MOLÈCULES ANFIPÁTICAS: ESTRUCTURA, CARACTERÍSTIQUES, EXEMPLES - QUIMICA - 2026

Les molècules anfipáticas o anfifílicas són aquelles que poden sentir afinitat o repulsió a el mateix temps per un determinat solvent. Els solvents es classifiquen químicament com polars o apolars; hidrofílics o hidrofòbics. Així, aquest tipus de molècules poden "estimar" a l'aigua, com també poden "odiar".

D'acord a la definició anterior, només hi ha una manera perquè això sigui possible: aquestes molècules han de tenir dins les seves estructures regions polars i apolars; ja sigui que estiguin distribuïdes més o menys homogèniament (com passa amb les proteïnes, per exemple), o bé localitzades de manera heterogènia (per al cas dels surfactants)

Bombolles, fenomen físic causat per la reducció de la tensió superficial de la interfície aire-líquid producte de l'acció d'un surfactant, el qual és un compost anfifílico. Font: Pexels.

Els surfactants, també anomenats detergents, són potser les molècules anfipáticas més conegudes de totes des temps immemorials. Des que l'Home va quedar captivat per l'estranya fesomia d'una bombolla, preocupat per la preparació de sabons i productes de neteja, s'ha topat una i altra vegada amb el fenomen de la tensió superficial.

Observar una bombolla és igual a presenciar una "trampa" les parets, formades per l'alineació de les molècules anfipàtiques, retenen el contingut gasós de l'aire. Les seves formes esfèriques són les més estables matemàtica i geomètricament, doncs disminueixen a l'mínim la tensió superficial de la interfície aire-aigua.

Dit això, s'ha exposat altres dues característiques de les molècules anfipàtiques: tendeixen a associar-se o autoensamblarse, i algunes disminueixen les tensions superficials en els líquids (les que sí poden fer-ho se'ls criden surfactants).

Arran d'alta tendència per associar-se, aquestes molècules obren un camp d'estudi morfològic (i inclusivament arquitectònic) de les seves nanoagregados i les supramolècules que els componen; amb l'objectiu de dissenyar compostos que puguin funcionalizarse i interactuar de incommensurables maneres amb les cèl·lules i les seves matrius bioquímiques.

estructura

Estructura general d'una molècula amfipàtica. Font: Gabriel Bolívar.

Es va dir que les molècules anfifílicas o anfipáticas tenen una regió polar i una altra apolar. La regió apolar usualment consisteix d'una cadena carbonada saturat o insaturat (amb dobles o triples enllaços), la qual es representa com una "cua apolar"; acompanyada d'una "cap polar", en la qual resideixen els àtoms més electronegatius.

L'estructura general superior il·lustra el que s'ha comentat en el paràgraf anterior. El cap polar (esfera morada), pot tractar-se de grups funcionals o anells aromàtics que posseeixin moments dipolars permanents, i siguin més capaços de formar ponts d'hidrogen. Per tant, el major contingut d'oxigen i nitrogen ha de situar allà.

En aquesta cap polar també pot haver càrregues iòniques, negatives o positives (o ambdues alhora). Aquesta regió és la que mostra una alta afinitat per l'aigua i altres solvents polars.

Per l'altre costat, la cua apolar donats els seus predominants enllaços CH, interacciona mitjançant forces de dispersió de London. A aquesta regió se li deu el fet que les molècules anfipáticas també mostrin afinitat pels greixos i les molècules apolars de l'aire (N ₂, CO ₂, Ar, etc.).

En alguns textos de química a el model per a l'estructura superior se li compara amb la forma d'una chupeta.

interaccions intermoleculars

Quan una molècula amfipàtica es posa en contacte amb un solvent polar, a dir aigua, les seves regions exerceixen diferents efectes sobre les molècules de solvent.

Per començar, les molècules d'aigua busquen solvatar o hidratar el cap polar, mantenint-se a l'marge de la cua apolar. En aquest procés es crea desordre molecular.

Mentrestant, les molècules d'aigua al voltant de la cua apolar tendeixen a ordenar-se com si fossin petits cristalls, permetent així disminuir a l'mínim les repulsions. En aquest procés es crea un ordre molecular.

