- Nomenclatura i formació
- Estructura i característiques
- exemples
- halogenurs
- Isobutilamina
- Isobutilgermano
- àcid isovalèric
- Acetat d'isobutil
- nisoldipina
- Carfilzomib
- referències
El isobutil o isobutil és un radical o grup alquílic que s'origina de l'alcà isobutà, un dels isòmers estructurals de l'butà, C 4 H 10. Així doncs, el isobutil integra els grups butílics, sent els altres el butil, tertbutilo i secbutilo. La seva fórmula estructural és -CH 2 CH (CH 3) 2.
La imatge inferior il·lustra el grup isobutil o isobutil. R és una cadena lateral, la qual pot tractar-se de qualsevol esquelet carbonat que, donada la definició, és alifàtic i per tant no té anells aromàtics. R, així mateix, pot representar la resta de l'estructura molecular d'un compost determinat, sent el isobutil tot just un segment d'aquesta estructura.
Grup isobutil. Font: Pngbot via Wikipedia.
El grup isobutil és fàcil d'identificar en les fórmules estructurals perquè s'assembla a una Y.
Quan aquesta I abasta una gran part de l'estructura, es diu que el compost és un derivat de l'isobutil; mentre que en els casos en què aquesta I llueix petita enfront de la resta de l'estructura, es diu llavors que el isobutil no és més que un substituent alquílic.
L'alcohol isobutílico, (CH 3) 2 CHCH 2 OH, de major massa molecular però amb propietats diferents a les de l'alcohol isopropílic, (CH 3) 2 CHOH, és un exemple d'un compost on el segment isobutil conforma gairebé tota l'estructura molecular.
Nomenclatura i formació
Fórmula estructural de l'isobutà. Font: Gabriel Bolívar via Mol View.
Aquest grup es coneix molt més pel seu nom comú, 'isobutil', que pel nom regit per la nomenclatura IUPAC, '2-metilpropil'. Aquest últim, menys utilitzat, és més fidel a el fet que el isobutil deriva de l'isobutà (imatge superior).
Cal notar que l'isobutà té quatre carboni, tres dels quals són terminals; aquests són els carbonis enumerats 1, 3 i 4 (els CH 3). Si un d'aquests tres carbonis perdés qualsevol dels seus hidrògens (en cercles vermells), es formaria el radical isobutil o 2-metilpropil, el qual es enllaçaria a una cadena lateral R per convertir-se en un grup o substituent isobutil.
Cal notar que el resultat és independent de quin sigui l'hidrogen remogut. No necessàriament han de ser aquells que estiguin tancats en els cercles vermells, sempre que no sigui els de el carboni 2, a l'escenari donaria lloc a un altre substituent butílic: el tertbutil o tertbutilo.
Estructura i característiques
El isobutil és un substituent alquílic, de manera que no té insaturacions, i està compost solament d'enllaços CC i CH. El seu nom comú es deu en primera instància a que deriva de l'isobutà, el qual al seu torn es coneix com a tal per tenir una estructura simètrica; és a dir, és la mateixa sense importar com se li miri o trencada.
El isobutil també és simètric, ja que si es divideix en dues meitats, una serà el "reflex" de l'altra. Aquest grup, a l'igual que els altres substituents alquílics, és hidrofòbic i apolar, pel que la seva presència en un compost permet entreveure que el seu caràcter no serà massa polar.
A més d'aquestes característiques, és un grup relativament voluminós i ramificat, especialment si es consideren tots els seus àtoms d'hidrogen. Això repercuteix sobre l'eficiència de les interaccions intermoleculars. Com més d'aquests grups hi hagi en un compost, és possible inferir que els seus punts de fusió i ebullició sigui menors.
