- Nomenclatura i formació
- Estructura i característiques
- exemples
- halogenurs
- Neopentilamina
- neopentilglicol
- Neopentilo de liti
- Neopentil tosilato
- Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato
- referències
El neopentil o neopentilo és un substituent, grup o radical alquílic, la fórmula és (CH 3) 3 CCH 2 -, i deriva de l'neopentano, un dels diversos isòmers estructurals que posseeix el alcà pentà. És un dels grups pentílicos que més es troba en la naturalesa o en infinitat de compostos orgànics.
El prefix neo prové de la paraula 'nou', en al·lusió potser a l'hora de la descoberta d'aquest tipus d'estructures entre els isòmers de l'pentà. Actualment el seu ús ha estat rebutjat per les recomanacions de la IUPAC; però, segueix utilitzant-se amb freqüència, a més que s'aplica per a altres substituents alquílics semblants.
Fórmula estructural de l'neopentilo. Font: Benjah-bmm 27.
A la imatge superior tenim la fórmula estructural de l'neopentilo. Qualsevol compost que el contingui, com a part principal de la seva estructura, pot representar-se amb la fórmula general (CH 3) 3 CCH 2 R, on R és una cadena lateral alifàtica (encara que també pot ser aromàtica, Ar), un grup funcional, o un heteroàtom.
Si canviem R pel grup hidroxil, obtenim l'alcohol neopentílico, (CH 3) 3 CCH 2 OH. En l'exemple d'aquest alcohol el neopentilo abasta gairebé tota l'estructura de la molècula; quan no és així, es diu que és una fracció o tot just un fragment de la molècula, de manera que es comporta simplement com un substituent més.
Nomenclatura i formació
Formació de l'neopentil a partir d'el neopentano. Font: Gabriel Bolívar via Mol View.
El neopentilo és el nom comú pel qual es coneix aquest substituent pentílico. Però d'acord a les normes de nomenclatura regides per la IUPAC, el seu nom ve a ser 2,2-dimetilpropil (dreta de la imatge). Es pot veure que en efecte, hi ha dos grups metilos enllaçats a el carboni 2, que juntament amb els altres dos conformen l'esquelet carbonat de l'propil.
Amb això dit, el nom de l'alcohol neopentílico passa a ser 2,2-dimetilpropan-1-ol. Per aquesta raó el prefix neo- continua vigent, ja que és molt més senzill de nomenar sempre que es tingui clar a què s'està referint en específic.
A del principi també es va dir que el neopentil deriva de l'neopentano, o més correctament: de l'2,2-dimetilpropano (esquerra de la imatge), el qual sembla una creu. Si un dels seus quatre CH 3 perdés qualsevol dels seus hidrògens (en cercles vermells), es formaria immediatament el radical neopentilo, (CH 3) 3 CCH 2 ·.
Un cop aquest radical s'uneixi a una molècula, es convertirà en el grup o substituent neopentilo. En aquest sentit, resulta "fàcil" la formació de l'neopentilo.
Estructura i característiques
El neopentilo és un substituent voluminós, encara més que l'terbutilo; de fet, tots dos comparteixen una cosa en comú, i és que posseeixen un carboni 3 ° enllaçat a tres CH 3. Irònicament, guarden més semblances l'neopentilo i terbutilo, que el tertpentilo (1,1-dimetilpropil) i el terbutilo.
L'estructura de l'terbutilo és (CH 3) 3 C-, mentre que la de l'neopentilo és (CH 3) 3 CCH 2 -; és a dir, només es diferencien perquè l'últim té un grup metilè, CH 2, a la banda de el carboni 3 °. Per tant, el neopentilo exhibeix tot el caràcter voluminós i estructural de l'terbutilo, amb una cadena carbonada més llarga per tan sols un àtom de carboni addicional.
El neopentilo és encara més voluminós i ocasiona majors impediments estèrics que el terbutilo. El seu extrem s'assembla a les aspes d'un ventilador o una pota de tres dits, els enllaços CH i CC vibren i roten. A més d'això, hem de sumar ara les rotacions pròpies de l'CH 2, el que augmenta l'espai molecular que el neopentilo acapara.
