HIDROCARBURS ALIFÀTICS: PROPIETATS, NOMENCLATURA, REACCIONS, TIPUS - QUIMICA - 2025

Els hidrocarburs alifàtics són tots aquells que no tenen aromaticitat, no en un sentit olfactiu, sinó pel que fa a l'estabilitat química. Classificar els hidrocarburs d'aquesta manera resulta avui dia massa ambigu i imprecís, ja que no discrimina entre diversos tipus d'hidrocarburs que no són aromàtics.

Així, tenim hidrocarburs alifàtics i hidrocarburs aromàtics. Aquests últims es reconeixen per la seva unitat bàsica: l'anell benzènic. Els altres, en canvi, poden adoptar qualsevol estructura molecular: lineal, ramificada, cíclica, insaturat, policíclica; sempre que no tinguin sistemes conjugats com el de l'benzè.

El combustible líquid dels encenedors consta d'una barreja d'hidrocarburs alifàtics. Font: Pixnio.

El terme 'alifàtic' va néixer de la paraula grega 'aleiphar', que significa greix, utilitzada també per referir-se als olis. Per tant, al segle XIX es va assignar aquesta classificació als hidrocarburs obtinguts dels extractes oliosos; mentre que els hidrocarburs aromàtics s'extreien de resines arbòries i fragants.

No obstant això, a mesura que es van consolidar les bases de la química orgànica, es va descobrir que hi havia una propietat química que diferenciaven als hidrocarburs, encara més important que les seves fonts naturals: l'aromaticitat (i no la fragància).

D'aquesta manera, els hidrocarburs alifàtics van deixar de ser únicament els obtinguts dels greixos, per ser tots aquells mancats de aromaticitat. Dins d'aquesta família tenim als alcans, alquens i alquins, sense importar que siguin lineals o cíclics. És per això que 'alifàtic' es considera imprecís; tot i que és útil per a abordar alguns aspectes generals.

Per exemple, quan es diu 'extrems' o 'cadenes' alifàtics, s'al·ludeix a regions moleculars on estan absents els anells aromàtics. De tots els hidrocarburs alifàtics, el més simple per definició és el metà, CH ₄; mentre que el benzè és el més simple dels hidrocarburs aromàtics.

Propietats dels dels hidrocarburs alifàtics

Les propietats dels hidrocarburs alifàtics oscil·len en diferents graus depenent de quins es consideren. N'hi ha de baixa i alta masses moleculars, així com lineals, ramificats, cíclics o policíclics, fins i tot els d'estructures tridimensionals sorprenents; tal com passa amb el cubà, en forma de cub.

No obstant això, hi ha algunes generalitats que poden esmentar-se. La majoria dels hidrocarburs alifàtics són gasos o líquids hidrofòbics i apolars, havent-hi alguns més apolars que altres, ja que s'inclouen en la llista fins i tot aquells en les cadenes carbonades posseeixen àtoms d'halògens, oxigen, nitrogen o sofre.

Així mateix, són compostos inflamables, ja que són susceptibles a oxidar en l'aire davant una mínima font de calor. Aquesta característica es torna més perillosa si afegim la seva alta volatilitat, a causa de les febles interaccions dispersives que mantenen cohesionades les molècules alifàtiques.

Això per exemple ho veiem en el butà, un gas que pot liquar amb relativa facilitat a l'igual que el propà. Tots dos són molt volàtils i inflamables, pel que són components actius de gas de cuina o dels encenedors de butxaca.

Per descomptat, aquesta volatilitat tendeix a disminuir a mesura que augmenta la massa molecular i l'hidrocarbur origini líquids cada vegada més viscosos i oliosos.

Nomenclatura

La nomenclatura dels hidrocarburs difereix encara més que les seves propietats. Si són alcans, alquens o alquins, se segueix les mateixes normes estipulades per la IUPAC: seleccionar la cadena més llarga, assignant els números indicadors més baixos a l'extrem més substituït o als heteroàtoms o grups més reactius.

D'aquesta manera se sap en quin carboni es troben cada substituent, o fins i tot les insaturacions (dobles o triple enllaços). Per al cas dels hidrocarburs cíclics, el nom ve precedit pels substituents enumerats en ordre alfabètic, seguits de la paraula 'cicle', comptant els números de carboni que l'integren.

Per exemple, consideri els dos ciclohexanos següents:

Dos ciclohexanos, els quals es classifiquen com hidrocarburs alifàtics. Font: Gabriel Bolívar.

El ciclohexà A, es diu 1,4-dimetilciclohexano. Si l'anell fos de cinc carbonis, seria el 1,4-dimetilciclopentano. Mentrestant, el ciclohexà B es diu 1,2,4-trimetilciclohexano, i no 1,4,6-ciclohexà, ja que es busca utilitzar els indicadors més baixos.

Ara bé, la nomenclatura pot tornar-se molt complicada per als hidrocarburs d'estructures estrambòtiques. Per a ells ha regles més específiques, les quals s'han d'explicar per separat i detingudament; tal com succeeix amb els diens, terpens, poliens, i els compostos policíclics.

reaccions

combustió

Per sort, les reaccions són menys variades per a aquests hidrocarburs. Una d'elles ja es va esmentar: combustionen fàcilment, produint diòxid de carboni i aigua, a més d'altres òxids o gasos depenent de la presència de heteroàtoms (Cl, N, P, O, etc.). No obstant això, el CO ₂ i H ₂ O són els productes principals de la combustió.

addició

Si presenten insaturacions poden patir reaccions d'addició; és a dir, incorporen molècules petites al seu esquelet com substituents seguint un mecanisme específic. Entre aquestes molècules tenim a la de l'aigua, a l'hidrogen i els halògens (F ₂, Cl ₂, Br ₂ i I ₂).

halogenación

D'altra banda, els hidrocarburs alifàtics sota la incidència de radiació ultraviolada (hv) i calor poden trencar enllaços CH per canviar-los per enllaços CX (CF, C-Cl, etc.). Aquesta és la reacció d'halogenació, la qual s'observa en alcans de cadena molt curta, com el metà o pentà.

craqueig

Una altra reacció que poden patir els hidrocarburs alifàtics, especialment els alcans de cadena llarga, és el craqueig tèrmic. Consisteix en la subministració de calor intensa perquè l'energia tèrmica trenqui els enllaços CC, i així es formin molècules petites, més cotitzades en el mercat dels combustibles, a partir de molècules grans.

