- Característiques
- estructura
- Exemples de compostos amb isopropil
- Alcohol isopropílic
- Halogenurs d'isopropil
- isopropilamina
- Lorcainida
- altres
- referències
El isopropil o isopropil és un grup o substituent alquílic, un dels més comuns i simples trobats en la química orgànica. És un dels isòmers estructurals de l'propil, CH 3 CH 2 CH 2 -, grup derivat de l'propà, CH 3 CH 2 CH 3. El seu esquelet podria escriure com (CH 3) 2 CH-, evidenciant que té també tres carbonis.
El isopropil quan es troba en molècules grans, es simplifica amb el símbol IPR; encara que en compostos petits no és necessari i és molt fàcil identificar-lo. D'ell es pot obtenir una varietat de compostos orgànics que, encara que simples en aparença, resulten versàtils per a diferents aplicacions; entre ells, l'alcohol isopropílic, (CH 3) 2 CHOH.
Esquelet de el grup isopropil. Font: Wostr
A dalt es mostra l'esquelet carbonat de el grup isopropil. Cal notar que al centre tenim a l'carboni "secundari", el qual està enllaçat a dos grups metilos, CH 3, a un hidrogen ia un segment desconegut representat per unes sinuositats; aquestes poden tractar-se d'un heteroàtom, grup funcional, cadena alifàtica (R), anell aromàtic (Ar), etc.
Si s'observa, el grup isopropil s'assembla a una I, característica que és essencial per a reconèixer-ho a primera vista quan es contempla qualsevol estructura molecular. Com més petit sigui el isopropil en comparació a la molècula de la qual forma part, es diu que actua simplement com un substituent, la qual cosa passa en molts compostos.
Característiques
Comportant una mica més la naturalesa química de el grup isopropil, podem afegir que a més de ser alquílic (i alifàtic), és a dir, compost únicament per àtoms de carboni i hidrogen, és apolar. Això es deu al fet que tots els seus enllaços, CH i CC, són de baixa polaritat, de manera que no hi ha regions riques ni pobres en electrons (dipols).
La apolaridad de l'isopropil no vol dir que sigui pobra en electrons; a contra, com substituent els cedeix als àtoms més electronegatius. És per això que on vulgui que vegem la I en una molècula, sabrem que ha cedit densitat electrònica als seus voltants; encara que el resultat final sigui el de ser una zona mancada de dipol.
Es diu també que el isopropil és alifàtic perquè no té aromaticitat, trobada en anells amb dobles enllaços conjugats (tipus benzè).
Pel que fa al seu nom, en l'apartat següent s'explicarà la procedència el prefix iso-. No obstant això, el seu nom IUPAC ve a ser 1-metiletil, ja que en el segon carboni de la cadena etílica, -CH 2 CH 3, substituïm un H per un grup metil, -CH (CH 3) CH 3, la qual cosa pot escriure també com -CH (CH 3) 2.
estructura
Estructura de el grup isopropil. Font: Gabriel Bolívar via Mol View.
A dalt es mostra l'estructura de el grup isopropil representada per un model d'esferes i barres. En ella apreciem novament la I; però no és plana com a el principi es podria pensar. El requadre blanc actua com les sinuositats de la primera imatge, ocultant l'altre segment de la molècula qualsevol sigui el compost.
Tots els àtoms de carboni tenen hibridació química sp 3, pel que no és possible que resideixin en un mateix pla. Els enllaços CC tenen un angle aproximat de 109'5º, la qual cosa deforma els extrems de la I una mica per sota o sobre del seu hipotètic pla.
Aquesta perspectiva de la seva estructura és molt útil perquè facilita encara més el seu reconeixement quan s'observen altres models moleculars.
Si es tracés un plànol que servís com a mirall en el medi de l'carboni CH, es veuria que els grups metils es "reflecteixen" en ambdós costats de l'espill. Per tant, aquest pla divideix el grup -CH (CH 3) 2 en dues meitats idèntiques; fet que no succeiria amb el propil, per ser de cadena lineal. D'allí prové el prefix iso-, de 'igual', utilitzat per a aquest substituent alquílic.
