OLIGOSACÀRIDS: CARACTERÍSTIQUES, COMPOSICIÓ, FUNCIONS, TIPUS - BIOLOGIA - 2025

Els oligosacàrids (de el grec, oligo = poc; Sachar = sucre) són molècules compostes per dos a deu residus de monosacàrids units mitjançant enllaços glicosídics. Els oligosacàrids provenen d'una gran varietat de fonts d'aliment, com ara llet, tomàquets, banana, sucre morena, ceba, ordi, soja, sègol i all.

En la indústria d'aliments i l'agricultura, s'ha prestat molta atenció als oligosacàrids per la seva aplicació com prebiòtics, substàncies no digeribles, beneficioses gràcies a l'estimulació selectiva de el creixement i activitat d'espècies de bacteris en el còlon.

Font: pixabay.com

Aquests prebiòtics són obtinguts de fonts naturals, o per hidròlisi de polisacàrids. Els oligosacàrids en plantes són oligosacàrids de glucosa, oligosacàrids de galactosa i oligosacàrids de sacarosa, sent aquest últim el més abundant de tots.

Els oligosacàrids també poden trobar-se units a les proteïnes, formant glicoproteïnes, el contingut en pes oscil·la entre 1% i 90%. Les glicoproteïnes tenen un paper important en el reconeixement cel·lular, unió a lectines, formació de matriu extracel·lular, infeccions virals, reconeixement receptor-substrat i determinants antigènics.

Les glicoproteïnes tenen una composició variable de carbohidrats, la qual cosa es coneix com microheterogeneidad. La caracterització de l'estructura dels carbohidrats és un dels objectius de la glicómica.

Característiques

Els oligosacàrids, com els altres carbohidrats, estan conformats per monosacàrids que poden ser cetosas (amb un grup ceto) i aldoses (amb un grup aldehid). Tots dos tipus de sucres tenen nombrosos grups hidroxils, és a dir són substàncies polihidroxiladas, els grups alcohol poden ser primaris o secundaris.

L'estructura dels monosacàrids que conformen els oligosacàrids és cíclica, i poden ser de el tipus piranosa o furanosa. Per exemple, la glucosa és una aldosa l'estructura cíclica és una piranosa. Mentre que la fructosa és una cetosa l'estructura cíclica és una furanosa.

Tots els monosacàrids que conformen els oligosacàrids posseeixen la configuració D de l'gliceraldehid. A causa d'això, la glucosa és una D-glucopiranosa i la fructosa és una D-fructopiranosa. La configuració al voltant de l'carboni anomèric, C1 de la glucosa i C2 a la fructosa, determina la configuració alfa o beta.

El grup anomèric d'un sucre pot condensar amb un alcohol per formar enllaços α - i β -glucósidos.

Els oligosacàrids no digeribles (OND) tenen la configuració β, la qual no pot ser hidrolitzada per enzims digestius de l'intestí i la saliva. No obstant això, són sensibles a la hidròlisi per enzims de bacteris de l'còlon.

composició

La majoria dels oligosacàrids posseeixen entre 3 i 10 residus de monosacàrids. Una excepció és la inulina, que és un OND que posseeix molt més de 10 residus de monosacàrids. La paraula residu es refereix al fet que quan es forma un enllaç glucòsid, entre monosacàrids, hi ha eliminació d'una molècula d'aigua.

La composició dels oligosacàrids és descrita, més endavant, en la secció sobre tipus principals d'oligosacàrids.

funcions

Els disacàrids més comuns com la sacarosa i la lactosa són una font d'energia, en forma de trifosfat d'adenosita (ATP).

Hi ha un increment sostingut d'articles científics publicats sobre les propietats per a la salut dels OND com prebiòtics.

Algunes de les funcions dels OND que són prebiòtics són promoure el creixement de bacteris de l'gènere Bifidobacteria i disminuir el colesterol. Els OND serveixen com edulcorants artificials, tenen un paper en l'osteoporosi i en el control de la diabetis mellitus 2, promouen el creixement de la microflora de l'intestí.

A més, als OND se'ls han atribuït propietats tals com disminuir el risc d'infeccions i diarrea mitjançant la disminució de la flora patògena i la millora de la resposta de el sistema immune.

tipus

Els oligosacàrids podrien dividir-se en oligosacàrids comuns i rars. Els primers són disacàrids, com ara la sacarosa i la lactosa. Els segons tenen tres o més residus de monosacàrids i majoritàriament es troben en plantes.