Entre desordres i ordres, arribarà un punt en què la molècula anfipática buscarà interaccionar amb una altra, la qual cosa resultarà en un procés molt més estable.

miscelas

Les dues s'aniran aproximant a través de les seves cues apolars o caps polars, de tal manera que regions afins interaccions primer. Això és igual a imaginar-se que 2 "chupetas morades" de la imatge superior, s'acosten entrellaçant les seves cues negres, o unint els seus dos caps morades.

I així comença un interessant fenomen d'associació, en el qual diverses d'aquestes molècules es van unint consecutivament. No s'associen arbitràriament, sinó d'acord a una sèrie de paràmetres estructurals, que acaben aïllant les cues apolars en una mena de "nucli apolar", mentre que exposa els caps polars com una cuirassa polar.

Es diu llavors que ha nascut una miscela esfèrica. No obstant això, durant la formació de la miscela hi ha una etapa preliminar que consisteix del que es coneix com una bicapa lipídica. Aquestes i altres són algunes de les tantes macroestructures que poden adoptar les molècules anfifílicas.

Característiques de les molècules anfipáticas

Associació

Miscela esfèrica formada per les molècules anfipáticas. Font: Gabriel Bolívar.

Si es prenen les cues apolars com a unitats de color negre, i els caps polars unitats de color morat, s'entén per què en la imatge superior l'escorça de la miscela és de domicili i el seu nucli negre. El nucli és apolar, i allí tancat les seves interaccions amb les molècules d'aigua o de l'solvent són nul·les.

Si per contra, el solvent o mitjà és apolar, són els caps polars les que patiran les repulsions, i en conseqüència es situaran en el centre de la miscela; és a dir, s'inverteix (A, imatge inferior).

Diferents tipus d'estructures o morfologies miscelares. Font: Gabriel Bolívar.

S'observa que la miscela invertida té una cuirassa apolar, de color negre, i un nucli polar, morat. Però, abans que es formin les miscelas, les molècules anfifílicas es troben individuals alterant l'ordre de les molècules de l'solvent. Augmentada la concentració, comencen a associar-se en una estructura d'una o dues capes (B).

A partir de B les làmines comencen a curvearse per originar D, una vesícula. Una altra possibilitat, depenent de la forma de la cua apolar respecte al seu cap polar, és que s'associïn per donar lloc a una miscela cilíndrica (C).

Nanoagregados i supramolècules

Es tenen per tant cinc estructures principals, les quals delaten una característica fonamental d'aquestes molècules: la seva alta tendència per associar-se i autoensamblarse en supramolècules, les quals s'agreguen per formar nanoagregados.

És així que les molècules anfifílicas no es troben soles sinó associades.

Físiques

Les molècules anfipáticas poden ser neutres o estar carregades iònicament. Aquelles que tenen càrregues negatives posseeixen en el seu cap polar un àtom d'oxigen amb càrrega formal negativa. Alguns d'aquests àtoms d'oxigen provenen de grups funcionals com ara: -COO ^-, -SO ₄ ^-, -SO ₃ ^- o -PO ₄ ^-.

Respecte a les càrregues positives, provenen generalment d'amines, RNH ₃ ⁺.

La presència o absència d'aquestes càrregues, no canvia el fet que aquestes molècules formen generalment sòlids cristal·lins; o, si són relativament lleugeres, es troben com olis.

exemples

Es farà esment a continuació alguns exemples de molècules anfipàtiques o anfifílicas:

-Fofolípidos: fosfatidiletanolamina, esfingomielina, fosfatidilserina, fosfatidilcolina.

-Colesterol.

-Glucolípidos.

-Laurilsulfato sòdic.

-Proteïnes (són anfifíliques, però no surfactants).

-Greixos fenòliques: cardanol, cardoles i àcids anacárdicos.

-Bromuro de cetiltrimetilamonio.

-Àcids grassos: palmític, linoleic, oleic, làuric, esteàric.

-Alcoholes de cadenes llargues: 1-DODECANOL i altres.

