PENTANONA: ESTRUCTURA QUÍMICA, PROPIETATS, SÍNTESI, USOS - QUIMICA - 2026

La pentanona és un compost orgànic, pertanyent a la família de les cetones, la fórmula química és C ₅ H ₁₀ O. Segueix sent una de les cetones més simples, i consisteix d'un líquid incolor amb una aroma semblant a el de l'acetona. A partir d'ella des d'ara, respecte a el nombre de carboni del seu esquelet, les cetones presenten isomeria de posició.

Quan es parla d'isomeria de posició es refereix a on està el grup carbonil, C = O. Així doncs, la pentanona en realitat consisteix de dos compostos amb propietats físiques que difereixen prou feines entre si: 2-pentanona i 3-pentanona (imatge inferior). Les dues són líquides, però els seus punts d'ebullició són els mateixos, de manera que no poden ser separades per destil·lació.

Molècules dels isòmers de posició per a la pentanona. Font: Jynto & Ben Mills via Wikipedia.

No obstant això, cadascuna de les dues pentanonas posseeix la seva pròpia ruta de síntesi, pel que és poc probable que hi hagi una barreja de les mateixes; barreja que potser sigui factible de separar mitjançant congelació.

Els seus usos es restringeixen especialment com solvents orgànics; alternatives a l'acetona en mitjans on es treballi amb una temperatura superior al seu baix punt d'ebullició. Així mateix, són materials de partida per a altres síntesis orgàniques, ja que el seu grup C = O pot reduir-se o patir addició nucleofílica.

estructura química

Isòmers de posició

A la imatge tenim les estructures moleculars dels dos isòmers de posició per a la pentanona, representats per un model d'esferes i barres. Les esferes negres corresponen als esquelets carbonats, les blanques als àtoms d'hidrogen, i les vermelles als àtoms d'oxigen de el grup C = O.

2-pentanona

La 2-pentanona (a dalt) té el grup C = O en el segon carboni, el qual és equivalent al fet que si estigués en el quart; és a dir, la 2-pentanona i la 4-pentanona són equivalents, ja que n'hi ha prou amb rotar 180º per que les seves estructures siguin les mateixes.

A l'esquerra de l'C = O es té un radical metil, CH ₃ -, ia la seva dreta, un radical propil. És per això que aquesta cetona també rep el nom (menys utilitzat) de metil propil cetona (MPK en anglès). Es pot observar l'asimetria d'aquesta estructura a primera vista.

3-pentanona

La 3-pentanona (a baix) té el grup C = O en el tercer carboni. Cal notar que aquest isòmer és una versió més gran de l'acetona, i que és a més molt simètric; els dos radicals als costats de el grup C = O són els mateixos: dos radicals etílics, CH ₃ CH ₂ -. És per això que la 3-pentanona també es diu dietil cetona (o dimetil acetona).

interaccions intermoleculars

La presència de el grup carbonil, tant a la 2-pentanona com en la 3-pentanona, confereix polaritat a la molècula.

Per tant, tots dos isòmers de la pentanona són capaços d'interaccionar entre si mitjançant forces dipol-dipol, en les quals la major densitat de càrrega negativa, δ-, a un mapa de potencial electrostàtic, s'orientarà al voltant de l'àtom d'oxigen.

Així mateix, intervenen en menor grau les forces de dispersió de London entre els esquelets carbonats i hidrogenats.

A l'tenir la pentanona una àrea i massa moleculars grans en comparació als de l'acetona, aquesta aportació se suma al seu moment dipolar i permet que tingui un punt d'ebullició més alt (102 ºC> 56 ºC). De fet, els dos isòmers es vaporitzen a 102 ºC; mentre que es congelen a diferents temperatures.

vidres

Probablement en la cristal·lització si juguin un paper important les simetries. Per exemple, el punt de fusió de la 2-pentanona és -78 ºC, mentre que el de la 3-pentanona, -39 ºC.