Els oligosacàrids que es troben en la naturalesa es diferencien en els monosacàrids que els componen.

D'aquesta manera, es troben els oligosacàrids següents: fructooligosacàrids (FOS), galactooligosacàrids (GOS); lactulooligosacáridos derivats dels galactooligosacàrids (LDGOS); xilooligosacáridos (XOS); arabinooligosacáridos (AOS); derivats d'algues marines (ADMO).

Altres oligosacàrids són els àcids derivats de pectina (PAOS), els metalooligosacáridos (MOS), les ciclodextrines (CD), els isomalto-oligosacàrids (IMO) i els oligosacàrids de la llet humana (HMO).

Una altra manera de classificar els oligosacàrids consisteix en separar-los en dos grups: 1) oligosacàrids primaris, que es troben en plantes, i es subdivideixen al seu torn en dos tipus basats en glucosa i sacarosa; 2) oligosacàrids secundaris que es formen a partir d'oligosacàrids primaris.

Els oligosacàrids primaris són aquells que són sintetitzats a partir de mono- o oligosacárdido i un donador glicosil mitjançant una glicosiltransferasa. Exemple, la sacarosa.

Els oligosacàrids secundaris són aquells formats in vivo o in vitro mitjançant hidròlisi d'oligosacàrids grans, polisacàrids, glicoproteïnes i glicolípids.

disacàrids

El disacàrid més abundant en les plantes és la sacarosa, formada per glucosa i fructosa. El seu nom sistemàtic és O - α -D-glucopiranosil- (1-2) - β -D- fructofuranósido. A causa que el C1 a la glucosa i el C2 en la fructosa participen a l'enllaç glicosídic, la sacarosa no és un sucre reductor.

La lactosa està conformada per galactosa i glucosa, i es troba sol en la llet. La seva concentració varia de 0 a 7% depenent de l'espècie de mamífer. El nom sistemàtic de la lactosa O - β -D-galactopiranosil- (1-4) -D-glucopiranosa.

principals oligosacàrids

Fructooligosacàrids (FOS)

El terme fructooligosacàrid freqüentment s'utilitza per a 1 ^F (1-β-Dfructofuranosil) _n -sacarosa, on n és de 2 a 10 unitats de fructosa. Per exemple, dues unitats de fructosa formen 1-cestosa; tres unitats formen 1-nistosa; i quatre unitats formen 1-fructofuranosil-nistosa.

FOS són fibres solubles i lleugerament dolços, formen gels, exhibeixen resistència a les enzims implicats en la digestió com ara l'alfa-amilasa, la sacarasa i la maltasa. Estan presents en els cereals, fruites i vegetals. També poden ser extrets a partir de diverses fonts mitjançant reaccions enzimàtiques.

Entre els beneficis a la salut es troba la prevenció d'infeccions intestinals i de l'tracte respiratori, incrementar la resposta de el sistema immune, estimular el creixement d'espècies de Lactobacilli i Bifidobacteria, i incrementar l'absorció de minerals.

Galactooligosacàrids (GOS)

Als galactooligosacàrids també se'ls anomena transgalactooligosacáridos. Generalment, les molècules de GOS poden ser representades com: Gal ^X (Gal) _n ^I Glc.

On Gal és galactosa i n és l'enllaç β -1,4 que uneix els residus de galactosa. La fórmula, a més, indica que les β -galactosidasas també sintetitzen altres enllaços: β - (1-3) i β - (1-6).

Goss són produïts a partir de la lactosa mitjançant una transgalactosilación catalitzada per β -galactosidasas. La llet de mamífers és una font natural de GOS. Els GOS promouen el creixement de bifidobacteris.

Goss són produïts comercialment amb el nom Oligomate 55, que és preparat basat en β -galactosidasas d'Aspergillus oryzae i Streptoccoccus thermophilus. Conté 36% de tri, tetra, penta- i hexa-galacto-oligosacàrids, 16% dels disacàrids galactosil-glucosa i galactosil-galactosa, el 38% de monosacàrids, i 10% de lactosa.