-Polímeros anfifílicos: com les resines fenòliques etoxiladas.

aplicacions

membranes cel·lulars

Una de les més importants conseqüències de la capacitat d'aquestes molècules per associar-se, és que construeixen una mena de muralla: la bicapa lipídica (B).

Aquesta bicapa s'estén fins protegir i regular les entrades i sortides de compostos a les cèl·lules. És dinàmica, ja que els seus cues apolars roten ajudant que es desplacin les molècules anfipáticas.

Així mateix, quan aquesta membrana s'uneix a dos extrems, per així tenir-la verticalment, s'utilitza per mesurar la seva permeabilitat; i amb això, s'obtenen dades valuoses per al disseny de materials biològics i membranes sintètiques a partir de la síntesi de noves molècules anfipàtiques amb diferents paràmetres estructurals.

dispersants

En la indústria petroliera, s'empren aquestes molècules, i els polímers sintetitzats a partir d'elles, per dispersar els asfaltenos. L'enfocament d'aquesta aplicació descansa en la hipòtesi que els asfaltens consisteixen d'un sòlid col·loïdal, amb alta tendència a flocular i sedimentar com un sòlid negre bru que ocasiona seriosos problemes econòmics.

Les molècules anfipáticas ajuden a mantenir dispersos els asfaltenos per un major temps davant de canvis fisicoquímics en el cru.

emulsionants

Aquestes molècules ajuden a que es barregin dos líquids que en condicions ordinàries no serien miscibles. En els gelats, per exemple, ajuden a que l'aigua i l'aire formin part d'un mateix sòlid juntament amb el greix. Entre els emulsionants més utilitzats per fer-ho són aquells derivats dels àcids grassos comestibles.

detergents

El caràcter anfifílico d'aquestes molècules s'utilitza per atrapar greixos o impureses apolars, per després ser arrossegades a el mateix temps per un solvent polar, com l'aigua.

A l'igual que l'exemple de les bombolles on l'aire quedava atrapat, els detergents atrapen el greix dins de les seves micel·les, les quals, a l'tenir una cuirassa polar, interaccionen eficientment amb l'aigua per remoure així la brutícia.

antioxidants

Els caps polars són de vital importància ja que defineixen els múltiples usos que poden tenir aquestes molècules dins de l'organisme.

Si posseeixen, per exemple, un conjunt d'anells aromàtics (entre ells, derivats d'un anell fenòlic) i polars capaços de neutralitzar els radicals lliures, es tindran llavors antioxidants anfifílicos; i si a més no tenen efectes tòxics, es comptarà llavors amb nous antioxidants disponibles al mercat.

referències

1. Alberts B, Johnson A, Lewis J, et al. (2002). Molecular Biology of the Cell. 4th edition. New York: Garland Science; The Lipid Bilayer. Recuperat de: ncbi.nlm.nih.gov
2. Jianhua Zhang. (2014). Amphiphilic Molecules. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, I. Droli, L. Giorno (eds.), Encyclopedia of Membranes, DOI 10.1007 / 978-3-642-40872-4_1789-1.
3. Said Joseph. (2019). Definition of Amphipathic Molecules. Study. Recuperat de: study.com
4. Lehninger, A EL (1975). Bioquímica. (2nd Edition). Worth Publishers, inc.
5. Mathews, CK, van Holde, KE i Ahern, KG (2002). Bioquímica. (3ra Edició). Pearson Addison Weshley.
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (31 de març de al 2019). What Is a surfactant? Recuperat de: thoughtco.com
7. Domenico Lombardo, Mikhail A. Kiselev, Salvatore Magazù, and Pietro Calandra (2015). Amphiphiles Self-Assembly: Basic Concepts and Future Perspectives of Supramolecular Approaches. Advances in Condensed Matter Physics, vol. 2015, Article ID 151.683, 22 pages, 2015. doi.org/10.1155/2015/151683.
8. Anankanbil S., Pérez B., Fernandes I., Magdalena K. Widzisz, Wang Z., Mateus N. & Guo Z. (2018). A new group of synthetic phenolic-containing amphiphilic molecules for multipurpose applications: Physico-chemical characterization and cell-toxicity study. Scientific Reportsvolume 8, Article number: 832.