PROPILENGLICOL: ESTRUCTURA, PROPIETATS, SÍNTESI I USOS - QUIMICA - 2025

El propilenglicol és un alcohol la fórmula química és C ₃ H ₈ O ₂ o CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Consisteix en un líquid incolor, inodor, insípid, viscós, semblant a el xarop. Té gran solubilitat en aigua, el que li confereix la propietat de ser higroscòpic i humectant.

A més, el propilenglicol és un compost relativament estable i químicament inert, el que ha permès el seu ús com a diluent en l'administració intravenosa de nombrosos medicaments i en el tractament tòpic i oral de diverses malalties, per exemple la ictiosi.

Fórmula estructural de l'propilenglicol. Font: Dj

A dalt es mostra la seva fórmula estructural, la qual permet entreveure clarament com deu ser la seva molècula. Cal notar que posseeix dos grups hidroxil en carbonis adjacents, i que el seu esquelet carbonat deriva de l'hidrocarbur propà; és a dir, posseeix tres àtoms de carboni.

Altres noms per a aquest alcohol són el 1,2-propanodiol (el qual recomana la IUPAC), i el 1,2-dihidroxipropano, a part d'alguns no tan comuns.

El propilenglicol s'usa industrialment en l'elaboració de diversos aliments i begudes, complint les funcions de humectant, estabilitzador, antioxidant, antimicrobià, potenciador de l'acció d'altres additius, etc.

En el camp industrial té nombroses usos, entre d'altres: anticongelant, solvent, elaboració de resines i plàstics, teles de polièster, colorants i tints.

Tot i que es considera un compost segur, sota certes condicions pot ser tòxic i nociu per a la salut, que pot portar fins una aturada cardíaca. No obstant això, és més amigable amb el medi ambient en comparació a l'etilenglicol, reemplaçant a aquest últim com anticongelant d'automòbils.

Estructura de l'propilenglicol

Molècula de propilenglicol. Font: Karlhahn

A la primera imatge es va mostrar la fórmula estructural de l'propilenglicol; dalt, en lloc d'això, es té la seva estructura molecular representada amb un model d'esferes i barres. Les esferes vermelles corresponen als àtoms d'oxigen dels dos grups OH.

Tots enllaços que poden observar-se en l'estructura tenen la capacitat de rotar sobre el seu eix, la qual cosa concedeix flexibilitat a la molècula; i al seu torn, incideix en les seves maneres vibracionals.

Des del punt de vista de les seves interaccions intermoleculars, gràcies als dos OH tan propers entre si, li permeten a l'propilenglicol formar diversos ponts d'hidrogen. Com a conseqüència d'aquests ponts, aquest alcohol exhibeix un punt d'ebullició superior a el de l'aigua (187,6ºC), tot i ser més pesat.

estereoisòmers

Estereoisòmers de l'propilenglicol. Font: Dj

En l'estructura molecular, l'àtom de carboni de centre (el C ₂), és asimètric, ja que posseeix quatre substituents diferents: OH, H, CH ₃ i CH ₂ OH.

A la imatge superior també pot apreciar-se l'anterior dit. A l'esquerra es té la fórmula estructural, ia la seva dreta els dos estereoisòmers de l'propilenglicol:

Cal notar que aquest parell de estereoisòmers són imatges especulars, és a dir, que no poden superposar; i per tant, es tracten d'enantiòmers.

Si es "volteja" el estereoisómero de l'extrem dret (de configuració R), es tindrà la mateixa fórmula que el seu company (de configuració S); amb la diferència, que el seu àtom d'H apuntarà fora de el pla, cap al lector, i no darrere de el pla.

propietats

noms químics

-Propilenglicol o α-propilengicol

-1,2-propanodiol (preferit per IUPAC)

-1,2-dihidroxipropano

-Metiletilglicol.

pes molecular

76,095 g / mol

Punt de fusió

-60 ºC.

Punt d'ebullició

187,6 ºC.

Punt d'ignició

-104 ºC.

-99 ºC (copa tancada).

Solubilitat en aigua

10 ⁶ mg / L a 20 ºC; és a dir, pràcticament miscible en qualsevol proporció.

Solubilitat en líquids orgànics

Soluble en etanol, acetona i acetona. A més de amb l'aigua, també és miscible en acetona i cloroform. Soluble en èter.

densitat

1,0361 g / cm ³ a 20 ° C.