Tot i que la composició de Goss, produïts comercialment, pot variar segons l'origen de la β -galactosidasa que utilitzin. Les companyies FrieslandCampina i Nissin Sugar fan servir els enzims provinents de Bacillus circulans i Cryptococcus Laurentii, respectivament

Entre els beneficis de l'consum de GOS es troben el reordenament de la flora intestinal, la regulació de el sistema immune intestinal i el reforçament de la barrera intestinal.

Els oligosacàrids lactulosa, tagatosa i ácidolactobionico també poden ser obtinguts a partir la lactosa, mitjançant l'ocupació de oxidoreductases.

Xilooligosacáridos (XOS)

Els XOS estan compostos per unitats de xilosa unides mitjançant enllaços β - (1-4). Polimeritza entre dos i deu monosacàrids. Alguns XOS poden tenir motius arabinosil, acetil o glucoronil.

XOSs són produïts enzimàticament mitjançant hidròlisi de l'xilà a partir de l'escorça de l'bedoll, civada, cor, o part no comestible de la dacsa. XOSs són principalment usats al Japó, sota l'aprovació de FOSHU (Aliments per a Ús Específic de la Salut).

Els xilooligosacáridos o oligosacàrids de feruloilo són presents en el pa de blat, la closca de l'ordi, petxines d'ametlles, bambú i cor, part no comestible de la dacsa. XOS pot ser extret mitjançant la degradació enzimàtica de xilans.

Aquests oligosacàrids tenen la propietat de reduir el colesterol total en pacients amb diabetis mellitus tipus 2, càncer de còlon. Són bifidogénicos.

Arabinooligosacáridos (AOS)

AOS és obtingut mitjançant la hidròlisi de l'polisacàrid arabinano que té enllaços α - (1-3) i α- (1-5) de L-arabinofuranosa. La arabinosa és present a arabinano, arabinogalactanos o arabino xilans, els quals són components de la paret cel·lular de les plantes. El tipus d'enllaç d'AOS depèn de la font.

AOS redueixen la inflamació de pacients amb colitis ulcerosa, a més estimulen el creixement de Bifidobacterium i Lactobacillus.

Isomalto-oligosacàrids (IMO)

L'estructura d'IMO consisteix en residus de glicosil units a maltosa o isomaltosa mitjançant enllaços α - (1-6), sent el més abundants rafinosa i estaquiosa.

IMO és produïda en la indústria sota el nom Isomalto-900, la qual cosa consisteix a incubar α -amilasa, pululanasa i α -glucosidasa amb midó de blat de moro. Els principals oligosacàrids en la barreja resultant són isomaltosa (Glu α -1-6 Glu), isomaltotriosa (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) i Panosa (Glu α -1-6 Glu α -1-4 glu).

Entre els beneficis a la salut es troba la reducció de productes nitrogenats. Tenen un efecte antidiabètic. Milloren el metabolisme de lípids.

Aplicacions dels prebiòtics en el càncer de còlon

S'estima que el 15% dels factors que influeixen en l'aparició d'aquesta malaltia tenen a veure amb l'estil de vida. Un d'aquests factors és la dieta, se sap que la carn i l'alcohol incrementen el risc de l'aparició d'aquesta malaltia, mentre que una dieta rica en fibra i la llet el redueixen.

S'ha demostrat que hi ha una estreta relació entre les activitats metabòliques dels bacteris intestinals i la formació de tumors. L'ús racional de prebiòtics es basa en l'observació que les bifidobacteris i els lactobacilus no produeixen compostos carcinogènics.

S'han realitzat molts estudis en models animals i molt pocs en humans. En humans, de manera similar als models animals, es va demostrar que el consum de prebiòtics produeix la reducció significativa de cèl·lules de l'còlon i la genotoxicitat, i incrementa la funció de la barrera intestinal.

Aplicacions dels prebiòtics en la malaltia inflamatòria de l'intestí

La malaltia inflamatòria de l'intestí es caracteritza per la inflamació incontrolada de l'tracte gastrointestinal. Hi ha dues condicions relacionades, a saber: la malaltia de Crohn i la colitis ulcerativa.

Emprant models animals de la colititis ulcerativa, es va demostrar que l'ús d'antibiòtics d'ampli espectre prevé el desenvolupament de la malaltia. És important ressaltar que la microbiota d'individus sans és diferent dels individus que pateixen la malaltia d'inflamatòria de l'intestí.