Les quatre reaccions de dalt són les principals que poden patir un hidrocarbur alifàtic, sent la combustió la més important de totes, ja que no discrimina cap compost; tots cremaran en presència d'oxigen, però no tots addicionar molècules ni es trencaran en molècules petites.

tipus

Els hidrocarburs alifàtics agrupen una infinitat de compostos, els quals al seu torn es classifiquen de manera més específics, indicant el grau de les seves insaturacions, així com el tipus d'estructura que tenen.

D'acord a què tan insaturat són, tenim els alcans (saturats), alquens i alquins (insaturats).

Els alcans es caracteritzen per tenir enllaços simples CC, mentre que en els alquens i alquins observem enllaços C = C i C≡C, respectivament. Una manera molt general de visualitzar els fitxers és pensar en els esquelets carbonats dels alcans com cadenes ziga-zaga i doblades, sent "quadrats" per als alquens, i "línies rectes" per als alquins.

Això es deu al fet que els dobles i triples enllaços presenten restricció energètica i estérica en les seves rotacions, "endurint" les seves estructures.

Els alcans, alquens i alquins poden ser ramificats, cíclics o policíclics. És per això que els cicloalcans, cicloalquens, cicloalquinos, i els compostos com la decalina (d'estructura bicicle), adamantano (semblant a una gorra de beisbol), heptaleno, gonano, entre d'altres, es consideren també hidrocarburs alifàtics.

Dels alquens sorgeixen altres tipus d'hidrocarburs, com ara els diens (amb dos dobles enllaços), poliens (amb molts dobles enllaços alternats), i terpens (compostos derivats de l'isoprè, 1 diè).

usos

Novament, els usos per a aquests hidrocarburs poden variar depenent de quin es consideri. No obstant això, en els apartats de propietats i reaccions es va deixar clar que tots combustionen, no només per alliberar molècules gasoses, sinó també llum i calor. Així doncs, són reservoris d'energia, útils per a servir com a combustibles o fonts de calor.

És per això que s'utilitzen com a part de la composició de la gasolina, per al gas natural, en els encenedors Bunsen, i en general per poder originar foc.

Un dels exemples més destacables és el de l'acetilè, HC≡CH, la combustió permet excitar els ions metàl·lics d'una mostra en l'espectrometria d'absorció atòmica realitzada en assaigs analítics. Així mateix, el foc resultant es pot utilitzar per a les soldadures.

Els hidrocarburs alifàtics líquids, com els parafínics, s'utilitzen freqüentment com solvents d'extracció per greixos. A més, la seva acció dissolvent pot utilitzar-se per remoure taques, esmalts, pintures, o senzillament per preparar dissolucions d'un compost orgànic determinat.

Els de major massa molecular, ja viscosos o sòlids, es destinen per a l'elaboració de resines, polímers o medicines.

Pel que fa a el terme 'alifàtic', sol utilitzar-se per referir-se a aquelles regions, en una macromolècula, que no tenen aromaticitat. Per exemple, els asfaltenos es descriuen superficialment com un nucli aromàtic amb cadenes alifàtiques.

exemples

A el principi es va dir que el metà és el més simple dels hidrocarburs alifàtics. El segueixen el propà, CH ₃ CH ₂ CH ₃, butà, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃, pentà, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃, octà, nonano, degà, i així successivament, tenint alcans cada vegada més llargs.

El mateix val per al etilè, CH ₂ = CH ₂, propè, CH ₃ CH = CH ₂, butè, CH ₃ CH ₂ CH = CH ₃, i per a la resta dels alquins. Si hi ha dos dobles enllaços, es tracten de diens, i si hi ha més de dos, poliens. Igualment, pot haver dobles i triples enllaços en un mateix esquelet, augmentant la complexitat estructural.

Entre els cicloalcans podem esmentar a l'ciclopropano, ciclobutano, ciclopentà, ciclohexà, Cicloheptano, ciclooctano, així com el ciclohexé i ciclohexino. De tots aquests hidrocarburs s'obtenen al seu torn derivats ramificats, multiplicant-encara més els exemples disponibles (com el 1,4-dimetilciclohexano).

Dels terpens més representatius tenim a l'limonè, el mentol, el pinè, la vitamina A, l'esqualè, etc. El polietilè és un polímer saturat amb unitats -CH ₂ -CH ₂ -, de manera que també és un exemple d'aquests hidrocarburs. Altres exemples s'han citat ja en els apartats anteriors.

referències

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Química Orgànica. 5a Edició. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10th edition.). Wiley Plus.
4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 d'agost de al 2019). Aliphatic Hydrocarbon Definition. Recuperat de: thoughtco.com
5. Wikipedia. (2019). Aliphatic compound. Recuperat de: en.wikipedia.org
6. Chemistry LibreTexts. (20 d'agost de al 2019). Aliphatic Hydrocarbons. Recuperat de: chem.libretexts.org
7. Elizabeth Wyman. (2019). Aliphatic Hydrocarbons: Definition & Properties. Study. Recuperat de: study.com