P-NITROFENOL: CARACTERÍSTIQUES, USOS I TOXICITAT - BIOLOGIA - 2025

El p-nitrofenol o 4-nitrofenol és un compost orgànic fenòlic, ja que posseeix un anell de benzè unit a un grup hidroxil. La lletra "p" significa «per», i indica que els seus radicals estan ubicats a la posició 1 i 4 de l'anell benzènic.

Els grups presents són hidroxil en la posició 1 i grup nitro en la posició 4. La fórmula química de el p-nitrofenol és C ₆ H ₅ NO ₃. El p-nitrofenol és un indicador de pH que és incolor a pH per sota de 5,4 i és de color groc per sobre de 7,5.

Estructura química de el p-nitrofenol a pH àcid ia pH alcalí. Font: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. imatge editada

D'altra banda, aquest compost és utilitzat per a la síntesi de diverses substàncies d'importància per a la salut, com ara el paracetamol (també conegut com acetaminofén), el qual és un reconegut analgèsic i antipirètic.

Així mateix, serveix de precursor per sintetitzar fenetidina, que és un anticonvulsiu, i acetofenetidina, que serveix com analgèsic. Altres substàncies que poden derivar de l'p-nitrofenol són diverses matèries primeres necessàries per a la fabricació de certs fungicides i pesticides.

A part d'això també és matèria primera per a l'elaboració de tints, usats per enfosquir el cuir.

No obstant això, malgrat les seves bondats, el p-nitrofenol és una substància que ha de ser manipulada amb molta cura, ja que posseeix un risc alt per a la salut. Posseeix lleugera inflamabilitat i moderada reactivitat, segons el que indica la NFPA (National Fire Protection Association).

Característiques

El p-nitrofenol és una substància química sintètica, és a dir, no es produeix de fonts naturals.

Es caracteritza per ser un pols cristal·lina de color blanc-groguenc o groc clar. El p-nitrofenol posseeix una massa molecular de 139,11 g / mol, un punt d'ebullició de 279 ° C, un punt de fusió de 110-115 ° C i una temperatura d'autoignició de 268 ° C. Aquesta substància no s'evapora a temperatura ambient.

La solubilitat en aigua a temperatura ambient és de 16 g / L. És soluble en etanol, cloroform i en dietiléter.

El p-nitrofenol és un compost complex, ja que el seu estat sòlid (cristalls) està formada per una barreja de dues formes moleculars: un denominada alfa i una altra beta.

En la forma alfa (4-nitrofenol) és incolor, presenta inestabilitat a temperatura ambient i no exhibeix canvis enfront de la llum solar (estable).

En tant que la forma beta (4-nitrofenolat o fenoxido) es presenta com vidres grocs i es comporta de manera contrària; és a dir, és estable a temperatura ambient, però davant de la llum solar es torna de mica en mica color vermell.

Aquesta substància presenta el seu punt isosbèstic a 348 nm per a la forma alfa i la beta.

usos

Indicador de pH

Tot i que aquest compost té funció d'indicador de pH, no és molt utilitzat per a aquest fi. En relació als canvis de color segons el pH, té molta similitud amb altres indicadors de pH com la timoftaleína i la fenolftaleïna. Tenen en comú que són incolors a pH baixos.

Precursor en la síntesi de compostos

El p-nitrofenol és un compost utilitzat en la indústria farmacèutica per sintetitzar substàncies amb efectes benèfics per a la salut.

Per exemple, a partir de el p-nitrofenol es pot sintetitzar acetaminofén o paracetamol, el qual és un dels fàrmacs amb acció analgèsica i antipirètica més utilitzats per la comunitat en general.

També d'ell es deriva la fenetidina, un anticonvulsiu utilitzat en casos de trastorns de l'SNC. Així com, la acetofenetidina amb acció analgèsica.

Formació de el p-nitrofenol a partir de l'acció de certs enzims sobre substrats específics

El fosfat de 4-nitrofenilo és un substrat sintètic utilitzat per a la determinació de la fosfatasa alcalina. Quan l'enzim actua sobre aquest substrat forma p-nitrofenol (substància incolora).

Posteriorment, el 4-nitrofenol perd protons per convertir-se en 4-nitrofenolat, el qual és de color groc. La reacció s'ha de donar a pH alcalí> de 9,0 per afavorir la conversió a la forma beta (4-nitrofenolat).

