- estructura
- propietats
- aparença física
- olor
- massa molar
- Punt de fusió
- Punt d'ebullició
- densitat
- Pressió de vapor
- moment dipolar
- Solubilitat en aigua
- basicitat
- Punt de flaix
- Temperatura d'autoignició
- tensió superficial
- descomposició
- producció
- industrial
- laboratori
- usos
- referències
La metilamina és un compost orgànic la fórmula condensada és CH 3 NH 2. Específicament es tracta de la alquilamina primària més simple de totes, ja que només conté un substituent alquílic, la qual cosa és igual a dir que només hi ha un enllaç covalent CN.
En condicions normals és un gas amoniacal que fa olor de peix, però que és relativament fàcil de condensar i transportar en tancs hermètics. Així mateix, pot dissoldre apreciablement en aigua, originant solucions groguenques. D'altra banda, també pot transportar com sòlid en forma de la seva sal de clorhidrat, CH 3 NH 2 · HCl.
Molècula de metilamina. Font: Benjah-bmm27 via Wikipedia.
La metilamina es produeix industrialment a partir de l'amoníac i metanol, encara que existeixen molts altres mètodes de producció a escales de laboratori. El seu gas és altament explosiu, de manera que qualsevol font de calor proper a ell té el potencial d'ocasionar un gran incendi.
És un compost amb alta demanda comercial, però que a el mateix temps presenta fortes restriccions legals a causa de que serveix com a matèria primera per a fàrmacs i substàncies psicotròpiques.
estructura
La imatge de dalt mostra l'estructura molecular de la metilamina representada per un model d'esferes i barres. L'esfera negra correspon a l'àtom carboni, la blava a l'àtom de nitrogen, i les blanques als àtoms d'hidrogen. Es tracta doncs, d'una molècula petita, on el metà, CH 4, perd un H per un grup NH 2, donant CH 3 NH 2.
La metilamina és una molècula altament polar, a causa que l'àtom de nitrogen atreu densitat electrònica de l'carboni i els àtoms d'hidrogen. Té la capacitat a més de formar ponts d'hidrògens entre el compendi de les seves forces intermoleculars. Cada molècula de CH 3 NH 2 pot donar o acceptar un pont d'hidrogen consecutiu (CH 3 HNH-NH 2 CH 3).
Tanmateix, la seva massa molecular és considerablement baixa, a més que les porcions CH 3 obstaculitzen en aquests ponts d'hidrogen. El resultat és que la metilamina és un gas en condicions normals, però que pot condensar a una temperatura de -6 ºC. Quan cristal·litza, ho fa seguint una estructura ortorrómbica.
propietats
aparença física
Gas o líquid incolor, però les solucions aquoses poden presentar tonalitats groguenques.
olor
Desagradable, semblant a el d'una barreja de peix i amoníac.
massa molar
31,058 g / mol
Punt de fusió
-93,10 ºC
Punt d'ebullició
Al voltant dels -6 ºC. Per tant, és un gas que pot condensar a temperatures no gaire fredes.
densitat
656,2 kg / m 3 a 25 ° C. Els seus vapors són 1,1 vegades més densos que l'aire, mentre que el seu líquid o condensat és prop de 0,89 vegades menys dens que l'aigua.
Pressió de vapor
A temperatura ambient la seva pressió de vapor oscil·la les 3,5 atm.
moment dipolar
1,31 D
Solubilitat en aigua
1.080 g / L a 20 ºC. És un gas que es dissol molt bé en aigua, pel fet que totes dues molècules són polars i afins entre si a l'establir ponts d'hidrogen (CH 3 HNH-OH 2).
basicitat
La metilamina té una constant de basicitat (pK b) de 3,36. Aquest valor indica que és una substància considerablement bàsica, fins i tot més que el mateix amoníac, de manera que dissolta en aigua allibera certa quantitat d'ions OH - a l'hidrolitzar:
CH 3 NH 2 + H 2 O ⇌ CH 3 NH 3 + + OH -
La metilamina és més bàsica que l'amoníac perquè el seu àtom de nitrogen presenta major densitat electrònica. Això es deu al fet que el CH 3 dóna més electrons a l'nitrogen que els tres àtoms d'hidrogen en la molècula d'NH 3. Tanmateix, la metilamina es considera una base feble enfront d'altres alquilamines o amines.
