El grup amino és aquell que està present en diversos compostos orgànics nitrogenats, per exemple les amines, i es representa amb la fórmula -NH 2. Les amines són els compostos més representatius on trobem a aquest grup, ja que quan són alifàtiques tenen per fórmula RNH 2; mentre que quan són aromàtiques, tenen per fórmula ArNH 2.
Les amides, RC (O) NH 2, amb el grup carbonil C = O, també són un altre exemple de compostos que contenen el grup amino. En molts altres compostos, els grups aminos es troben com a mers substituents, ja que en la resta de l'estructura pot haver grups oxigenats amb més rellevància química.
Grup amino ressaltat amb color blau. Font: maixé / Public domain
El grup amino es considera un producte derivat de l'amoníac, NH 3. A mesura que es substitueixen els seus tres enllaços NH per enllaços NC, van sorgint amines primàries, secundàries i terciàries, respectivament. El mateix raonament s'aplica per a les amides.
Els compostos amb grups amino es caracteritzen per ser substàncies bàsiques o alcalines. Així mateix, formen part d'una infinitat de biomolècules, com les proteïnes i enzims, i de productes farmacèutics. De tots els grups funcionals, és probablement el més divers a causa de les substitucions o transformacions que és capaç de patir.
estructura
Fórmula estructural de el grup amino. Font: Kes47 via Wikipedia.
A la imatge superior tenim la fórmula estructural de el grup amino. S'hi deixa descoberta la seva geometria molecular, la qual és tetraèdrica. La cadena lateral alifàtica R 1, i els dos àtoms d'hidrogen H, es posicionen en els extrems d'un tetraedre, mentre el parell solitari d'electrons es situa en l'extrem superior. D'això que les falques s'allunyin o surtin de mapa de la l'observador.
Des d'un punt de vista estereoquímico, el grup NH 2 té molta mobilitat; és dinàmic, el seu enllaç R 1 -N pot rotar o vibrar, i el mateix passa amb els seus enllaços NH. La geometria d'aquest grup no es veu afectada per la incorporació d'altres cadenes laterals R 2 o R 3.
Això vol dir que la geometria tetraèdrica observada per aquesta amina primària, segueix sent la mateixa que per a les amines secundàries (R 2 NH) o terciàries (R 3 N). No obstant això, és normal esperar-se que els angles de l'tetraedre es distorsionin, ja que hi haurà major repulsió electrònica entorn a l'àtom de nitrogen; és a dir, R 1, R 2 i R 3 es repel·liran mútuament.
I sense esmentar l'espai que ocupa el parell solitari d'electrons sobre el nitrogen, el qual pot formar enllaços amb els protons de l'mig. D'aquí es deu la basicitat de el grup amino.
propietats
basicitat
El grup amino es caracteritza per ser bàsic. Per tant, els seus dissolucions aquoses han de tenir valors de pH per sobre de 7, predominant la presència dels anions OH -. Això s'explica mitjançant el seu equilibri d'hidròlisi:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Sent RNH 3 + l'àcid conjugat resultant. La cadena lateral R ajuda a disminuir la densitat de càrrega positiva que ara apareix en l'àtom de nitrogen. Així, com més grups R hagi, menor es "sentirà" aquesta càrrega positiva, de manera que l'estabilitat de l'àcid conjugat anirà en augment; el que al seu torn, implica que l'amina sigui més bàsica.
Un raonament similar es pot aplicar considerant que les cadenes R aporten densitat electrònica a l'àtom de nitrogen, "reforçant" la densitat negativa d'el parell solitari d'electrons, amb la qual cosa augmenta el caràcter bàsic de l'amina.
Es diu llavors que la basicitat de el grup amino augmenta a mesura que estigui més substituït. De totes les amines, les terciàries són les més bàsiques. Igualment succeeix amb les amides i altres compostos.
Polaritat i interaccions intermoleculars
Els grups amino confereixen polaritat a la molècula a la qual estiguin enllaçats a causa del seu àtom electronegatiu de nitrogen.
Per tant, els compostos que tenen NH 2 no només són bàsics, sinó que a més són polars. Això vol dir que tendeixen a solubilitzar en solvents polars com l'aigua o els alcohols.
Els seus punts de fusió o ebullició així mateix són considerablement alts, producte de les interaccions dipol-dipol; específicament, dels ponts d'hidrògens que s'estableixen entre dues NH 2 de molècules veïnes (RH 2 N-HNHR).
És d'esperar-se que com més substituït estigui el grup amino, menys probable serà que formi un pont d'hidrogen. Per exemple, les amines terciàries ni tan sols poden establir un perquè no tenen completament d'hidrògens (R 3 N: -: NR 3).
Tot i que el grup NH 2 aportació polaritat i fortes interaccions moleculars a l'compost, el seu efecte és menor comparat, per exemple, a el dels grups OH o COOH.
acidesa
Encara que el grup amino es distingeix per la seva basicitat, també té cert caràcter àcid: reaccionarà amb les bases fortes o podrà ser neutralitzat per aquestes. Consideri la següent reacció de neutralització:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
S'hi forma l'anió RNH -, el qual atreu electrostàticament el catió de sodi. L'aigua és una base feble comparada amb el NaOH o KOH, capaços de neutralitzar NH 2 i fer que aquest es comporti com un àcid.
exemples
A continuació s'enlistaran alguns exemples de compostos que contenen el grup NH 2, sense substitucions; és a dir, no es consideraran les amines secundàries o terciàries. Tenim llavors:
-Metilamina, CH 3 NH 2
-Etilamina, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamina, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutilamina, (CH 3) 2 CHNH 2
-Formamida, HCONH 2
-Hidroxilamina, NH 2 OH
-Bencilamina, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Acrilamida, CH 2 = CHCONH 2
-Fenilamina, C 6 H 5 NH 2
-Arginina, amb R = - (CH 2) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagina, amb R = -CH 2 CONH 2
-Glutamina, amb R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lisina, amb R = - (CH 2) 4 NH 2
Els últims quatre exemples corresponen a aminoàcids, peces fonamentals amb què es construeixen les proteïnes i en les estructures moleculars presenten tant el grup NH 2 com el grup COOH.
Aquests quatre aminoàcids contenen en les seves cadenes laterals R un grup NH 2 addicional, de manera que a l'formar-se l'enllaç peptídic (unió de dos aminoàcids mitjançant els seus extrems NH 2 i COOH) no desapareix NH 2 en les proteïnes resultants.
Histamina, un altre exemple de compostos amb el grup NH2. Font: Vaccinationist / Public domain
A més dels aminoàcids, en el cos humà tenim altres compostos portadors de el grup NH 2: tal és el cas de la histamina (a dalt), un de molts neurotransmissors. Cal notar el altament nitrogenada que és la seva estructura molecular.
Fórmula estructural de l'amfetamina. Font: Boghog / Public domain
Fórmula estructural de la serotonina. Font: CYL / Public domain
I finalment, tenim altres exemples de substàncies que juguen un paper en el sistema nerviós central: l'amfetamina i la serotonina. La primera és un estimulant usat per tractar alguns trastorns psíquics, i la segona és un neurotransmissor associat popularment amb la felicitat.
referències
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistr i. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
- Morrison i Boyd. (1987). Química orgànica. (Cinquena edició). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amine. Recuperat de: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith & Eric Block. (2020). Amine. Encyclopædia Britannica. Recuperat de: britannica.com
- Brian C. Smith. (1 març 2019). Organic Nitrogen Compounds II: Primary Amines. Recuperat de: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (05 de maig de 2013). Chemistry of Amines. Recuperat de: 2.chemistry.msu.edu