El color generat es mesura espectrofotomètricament a 405 nm, i així aquest enzim es pot quantificar.

El mateix passa per altres enzims sobre altres substrats. Entre ells podem esmentar l'acció de l'enzim anhidrasa carbònica sobre l'acetat 4-nitrofenilo i les glicosidases sobre 4-nitrofenil-β- D -glucopiranósido.

toxicitat

Segons la NFPA (National Fire Protection Association) el p-nitrofenol és catalogat com una substància amb risc de salut grau 3. Això vol dir que els danys que provoca a la salut són severs.

D'altra banda, presenta un risc d'inflamabilitat d'1, la qual cosa significa que el risc que produeixi foc és lleu. Finalment, té un risc de reactivitat grau 2 (risc moderat). Això vol dir que sota certes condicions aquesta substància és capaç d'emetre energia.

Efectes sobre la salut

Entre els efectes més destacats que presenta aquesta substància sobre la salut es troben els que esmentarem a continuació.

A nivell de pell produeix irritació, inflamació i cremada. A més el contacte amb la pell representa una via d'absorció del producte. Una exposició exagerada a el p-nitrofenol pot afectar el sistema nerviós central (SNC).

Sobre la mucosa ocular pot originar cremada greu, amb dany ocular sever. A nivell respiratori inflamació, tos, i asfíxia. En cas d'ingestió accidental produeix vòmits amb forts dolors abdominals, confusió mental, taquicàrdia, febre i debilitat.

Si és absorbit en grans quantitats pot originar una malaltia anomenada metahemoglobinèmia, caracteritzada per un augment en la quantitat de metahemoglobina a la sang.

Aquesta malaltia afecta significativament a el transport de l'oxigen, i per tant genera una simptomatologia caracteritzada per mal de cap, fatiga, marejos, cianosi, i dificultat respiratòria. En casos severs pot ocasionar també la mort.

Les persones exposades a petites quantitats eliminaran el producte mitjançant l'orina. Finalment, malgrat tots els efectes nocius descrits, no s'ha comprovat que tingui efecte cancerigen.

primers auxilis

Si s'ha entrat en contacte amb el producte, cal llevar-se la roba contaminada, i rentar la zona afectada (pell o mucoses) amb abundant aigua. En cas d'inhalació, portar la víctima a un lloc airejat. En cas que el pacient no respiri, aplicar respiració assistida.

Després d'això, cal traslladar la víctima a un centre d'atenció mèdica el més aviat possible.

Mesures de bioseguretat

- S'ha de treballar sota campana d'extracció de vapors, o en cas contrari utilitzar respiradors. Utilitzar roba adequada (bata, guants, lents de seguretat, sabates tancades i gorra).

- Rentar immediatament la roba contaminada amb el producte.

- No portar al seu domicili els implementos de treball contaminats.

- El lloc de treball ha d'estar dotat de rentaulls i dutxes d'emergència.

- Mentre es manipuli aquesta substància, no fer servir lents de contacte.

- No fumar, menjar o beure dins les instal·lacions on es manipula aquesta substància.

- Tenir en compte que el p-nitrofenol és incompatible amb certes substàncies, i per tant s'ha d'emmagatzemar separat de àlcalis forts, com ara hidròxid de sodi o hidròxid de potassi. També és incompatible amb peròxids, perclorat, permanganats, clor, nitrats, clorats, brom i fluor, entre d'altres oxidants.

- Tenir present que en cas d'incendi els envasos que contenen aquesta substància poden explotar.

referències

1. New Jersey Departament of Health and Sènior Services. Full informatiu sobre substàncies perilloses. 4-nitrofenol. 2004. Disponible a: nj.gov/health.
2. «4-nitrofenol.» Viquipèdia L'enciclopèdia lliure. 22 feb 2019, 13:58 UTC. 29 maig 2019, 03:59 wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hidrogenació de p-nitrofenol mitjançant l'ús de catalitzadors de Anar, Ni i Anar-Ni suportats a TiO2. Revista Facultat d'Enginyeria, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Agències per substàncies tòxiques i el registre de malalties. Resums de salut pública. Nitrofenols. Disponible a: atsdr.cdc.gov
5. Institut Nacional de Seguretat i Higiene en el Treball. Fitxes internacionals de seguretat química. 4-nitrofenol. Espanya. Disponible a: insht.es/InshtWeb