Punt de flaix
-10 º C a copa tancada, el que significa que és un gas altament inflamable i perillós.
Temperatura d'autoignició
430 ºC
tensió superficial
19,15 mN / ma 25 ºC
descomposició
Quan crema es descompon tèrmicament en òxids de carboni i nitrogen, els quals formen un fum tòxic.
producció
La metilamina pot produir-se o sintetitzar ja sigui pel mètode comercial o industrial, o per mètodes de laboratori a menors escales.
industrial
La metilamina es produeix industrialment mitjançant la reacció que pren lloc entre l'amoníac i el metanol sobre un suport catalític de sílice gel. L'equació química per a aquesta reacció és la següent:
CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
En el procés poden generar altres alquilamines; però, la metilamina és el producte que cinèticament es veu més afavorit.
laboratori
A nivell de laboratori hi ha diversos mètodes que permeten sintetitzar la metilamina a petita escala. Un d'ells és la reacció en medi bàsic fort, de KOH, entre la acetamida i el brom, durant la qual es genera isocianat de metil, CH 3 NCO, que al seu torn s'hidrolitza per convertir-se en la metilamina.
La metilamina pot guardar-se com un sòlid si es neutralitza amb àcid clorhídric, de manera que es formi una sal de clorhidrat:
CH 3 NH 2 + HCl → CH 3 NH 2 · HCl
Després, el clorhidrat de metilamina, també representat com Cl, pot basificarse en un lloc segur per a obtenir-se la solució aquosa amb el gas dissolt:
Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
D'altra banda, la metilamina també pot sintetitzar partint de la hexamina, (CH 2) juny N 4, la qual s'hidrolitza directament amb l'àcid clorhídric:
(CH 2) juny N 4 + HCl + 6 H 2 O → 4 NH 4 Cl + 6 CH 2 O
Consecutivament, el clorur d'amoni reacciona amb el formaldehid en calent per originar la metilamina i vapors d'àcid fòrmic, HCOOH.
Així mateix, la metilamina es pot obtenir mitjançant la reducció de l'nitrometà, CH 3 NO 2 amb zinc metàl·lic i àcid clorhídric.
usos
L'efedrina és un medicament que necessita de la metilamina per a la seva producció comercial. Font: Turkeyphant.
La metilamina és un compost els usos solen generar controvèrsia, ja que és una substància emprada en la síntesi de narcòtics com la metamfetamina. De fet, la seva popularitat es deu al fet l'afany que tenien els protagonistes de la sèrie de televisió Breaking Bad per aconseguir-la a qualsevol cost.
Aquest compost també s'utilitza com a matèria primera per a la producció d'insecticides, fàrmacs, surfactants, explosius, colorants, fungicides, additius, etc., de manera que té una forta demanda mundial, a més de múltiples restriccions legals per a la seva adquisició.
La seva immensa versatilitat química es deu al fet que la seva molècula CH 3 NH 2 és un bon agent nucleofílic, enllaçant o coordinant-se a substrats de major massa molecular en diverses reaccions orgàniques. Per exemple, en això es basa la síntesi de l'efedrina, on el CH 3 NH 2 s'incorpora a una molècula amb la conseqüent pèrdua d'un H.
referències
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Química Orgànica. 5a Edició. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. (10th edition.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Methylamine. Recuperat de: en.wikipedia.org
- National Center for Biotechnology Information. (2020). Methylamine. PubChem Database., CID = 6329. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Dylan Matthews. (15 d'agost de 2013). Here 's what' Breaking Bad 'gets right, and wrong, about the meth business. Recuperat de: washingtonpost.com
- Prepchem. (2020). Preparation of methylamine hydrochloride. Recuperat de: prepchem.com