Densitat de vapor

2,62 (en relació a l'aire pres com 1).

Pressió de vapor

0,13 mmHg a 25 ºC.

estabilitat

A baixes temperatura és estable en recipients ben tancats. Però, en envasos oberts ia altes temperatures, tendeix a oxidar-se, produint propionaldehido, àcid làctic, àcid pirúvic i àcid acètic.

El propilenglicol és estable, des del punt de vista químic, quan es barreja amb etanol a l'95%, glicina o aigua.

viscositat

0,581 cPoise a 20 ºC.

Calor de combustió

431 kcal / mol.

Calor de vaporització

168,6 cal / g (en el punt d'ebullició).

calor específica

0,590 cal / ga 20 ºC.

Calor de formació

-116,1 kcal / mol a 25 ° C.

Índex de refracció

1,431-1,433 a 20 ° C.

pKa

14,9 a 25 ° C.

síntesi

A partir d'òxid de propilè

Industrialment, el propilenglicol es produeix a partir de l'òxid de propilè (el qual és un epòxid). Alguns fabricants no utilitzen catalitzadors per aquest mètode, i duen a terme la reacció a altes temperatures, compreses entre 200 i 220 ºC.

Altres fabricants, en canvi, utilitzen metalls com catalitzadors i les temperatures usades són una mica menors que les anteriors, entre 150 ºC i 180 ºC, amb la presència d'una resina d'intercanvi iònic i petites quantitats d'àcid sulfúric o àlcali.

La reacció es mostra a la següent equació química, on pràcticament el carboni en el vèrtex superior d'el triangle s'hidrata al mig àcid:

Síntesi de l'propilenglicol a partir d'l'òxid de propilè. Font: Dj

El producte final conté en 20% de propilenglicol, podent-se purificar, addicionalment, fins a un 99,5%.

A partir de glicerol

La síntesi de l'propilenglicol també pot realitzar-se a partir de l'glicerol mitjançant l'ús de catalitzadors; com per exemple, el catalitzador de Ni de Raney.

El glicerol compta amb tres grups OH, pel que ha de desfer-se d'un, a el mateix temps que es necessita d'hidrogen que permeti aquesta transformació i s'alliberi aigua en una reacció de hidrogenólisis.

Riscos

Encara que l'ús de l'propilenglicol en els aliments és considerat segur per US Food i Drug Administration (1982), hi ha informes d'efectes adversos. Entre ells, s'ha produït hiperosmolalidad, hemòlisi, arítmia cardíaca i acidosi làctica.

Un nen de 15 mesos d'edat que va rebre grans dosis de vitamina C, suspeses en propilenglicol, ha tingut episodis de manca de resposta a l'estimulació, taquipnea, taquicàrdia, diaforesi i hipoglucèmia.

S'ha reportat la presència d'atacs, relacionats amb la ingesta de vitamina D, usant el propilenglicol com a vehicle d'administració. Així mateix, s'ha reportat una condició de hiperosmolalidad en nens petits que van consumir multivitamínics que contenien propilenglicol.

En persones adultes, l'administració intravenosa de grans dosis de propilenglicol pot ocasionar insuficiència renal i disfunció hepàtica. A més, els efectes tòxics inclouen hiperosmolalidad, acidosi metabòlica (acidosi làctica) i síndrome sèptic.

La injecció intravenosa ràpida de fàrmacs que contenen propilenglicol ha estat associada amb depressió nerviosa, hipotensió, apoplexia, arítmia, inconsciència i eventualment una aturada cardíaca.

L'OMS (1974) va recomanar una dosi màxima de propilenglicol de 25 m / kg / dia en aliments. Alguns estudis van trobar efectes tòxics de l'propilenglicol quan la seva concentració sèrica excedeix a 25 mg / 100 ml.

usos

-Metges

Diluent en medicaments

Algunes preparacions de llàgrimes artificials, com Systane, usen el propilenglicol com a ingredient.

És usat com a diluent per a l'administració intravenosa de nombrosos medicaments, entre ells: diazepam, digoxina, lorazepam, ferritoína, etomidato, nitroglicerina, fenobarbital sòdic, etc.

El propilenglicol ha estat emprat en els desinfectants de les mans basats en l'alcohol, amb una acció humectant per prevenir la sequedat de les mans.