Exemples de compostos amb isopropil
Alcohol isopropílic
Potser l'alcohol isopropílic sigui el compost derivat de l'isopropil més destacable, ja que es tracta a més d'l'alcohol secundari més simple, àmpliament comercialitzat en ampolles plàstiques dins de les farmàcies com a solució antisèptica. La seva estructura és:
Estructura molecular de l'alcohol isopropílic. Font: Jynto
Cal notar que al centre, a sota de el grup OH (vermell) tornem a trobar la I donant la falsa aparença de ser plana. Aquest alcohol s'obté simplement canviant les sinuositats o el requadre blanc ja mostrats pel grup OH. El mateix aplica per a altres grups o heteroàtoms.
Halogenurs d'isopropil
Suposem que ara no és l'OH sinó un àtom X d'halogen (F, Cl, Br i I). En aquest cas, obtenim els halogenurs de isopropil, XCH (CH 3) 2. Aquests compostos orgànics es caracteritzen per ser líquids altament volàtils, possiblement usats com a fonts de isopropilos en reaccions d'alquilació (la seva addició a altres molècules).
Entre aquests halogenurs per tant tenim:
-Fluoruro de isopropil, FCH (CH 3) 2
-Cloruro de isopropil, ClCH (CH 3) 2
-Bromuro de isopropil, BrCH (CH 3) 2
-Yoduro de isopropil, ICH (CH 3) 2
Les seves estructures són idèntiques a la de l'alcohol isopropílic, canviant només la mida dels àtoms enllaçats a l'carboni central o secundari.
isopropilamina
Estructura molecular de la isopropilamina. Font: Jynto
Ara no es tracta de l'OH o dels halògens, sinó de el grup funcional amino, NH 2 (imatge superior). A l'igual que amb l'alcohol isopropílic, la isopropilamina és una amina secundària i un punt de partida per a la síntesi de diversos insecticides. No es comercialitza de la mateixa manera, ja que és pudent i inflamable, sent per tant un compost perillós.
Lorcainida
Fórmula estructural de la lorcainida. Font: Fvasconcellos
Deixem enrere els derivats de l'isopropil i vam començar a veure-ho com un simple substituent. La lorcainida (a dalt) és un fàrmac controversial emprat per normalitzar els ritmes cardíacs. Si s'observa la molècula, serà senzill en pocs segons albirar la I a la seva esquerra, la qual representa el isopropil.
En algunes fórmules sol usar-se el símbol IPR en lloc de la I; però normalment s'aplica per molècules encara més voluminoses i complicades.
altres
Finalment, es citaran altres exemples amb les seves respectives fórmules o models estructurals perquè serveixin d'exercitació per localitzar el isopropil:
Fórmula o estructura química de la mazapertina. Font: Ed (Edgar181)
La I de l'isopropil ara se situa en el costat dret d'acord a aquesta representació de la mazapertina, fàrmac antipsicòtic.
Estructura de la trisopropilfosfina. Font: Smokefoot
Aquest cop tenim tres grups isopropilos, P (CH (CH 3) 2) 3, representats per tres Y. La fórmula també podria escriure com PiPr 3 o P (IPR) març.
Estructura molecular de l'tujeno. Font: Edgar181
I finalment tenim a l'monoterpeno tujeno, l'estructura a primera vista pot causar confusió respecte a on es troba el isopropil. Però després de veure-la amb calma, es notarà que aquest es troba a la part superior.
referències
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Química Orgànica. 5a Edició. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10th edition.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustrated Glossary of Organic Chemistry: Isopropyl. Recuperat de: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Isopropyl Group. ScienceDirect. Recuperat de: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Category: Isopropyl compounds. Recuperat de: en.wikipedia.org