Això significa que els vidres de la 3-pentanona són més estables enfront de la temperatura; les seves molècules es troben més cohesionades i requereixen de més calor perquè se separin en la fase líquida.

Si hi hagués una barreja de tots dos isòmers, la 3-pentanona seria la primera a cristal·litzar, sent finalment la 2-pentanona a una temperatura menor. Les molècules de la 3-pentanona, més simètrica, s'orienten amb més facilitat que les de 2-pentanona: asimètriques i alhora més dinàmiques.

propietats

aparença física

Líquids incolors amb una aroma semblant a el de l'acetona.

massa molar

86,13 g / mol

densitat

0,81 g / ml (3-pentanona)

0,809 g / ml (2-pentanona)

Punt de fusió

-78 º C (2-pentanona)

-39 º C (3-pentanona)

Punt d'ebullició

102 ºC (per a tots dos isòmers)

Solubilitat en aigua

35 g / L (3-pentanona)

60 g / L (2-pentanona)

Pressió de vapor

35 mmHg (3-pentanona)

270 mmHg (2-pentanona) a 20 ºC

Aquests valors no són útils per comparar directament les pressions de vapor de tots dos isòmers, ja que el primer ve reportat sense la temperatura a la qual es va mesurar.

Punt de flaix

12,78 ºC (3-pentanona)

10 º (2-pentanona)

estabilitat

Els dos isòmers de la pentanona són extremadament inflamables, per la qual cosa han de romandre el més allunyats possible de qualsevol font de calor. Els punts de flaix indiquen que una flama pot incendiar els vapors de les dues pentanonas inclusivament a una temperatura de 10 ºC.

síntesi

Encara que els dos isòmers de la pentanona siguin física i químicament molt similars, les seves rutes sintètiques són independents una de l'altra, de manera que és improbable que s'obtinguin totes dues en una mateixa síntesi.

2-pentanona

Partint de l'reactiu 2-pentanol, 1 alcohol secundari, aquest pot oxidar a l'2-pentanona emprant àcid hipoclorós format in situ, HClO, com a agent oxidant. L'oxidació vindria a ser:

Oxidació de l'2-pentanol a 2-pentanona. Font: Gabriel Bolívar.

Simplement l'enllaç C-OH passa a ser C = O. Hi ha altres mètodes per sintetitzar la 2-pentanona, però de totes aquest és el més senzill de comprendre.

3-pentanona

La 3-pentanona pot sintetitzar mitjançant la descarboxilació cetónica de l'àcid propanoic, CH ₃ CH ₂ COOH. Aquesta ruta sintètica produeix cetones simètriques, i consisteix en què una molècula de CH ₃ COOH perdrà el grup COOH en forma de CO ₂, mentre l'altra el seu grup OH en forma d'H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Una altra ruta una mica més complexa consisteix a fer reaccionar directament una barreja d'etilè, CH ₂ = CH ₂, CO ₂ i H ₂ per formar la 3-pentanona.

usos

Llevat que l'aplicació sigui molt rigorosa, es tracti d'una síntesi específica, o que s'hagi demostrat a més que els dos isòmers no originen iguals resultats, és irrellevant escollir entre fer servir la 2-pentanona o 3-pentanona en qualsevol dels seus usos.

És a dir, "no importa" si es vol utilitzar la 2-pentanona o 3-pentanona com a solvent de pintures o resines, o com un desgreixant, ja que el criteri més important vindrà a ser el seu preu i disponibilitat. La 3-pentanona s'utilitza en la indústria automotriu per estudiar el comportament dels gasos dins dels motors de combustió interna.

referències

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Química Orgànica. 5a Edició. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10th edition.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-Pentanone. Recuperat de: en.wikipedia.org
5. National Center for Biotechnology Information. (2019). 2-Pentanone. PubChem Database. CID = 7895. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Royal Society of Chemistry. (2019). 3-Pentanone. Recuperat de: chemspider.com
7. Professor T. Nalli. (2013). Oxidation of 2-Pentanol and distillation of the Product. Recuperat de: course1.winona.edu