Agent higroscòpic

El propilenglicol és afegit als inhalants respiratoris amb l'objectiu de disminuir la viscositat de les secrecions bronquials, tal com és el cas de la malaltia asmàtica.

antisèptic

S'usa com a antisèptic amb una acció semblant a l'etanol; però sent una mica menys efectiu que l'etanol. L'aplicació tòpica de propilenglicol a una dilució aquosa de 40 -60%.

Tractament de la Ictiosis

Ha estat emprada en el tractament de pacients amb ictiosi lligada a l'cromosoma X i amb ictiosi vulgaris. Aquestes malalties es caracteritzen per un procés de taques i escates dèrmiques.

El propilenglicol, i altres gels no alcohòlics, provoquen un augment en l'acció queratolítica de l'àcid salicílic. Aquesta combinació de compostos químics pot ser d'utilitat en el tractament de la ictiosi.

altres

El Ointment en la composició dels té un 70% de propilenglicol, s'empra amb bons resultats en el tractament de l'edema de còrnia.

-industrials

en aliments

.El propilenglicol és un humectant de gran utilitat en els aliments. A més, funciona com a agent preservatiu que pot actuar sobre agents patògens. Addicionalment, és un compost poc reactiu, de manera que no reacciona amb altres components dels aliments.

-La seva higroscopicitat assegura l'absorció de l'aigua i altres substàncies en condicions òptimes. D'aquesta manera es manté un control de la humitat dels aliments que eviti la sequedat dels mateixos i un accelerament del seu deteriorament.

-És un antioxidant que perllonga la vida mitjana dels aliments, protegint-los de el dany que en ells pugui produir l'oxigen.

-Actua dissolent altres additius que puguin estar presents en el processament dels aliments, com ara: colorants, saboritzants i antioxidants.

-Es fa servir en l'elaboració d'edulcorants líquids, gelats cremosos, llet batuda, etc.

anticongelant

Compleix una funció semblant a etilenglicol. Però, s'ha preferit l'ús de l'propilenglicol per la seva baixa toxicitat. El etilenglicol pot originar cristalls d'oxalat de calci, els quals poden deteriorar el cor, els pulmons i els ronyons.

El propilenglicol és capaç de bloquejar la formació dels cristalls de gel, evitant la congelació. A més, baixa el punt de congelació de l'aigua obstaculitzant la seva ocurrència. Així mateix, s'utilitza en el descongelament de les ales dels avions.

Cosmètics i productes de cura personal

És utilitzat per al manteniment de la humitat de l'cabell. A més, ajuda a suavitzar la pell i el cabell i controla el creixement bacterià.

El propilenglicol s'empra en l'elaboració de nombrosos productes de la cura personal, com: desodorants, protectors solars, cremes facials, locions per al cos i excipient per estabilitzar l'escuma usada en la crema d'afaitar.

També s'usa com humectant per evitar la sequedat de la pell i de les mans.

altres

Es fa servir el propilenglicol en l'elaboració d'agents adhesius, segelladors i recobriment.

S'empra en els fluids tèrmics de transferència de calor i en líquids hidràulics i de frens. Addicionalment, s'empra en la supressió de la pols; en els colorants i tints: lubricants, deshidratació de gasos naturals, plastificants, surfactants i ceres.

S'utilitza en la indústria tèxtil per a la fabricació de fibres de polièster. És emprat en pintures i recobriments per a la protecció de la intempèrie; com a solvent en tintes d'impressió i en la fabricació de plàstics adaptables.

-Usos addicionals

L'exèrcit nord-americà l'utilitza per produir un fum que serveix com a cortina o pantalla per ocultar el moviment de les tropes al camp de batalla.

També és usat en els models a escala de trens i vaixells per simular l'emissió de fum, mitjançant petits escalfadors.

El propilenglicol, juntament amb el glicerol, s'utilitza en els cartutxos de líquids dels cigarrets electrònics, els quals redueixen els efectes tòxics de l'consum d'l'ús dels cigarrets convencionals.

referències

1. Wikipedia. (2019). Propylene glycol. Recuperat de: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). Propylene glycol. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. The Dow Chemical Company. (2019). Propylene Glycols for Industrial Applications. Recuperat de: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL i Pagelen, NM (2014). Propylene Glycol Toxicity in Children. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (02 de març del 2018). Propylene Glycol in Food: Is This Additive Safe? Recuperat de: heatline.com
7. Green Carolyn. (26 de setembre del 2017). The Uses of Propylene Glycol in Daily Life. Recuperat de: bizfluent.com