A causa d'això, hi ha un especial interès emprar prebiòtics per disminuir la condició inflamatòria. Estudis duts a terme en models animals van demostrar que el consum de FOS i inulina disminueix significativament els marcadors immunes proinflamatoris dels animals.

Els oligosacàrids a les glicoproteïnes

Les proteïnes de l'plasma sanguini, moltes proteïnes de la llet i de l'ou, les mucines, els components de el teixit connectiu, algunes hormones, proteïnes integrals de la membrana plasmàtica i molts enzims són glicoproteïnes (GP). En general, l'oligosacàrid a les GP té de mitjana 15 unitats de monosacàrids.

Els oligosacàrids es troben units a les proteïnes mitjançant enllaços N -glucosidicos o O -glicosidicos. La unió N -glucosídica, consisteix en la formació d'un enllaç covalent entre la N-acetil-glucosamina (GlcNAc) i el nitrogen d'un grup amida de l'residu d'aminoàcid asparagina (Asn), el qual es troba comunament com Asn-X- ser o Asn-X-Thr.

La glicosilació de les proteïnes, unió d'oligosacàrids a la proteïna, succeeix simultàniament amb la biosíntesi de la proteïna. Els passos exactes d'aquest procés varien amb la identitat de les glicoproteïnes, però tots els oligosacàrids N-units tenen en comú un pentapéptido amb l'estructura: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂.

La unió O -glicosídica, consisteix en la unió de l'disacàrid β -galactosil- (1-3) - α - N -acetilgalactosamina a el grup OH d'una serina (Ser) o una treonina (Thr). Els oligosacàrids O -units varien en grandària, per exemple poden arribar fins a 1000 unitats de disacàrids en els proteoglicans.

Funció dels oligosacàrids en les glicoproteïnes

El component carbohidrat a les GPs regula nombrosos processos. Per exemple, en la interacció entre espermatozoide i òvul durant la fertilització. L'òvul madur està envoltat per una capa extracel·lular, denominat zona pel·lúcida (ZP). El receptor sobre la superfície de l'espermatozoide reconeix els oligosacàrids units a la ZP, que és una GP.

La interacció de l'receptor d'l'espermatozoide amb els oligosacàrids de ZP resulta en l'alliberament de proteases i hialuronidasas. Aquests enzims dissolen la ZP. D'aquesta manera l'espermatozoide pot penetrar l'òvul.

Un segon exemple són els oligosacàrids com a determinants antigènics. Els antígens dels grups sanguinis ABO són ​​oligosacàrids de glicoproteïnes i glicolípids en la superfície de les cèl·lules d'un individu. Els individus amb cèl·lules tipus A tenen antígens A sobre la seva superfície cel·lular, i transporten anticossos anti-B en la seva sang.

Els individus amb cèl·lules tipus B, porten antígens B, i transporten anticossos anti-A. Els individus amb cèl·lules tipus AB, tenen antígens A i B, i no tenen anticossos anti-A o anti-B.

Els individus tipus O, tenen cèl·lules que no posseeixen cap antigen, i tenen anticossos anti-A i anti-B. Aquesta informació és clau per a la realització de les transfusions sanguínies.

referències

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosaccharides: a boon from nature 's desk. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosaccharides in food and agriculture. American Chemical Society, Washington.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Metabolism of oligosaccharides and Starch in lactobacilli: a review. Frontiers in Microbiology, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Chitin, chitosan, oligosaccharides and their derivatives biological activities and applications. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC handbook of oligosaccharides: volume III: higher oligosaccharides. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Food oligosaccharides: production, analysis and bioactivity. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Non-digestible oligosaccharides: a review. Carbohydrate Polymers, 68, 587-597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, Nova York.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Milk oligosaccharides: a review. International Journal of Dairy Technology, 68, 305-321.
10. Rastall, RA 2010. Functional oligosaccharides: application and manufacture. Annual Review of Food Science and Technology, 1, 305-339.
11. Sinnott, ML 2007. Carbohydrate chemistry and biochemistry structure and mechanism. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
12. Estic, RV, Williams, SJ 2009. carbohydrates: the essential molecules of life. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Chemical and functional properties of food saccharides. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fundamentals of biochemistry - life at the molecular level. Wiley, Hoboken.