 O 6) febrer 2-, on en el centre de l'complex tenim a el Cu 2+.
Quina és la reacció que pren lloc quan aquest complex entra en contacte amb un aldehid, una aldosa o un cetosa? Les cetosas en la seva conformació cíclica, s'oxida el seu carboni anomèric C-OH a CHO: una aldosa, la qual després aquesta continua oxidant a la seva forma àcida, COOH.
equació química
La següent equació química mostra l'oxidació dels aldehids a àcids carboxílics:
RCHO + 2 Cu (C 4 H 4 O 6) febrer 2- + 5 OH - → RCOO - + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2- + 3 H 2 O
Però, pel fet que el mitjà és fortament alcalí, tenim RCOO - i no RCOOH.
El aldehid, aldosa, o cetosa rovellada, RCHO, s'oxida ja que adquireix un enllaç extra amb l'oxigen. D'altra banda, els ions Cu 2+ es redueixen a Cu + (Cu 2 + O 2-), sent l'espècie reduïda. A l'reaccionar el complex i formar-se el precipitat vermell de Cu 2 O, els ions tartrats s'alliberen i queden lliures en el medi.
Usos i exemples
Quan es sospita de la presència d'un aldehid o una cetona, la prova positiva de l'reactiu de Fehling indica que es tracta d'un aldehid. Això sol ser de molta utilitat en proves qualitatives orgàniques. Qualsevol aldehid, sempre que sigui alifàtic i no aromàtic, reaccionarà i veurem el precipitat vermell de Cu 2 O.
La reacció de Fehling permet quantificar la quantitat de sucres reductors en la mostra a l'pesar-se el Cu 2 O. No obstant això, no és d'utilitat per discernir entre una aldosa o cetosa, ja que les dues donen resultats positius. La sacarosa és un dels pocs sucres que dóna un resultat negatiu, romanent blavosa la solució.
La glucosa, fructosa, maltosa, galactosa, lactosa i celobiosa, per ser sucres reductors, responen positivament a el reactiu de Fehling; i per tant, gràcies a aquest mètode se'ls pot detectar i quantificar. Per exemple, la quantitat de glucosa a la sang i orina s'ha quantificat mitjançant el reactiu de Fehling.
referències
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT i Boyd, RN (1990). Química Orgànica. (5 ta edició). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Fehling 's solution. Recuperat de: en.wikipedia.org
- Sullivan Randy. (2012). Fehling Test. University of Oregon. Recuperat de: chemdemos.uoregon.edu
- Robert John Lancashire. (04 de gener de 2015). Fehling 's Test. Recuperat de: chem.uwimona.edu.jm