- estructura
- Ponts d'hidrogen
- Ion hidroxil
- Reacció de deshidratació
- grups funcionals
- Alcohols
- fenols
- àcids carboxílics
- referències
El grup hidroxil (OH) és aquell que posseeix un àtom d'oxigen i s'assembla a una molècula d'aigua. Pot trobar-se com un grup, un ió o un radical (OH ·). En el món de la química orgànica manera enllaç essencialment amb l'àtom de carboni, encara que també pot fer-ho amb el sofre o el fòsfor.
D'altra banda, en la química inorgànica participa com a ió hidroxil (més específicament ió hidròxid o oxidrilo). És a dir, el tipus d'enllaç entre aquest i els metalls no és covalent, sinó iònic o de coordinació. A causa d'això, és un "personatge" molt important que defineix les propietats i transformacions de molts compostos.
Com pot apreciar-se en la imatge superior, el grup OH s'enllaça a un radical denotat amb la lletra R (si és alquílic) o amb la lletra Ar (si és aromàtic). Per no fer distinció entre tots dos, de vegades es representa enllaçat a una "ona". Així, depenent del que tingueu darrere d'aquesta "ona", es parla d'un compost orgànic o d'un altre.
Què aporta el grup OH a la molècula a la qual s'enllaça? La resposta està en els seus protons, els quals poden ser "arrabassats" per bases fortes per formar sals; també poden interaccionar amb altres grups circumdants mitjançant ponts d'hidrogen. On sigui que estigui, representa una regió potencial de formació d'aigua.
estructura
Quina és l'estructura de el grup hidroxil? La molècula d'aigua és angular; és a dir, s'assembla una bumerang. Si li "tallen" un dels seus extrems -o el que és igual, treure-li una protón- poden donar-se dues situacions: es produeix el radical (OH ·) o l'ió hidroxil (OH -). No obstant això, tots dos tenen una geometria lineal molecular (mes no electrònica).
Evidentment això es deu al fet que els enllaços simples s'orienten a dos àtoms a mantenir-alineats, però no passa el mateix amb els seus orbitals híbrids (d'acord amb la teoria de l'enllaç de valència).
D'altra banda, sent la molècula d'aigua HOH i sabent que és angular, a l'canviar H per R o Ar origina ROH o Ar-OH. Aquí, la regió exacta que implica els tres àtoms és d'una geometria molecular angular, però la dels dos àtoms OH, és lineal.
Ponts d'hidrogen
El grup OH permet que les molècules que el posseeixin interactuïn entre si mitjançant ponts d'hidrogen. Per si sols no són forts, però a l'incrementar-se el nombre d'OH en l'estructura de l'compost seus efectes es multipliquen i es reflecteixen en les propietats físiques de la mateixa.
Ja que aquests ponts requereixen que els seus àtoms es trobin un davant d'un altre, llavors l'àtom d'oxigen d'un grup OH ha de formar una línia recta amb l'hidrogen d'un segon grup.
Això origina disposicions espacials molt específiques, com les que es troben dins de l'estructura de la molècula d'ADN (entre bases nitrogenades).
Així mateix, el nombre de grups OH en una estructura és directament proporcional a l'afinitat de l'aigua per la molècula o viceversa. Què vol dir? Per exemple, el sucre encara que té una estructura carbonada hidrofòbica, el seu gran nombre de grups OH la fan molt soluble en aigua.
No obstant això, en alguns sòlids les interaccions intermoleculars són tan forts que "prefereixen" mantenir-se units abans de dissoldre en determinat solvent.
Ion hidroxil
Tot i que el ió i el grup hidroxil són molt semblants, les seves propietats químiques són molt diferents. L'ió hidroxil és una base extremadament forta; és a dir, accepta protons, encara per les forces, per convertir-se en aigua.
Per què? Perquè és una molècula d'aigua incompleta, carregada negativament i ansiosa per completar-se amb l'addició d'un protó.
Una reacció típica per explicar la basicitat d'aquest ió és la següent:
R-OH + OH - => RO - + H 2 O
Aquesta passa quan a un alcohol se li afegeix una solució bàsica. Aquí l'ió alcòxid (RO -) s'associa immediatament amb un ió positiu en la solució; és a dir, el catió Na + (ronya).
Com el grup OH no té necessitat d'protonarse és una base extremadament feble, però com s'aprecia en l'equació química, pot donar protons, encara que sol davant bases molt fortes.
Així mateix, cal esmentar el caràcter nucleofílic de l'OH -. Què vol dir? Atès que és un ió negatiu molt petit, pot desplaçar-se ràpidament per atacar els nuclis positius (no els nuclis atòmics).
Aquests nuclis positius són àtoms d'una molècula que pateixen d'una deficiència electrònica arran del seu entorn electronegatiu.
Reacció de deshidratació
El grup OH accepta protons únicament en mitjans molt àcids, donant lloc a la següent reacció:
R-OH + H + => RO 2 H +
En aquesta expressió H + és un protó àcid donat per una espècie molt àcida (H 2 SO 4, HCl, HI, etc.). Aquí es forma una molècula d'aigua, però que es troba enllaçada a la resta de l'estructura orgànica (o inorgànica).
La càrrega parcial positiva en l'àtom d'oxigen provoca l'afebliment de l'enllaç RO 2 H +, portant com a conseqüència l'alliberament d'aigua. Per aquesta raó se li coneix com a reacció de deshidratació, ja que els alcohols en mitjans àcids alliberen aigua líquida.
Què segueix després? La formació del que es coneixen com alquens (R 2 C = CR 2 o R 2 C = CH 2).
grups funcionals
Alcohols
El grup hidroxil per si sol ja és un grup funcional: el dels alcohols. Exemples d'aquest tipus de compostos són l'alcohol etílic (EtOH) i el propanol (CH 3 CH 2 CH 2 OH).
En general són líquids miscibles amb l'aigua a causa de que poden formar ponts d'hidrogen entre les seves molècules.
fenols
Un altre tipus d'alcohols són els aromàtics (ArOH). Ar denota un radical aril, el qual no és més que un anell benzènic amb o sense substituents alquílics.
L'aromaticidad d'aquests alcohols els fa resistents als atacs de protons àcids; en altres paraules, no poden deshidratar (sempre que el grup OH estigui enllaçat directament a l'anell).
Aquest és el cas de l'fenol (C 6 H 5 OH):
L'anell fenòlic pot ser part d'una estructura més gran, com passa en l'aminoàcid tirosina.
àcids carboxílics
Finalment, el grup hidroxil constitueix el caràcter àcid de el grup carboxil present en els àcids orgànics (-COOH). Aquí, a diferència dels alcohols o fenols, l'OH si és molt àcid, sent donat el seu protó a les bases fortes o lleugerament forts.
referències
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (07 de febrer del 2017). Definition of Hydroxyl Group. Pres de: thoughtco.com
- Wikipedia. (2018). Hydroxy group. Pres de: en.wikipedia.org
- The Biology Project. (25 d'agost de 2003). Hydroxyl Amino Acids. Department of Biochemistry and Molecular Biophysics University of Arizona. Pres de: biology.arizona.edu
- Dr. JA Colapret. Alcohols. Pres de: colapret.cm.utexas.edu
- Quimicas.net (2018). El Grup hidroxil. Recuperat de: quimicas.net
- Dr. Ian Hunt. Dehydration of Alcohols. Department of Chemistry, University of Calgary. Pres de: chem.ucalgary.ca