A part del que s'ha explicat, el neopentilo comparteix les mateixes característiques dels altres substituents alquílics: és hidrofòbic, apolar, i no presenta insaturacions o sistemes aromàtics. És tan voluminós, que com substituent comença minvar; és a dir, no és tan freqüent trobar-ho com succeeix amb el terbutilo.
exemples
Els compostos amb neopentilo s'obtenen variant la identitat de R en la fórmula (CH 3) 3 CCH 2 R. A l'ésser un grup tan voluminós, són menys els exemples disponibles en els quals es troba com substituent, o on se'l considera una fracció petita d'una estructura molecular.
halogenurs
Si substituïm R per un àtom d'halogen, obtindrem un halogenur d'neopentilo (o de 2,2-dimetilpropilo). Així, tenim el fluorur, clorur, bromur i iodur de neopentilo:
-FCH 2 C (CH 3) 3
-ClCH 2 C (CH 3) 3
-BrCH 2 C (CH 3) 3
-ICH 2 C (CH 3) 3
Tots aquests compostos són líquids, i probablement es destinin com a donadors d'halògens per a determinades reaccions orgàniques, o per realitzar càlculs de química quàntica o simulacions moleculars.
Neopentilamina
Quan se substitueix R per OH, s'obté l'alcohol neopentílico; però si és NH 2 en canvi, llavors tindrem la neopentilamina (o 2,2-dimetilpropilamina), (CH 3) 3 CCH 2 NH 2. Novament, aquest compost es tracta d'un líquid, i d'ell no hi ha massa informació bibliogràfica disponible que expliquin les seves propietats.
neopentilglicol
Fórmula estructural de l'neopentilglicol. Font: Emeldir via Wikipedia.
El neopentilglicol, o 2,2-dimetilpropano-1,3-diol, és un cas singular en el qual el grup pentílico posseeix dos substitucions (imatge superior). Cal notar que es reconeix el neopentilo al centre de l'estructura, en la qual un altre dels CH 3 perd un H per enllaçar-se a un segon grup OH, diferenciant-se així de l'alcohol neopentílico.
Com és d'esperar, aquest compost té interaccions intermoleculars més fortes (un punt d'ebullició més alt) arran que pot establir major nombre de ponts d'hidrogen.
Neopentilo de liti
Fórmula estructural de l'neopentilo de liti. Font: Edgar 181 via Wikipedia.
Substituint R per un àtom de liti obtenim un compost organometàl·lic anomenat neopentilo de liti, C 5 H 11 Li o (CH 3) CCH 2 Li (imatge superior), en el qual es destaca un enllaç covalent C-Li.
Neopentil tosilato
Molècula d'neopentil tosilato. Font: Gabriel Bolívar via Mol View.
A la imatge superior tenim la molècula d'neopentil tosilato, representada amb un model d'esferes i barres. Aquest és un exemple en el qual R és un segment aromàtic, Ar, consistint de el grup tosilato, el qual ve a ser un toluè amb un sulfat en posició -per. És un compost poc freqüent en la bibliografia.
Al neopentil tosilato el neopentilo no té prioritat, sinó que es troba com un substituent, i no la part central de l'estructura.
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato. Font: Gabriel Bolívar via Mol View.
Finalment, tenim un altre exemple poc usual: el neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato (imatge superior). En ell, novament, el grup neopentilo es troba com un substituent, sent el benzoat, al costat dels cinc àtoms de fluor enllaçats en l'anell benzènic, la part essencial de la molècula. Cal notar com es reconeix el neopentilo per la seva aparença de "pota o creu".
Els compostos de neopentilo, per ser aquest molt voluminós, són menys abundants comparats amb altres de substituents alquílics més petits; tals com el metil, ciclobutil, isopropil, terbutil, etc.
referències
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Química Orgànica. 5 ta Edició. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustrated Glossary of Organic Chemistry: Neopentyl group. Recuperat de: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2020). Pentyl Group. Recuperat de: en.wikipedia.org