D'altra banda, la seva major massa molecular en comparació a el grup isopropil, contribueix a les forces dispersives de London. Aquest és el cas, per exemple, dels punts d'ebullició dels alcohols isopropil (82,5 ºC) i isobutil (108 ºC).
exemples
Els compostos derivats de l'isobutil s'obtenen quan en la fórmula RCH 2 CH (CH 3) 2 se substitueix la R per qualsevol heteroàtom o grup funcional orgànic. D'altra banda, si això no és suficient per descriure l'estructura d'un compost, llavors vol dir que l'isobutil es comporta només com un substituent.
halogenurs
Els halogenurs d'isobutil s'obtenen quan R se substitueix per un àtom d'halogen. Així, per al fluor, clor, brom i iodur, tindrem respectivament el fluorur d'isobutil, FCH 2 CH (CH 3) 2, el clorur d'isobutil, ClCH 2 CH (CH 3) 2, el bromur de isobutil, BrCH 2 CH (CH 3) 2, i el iodur d'isobutil, ICH 2 CH (CH 3) 2.
De tots ells, el més comú és el ClCH 2 CH (CH 3) 2, el qual és un solvent clorat.
Isobutilamina
Fórmula esquelètica de la isobutilamina. Font: Ryanaxp / Public domain.
Es va fer esment anteriorment de l'alcohol isobutílico, (CH 3) 2 CHCH 2 OH. Ara, si en lloc de el grup OH tenim el grup NH 2, llavors el compost serà la isobutilamina, (CH 3) 2 CHCH 2 NH 2 (imatge superior).
Cal notar com la I de l'isobutil abasta gairebé tota l'estructura, sent NH 2 substituent i no el isobutil en si. No obstant això, en la majoria dels compostos on es troba en isobutil, aquest es presenta com un substituent.
Isobutilgermano
Similar a el cas de la isobutilamina, si en lloc de NH 2 fos el grup GeH 3, llavors tindríem el isobutilgermano, (CH 3) 2 CHCH 2 GeH 3.
àcid isovalèric
Fórmula de l'àcid isovalèric. Font: Edgar181 / Public domain
A la imatge superior tenim la fórmula de l'àcid isovalèric. Cal notar com es reconeix el isobutil amb facilitat per la I de quatre àtoms de carboni enllaçada a el grup carboxil, CO 2 H o COOH, donant origen a aquest àcid, (CH 3) 2 CHCH 2 COOH.
Acetat d'isobutil
Fórmula de l'acetat d'isobutil. Font: Emeldir / Public domain
Tant en l'exemple anterior com en aquest, el isobutil comença a passar a un segon pla d'importància a causa dels grups oxigenats amb els quals està enllaçat. Ara tenim l'acetat d'isobutil (a dalt), un ester que es troba en la naturalesa formant part de l'essència natural de les peres i gerds, i que és a més un solvent orgànic molt recurrent en els laboratoris.
Fins ara els exemples citats han consistit de solvents o substàncies líquides. Els següents dos per tant seran sòlids i consistiran de fàrmacs.
nisoldipina
Fórmula estructural de la nisoldipina. Font: Louisajb (talk) 16:05, 12 desembre 2011 (UTC) / Public domain.
A la nisoldipina, un fàrmac que disminueix la pressió sanguínia, es té el isobutil com un simple substituent (imatge superior). Cal notar que ara és tot just un fragment molecular d'una estructura molt més gran.
Carfilzomib
Fórmula estructural de l'carfilzomib. Font: Vaccinationist / Public domain
Al carfilzomib, fàrmac utilitzat per combatre el mieloma múltiple, el isobutil té encara menys rellevància estructural (imatge superior). Cal notar que l'identifica fàcil i directament per la presència de dos I a la banda esquerra de l'estructura. Aquí, novament, el isobutil no és més que una fracció de l'estructura molecular.
Així com en els exemples de nisoldipina i carfilzomib, hi ha altres fàrmacs i compostos on el isobutil, com és l'usual, només apareix com un grup alquílic substituent.
referències
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
- Morrison i Boyd. (1987). Química orgànica. (Cinquena edició). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustrated Glossary of Organic Chemistry: Isobutyl. Recuperat de: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Isobutyl Group. ScienceDirect. Recuperat de: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Butyl Group. Recuperat de: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11 de desembre de al 2019). Do not Be Futyl, Learn The Butyls. Recuperat de: masterorganicchemistry.com