HIDROCARBURS AROMÀTICS: CARACTERÍSTIQUES I PROPIETATS - QUIMICA - 2025

Els hidrocarburs aromàtics són compostos orgànics que majorment tenen com a base de la seva estructura a l'benzè, compost cíclic de sis àtoms de carboni combinats amb hidrogen, de tal manera que sorgeixen enllaços conjugats per la deslocalització que presenten els seus electrons entre els seus orbitals moleculars.

En altres termes, això vol dir que aquest compost posseeix enllaços sigma (σ) carboni-hidrogen i enllaços pi (π) carboni-carboni, que li permeten llibertat de moviment als electrons per mostrar el fenomen de ressonància i altres manifestacions úniques que són pròpies d'aquestes substàncies.

benzè

L'expressió "aromàtics" els va ser designada a aquests compostos molt abans de conèixer els seus mecanismes de reacció, pel senzill fet que un gran nombre d'aquests hidrocarburs desprenen certes olors dolces o agradables.

Característiques i propietats dels hidrocarburs aromàtics

Tenint com a premissa l'enorme quantitat d'hidrocarburs aromàtics que tenen com a base el benzè, és important saber que aquest es presenta com una substància incolora, líquida i flamable que s'obté d'alguns processos relacionats amb el petroli.

De manera que aquest compost, la fórmula és C ₆ H ₆, posseeix una reactivitat baixa; això es tradueix en que la molècula de benzè és força estable i es deu a la deslocalització electrònica entre els seus àtoms de carboni.

Heteroarenos

Així mateix, hi ha moltes molècules aromàtiques que no tenen com a base el benzè i se'ls denomina heteroarenos, ja que en la seva estructura es substitueix el menys un àtom de carboni per un altre element com el sofre, nitrogen o oxigen, els quals són heteroàtoms.

Dit això, és important saber que la raó C: H és gran en els hidrocarburs aromàtics i, a causa d'això, quan són incinerats es produeix una flama forta de color groc que desprèn sutge.

Com es va dir anteriorment, gran part d'aquestes substàncies orgàniques desprenen certa olor mentre són manipulades. A més, aquest tipus d'hidrocarburs són sotmesos a substitucions electrofíliques i nucleofíliques per obtenir nous compostos.

estructura

En el cas de l'benzè, cada àtom de carboni comparteix un electró amb un àtom d'hidrogen i un electró amb cada àtom de carboni veí. Resulta llavors un electró lliure per migrar dins de l'estructura i generar sistemes de ressonància que li proporcionen a aquesta molècula la gran estabilitat que li és característica.

Perquè una molècula posseeixi aromaticitat ha d'obeir normes determinades, entre les que destaquen les següents:

- Ser cíclica (permet l'existència d'estructures ressonants).

- Ser plana (cada un dels àtoms que pertanyen a l'estructura de l'anell posseeixen hibridació sp ²).

- Ser capaç de deslocalitzar els seus electrons (com té enllaços simples i dobles alternats, es representa mitjançant un cercle dins de l'anell).

De la mateixa manera, els compostos aromàtics també han de complir amb la regla de Hückel, la qual consisteix en realitzar un recompte dels electrons π presents en l'anell; només si aquest nombre és igual a 4n + 2 són considerats aromàtics (en què n un nombre enter igual o major a zero).

Així com la molècula de benzè, molts derivats d'aquesta també són aromàtics (mentre compleixin amb les premisses abans esmentades i es conservi l'estructura de l'anell), com alguns compostos policíclics com naftalè, antracè, fenantrè i naftaceno.

Això també s'aplica per a altres hidrocarburs que no tenen el benzè com a base però que són considerades aromàtics, com piridina, pirrol, furan, tiofè, entre d'altres.

Nomenclatura

Per a les molècules de benzè amb un únic substituent (monosustituidas), que són aquells benzens en què un àtom d'hidrogen ha estat suplantat per un àtom o grup d'àtoms diferents, es designa en una sola paraula el nom de substituent seguit de la paraula benzè.

Un exemple és la representació de l'etilbenzè, que es mostra a continuació:

Igualment, quan en un benzè hi ha dos substituents, cal assenyalar la ubicació de l'substituent número dos en relació a el número u.

Per aconseguir això es comença numerant els àtoms de carboni de l'un a el sis. Després es pot veure que hi ha tres tipus de compostos possibles que es nomenen d'acord amb els àtoms o molècules que estiguin com substituents, de la següent manera:

S'utilitza el prefix o- (orto-) per indicar els substituents en les posicions 1 i 2, el terme m-(meta-) per tal d'assenyalar els substituents en els àtoms 1 i 3, i l'expressió p- (per -) per nomenar els substituents en les posicions 1 i 4 de l'compost.

De manera similar, quan hi hagi més de dos substituents han de nomenar-assenyalant les seves posicions amb números, de manera que puguin tenir el menor nombre possible; i quan aquests tenen la mateixa prioritat en la seva nomenclatura, cal esmentar alfabèticament.

També es pot tenir la molècula de benzè com substituent, i en aquests casos se li dóna el nom de fenil. No obstant això, quan es dóna el cas d'hidrocarburs aromàtics policíclics, han de nomenar-se indicant la posició dels substituents, després el nom de substituent i finalment el nom de l'compost.

usos

- Un dels usos principals és en la indústria petroliera o en síntesi orgàniques de laboratoris.

- Destaquen les vitamines i les hormones (gairebé íntegrament), a l'igual que la immensa majoria dels condiments que s'utilitzen a la cuina.

- Les tintures orgàniques i perfums, ja siguin d'origen natural o sintètic.

- Altres hidrocarburs aromàtics considerats importants són els alcaloides no alicíclicos, així com compostos amb propietats explosives com el trinitrotoluè (comunament conegut com TNT) i components de gasos lacrimògens.

- En aplicacions mèdiques es poden nomenar determinades substàncies analgèsiques que posseeixen la molècula de benzè en la seva estructura, incloent a l'àcid acetilsalicílic (conegut com aspirina) i altres com el acetaminofeno.

- Alguns hidrocarburs aromàtics presenten una enorme toxicitat per als éssers vius. Per exemple, el benzè, el etilbenzè, el toluè i el xilè, són coneguts per la seva condició carcinògena.

referències

1. Aromatic hydrocarbons. (2017). Wikipedia. Recuperat de en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Chemistry. (9a ed). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R., i Becker, KH (2002). The Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Aromatic Hydrocarbons. Recuperat de books.google.co.ve
4. ASTM Committee D-2 on Petroleum Productes i Lubricants. (1977). Instruccions on Hydrocarbon Analysis. Recuperat de books.google.co.ve
5. Harvey, RG (1991). Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity. Recuperat de books.google.co.ve