La fenolftaleïna és un colorant orgànic, el qual és al seu torn un àcid feble diprótico, usat en moltes determinacions volumètriques com a indicador àcid-base. És a dir, si és un àcid diprótico, en solució pot perdre dos ions H +, i per ser un indicador ha de tenir la propietat de ser colorit en el rang de pH que s'està valorant.
Enmig bàsic (pH> 8) la fenolftaleïna és de color rosat, el qual pot intensificar fins a un vermell violaci (tal com il·lustra la següent imatge). Per ser utilitzat com a indicador àcid-base no ha de reaccionar amb més rapidesa amb els OH - de el mitjà que els analits a determinar.
A més, com és un àcid molt feble la presència dels grups -COOH queda descartada i, per tant, la font dels protons àcids són dos grups OH enllaçats a dos anells aromàtics.
fórmula
La fenolftaleïna és un compost orgànic la fórmula química condensada és C 20 H 14 O 4. Encara que potser no sigui suficient per descobrir quins grups orgànics posseeix, a partir de la fórmula es poden calcular les insaturacions, per així començar a dilucidar el seu esquelet.
estructura química
L'estructura de la fenolftaleïna és dinàmica, el que significa que pateix canvis depenent de l'pH del seu entorn. A la imatge superior està il·lustrada l'estructura de la fenolftaleïna en el rang de 0
És l'anell pentagonal el que pateix les majors modificacions. Per exemple, en medi bàsic, a l'desprotonarse un dels grups OH dels anells fenòlics, la seva càrrega negativa (-O -) és atreta per l'anell aromàtic, "obrint" l'anell pentagonal en el nou arranjament dels seus enllaços.
Aquí, la nova càrrega negativa està localitzada en el grup -COO -, el qual "es va desprendre" de l'anell pentagonal.
Després, després d'augmentar la basicitat de l'mig, es desprotona el segon grup OH dels anells fenòlics i la càrrega resultant es deslocalitza per tota l'estructura molecular.
La imatge inferior resumeix el resultat de les dues desprotonació en medi bàsic. És aquesta estructura la responsable de la coloració rosada tan familiar de la fenolftaleïna.
Els electrons que "viatgen" pel sistema π conjugat (representat amb els dobles enllaços ressonants) absorbeixen en l'espectre visible, específicament de la longitud d'ona de la color groc, reflectint el color rosat que arriba als ulls de l'espectador.
La fenolftaleïna té en total quatre estructures. Les dues anteriors són les més importants en termes pràctics i es representen abreujadament com: H 2 In i In 2-.
usos
Funció d'indicador
La fenolftaleïna és usada en anàlisis químiques com un indicador visual en la determinació del punt d'equivalència en les reaccions de neutralització o titulacions àcid-base. El reactiu per aquestes valoracions àcid-base es prepara a l'1% dissolta en alcohol de 90%.
La fenolftaleïna presenta 4 estats:
- En un medi fortament àcid presenta una coloració taronja (H 3 In +).
- A l'augmentar el pH i fer-se lleugerament bàsic, la solució es torna incolora (H 2 In).
- En la forma aniònica a l'perdre el segon protó, es genera un canvi de color a la solució de incolor a vermell violaci (In 2-), això com a conseqüència de l'augment de pH entre 8,0 a 9,6.
- En un medi fortament bàsic (pH> 13), la coloració es incolora (In (OH) 3-).
Aquest comportament ha permès l'ús de la fenolftaleïna com un indici de la carbonació de l'concret, el qual fa variar el pH a un valor entre 8,5-9.
Així mateix, el canvi de coloració és molt brusc; és a dir, que l'anió In 2- rosat es produeix a gran velocitat. En conseqüència, això li permet ser un candidat com a indicador en moltes determinacions volumètriques; per exemple, la d'un àcid feble (àcid acètic) o fort (àcid clorhídric).
Usos en medicina
La fenolftaleïna es va usar com a agent laxatiu. No obstant això, hi ha una literatura científica indicativa que alguns laxants que contenen com principi actiu la fenolftaleïna -que actua inhibint l'absorció d'aigua i electròlits a l'intestí gros promovent les evacuaciones- podrien tenir efectes negatius.
L'ús prolongat d'aquests medicaments que contenen fenolftaleïna es troba associat a la producció de diversos trastorns en el funcionament intestinal, pancreatitis i fins i tot càncer, produïts principalment en dones i en els models animals utilitzats per a l'estudi farmacològic d'aquest compost químic.
La fenolftaleïna modificada químicament, per després transformar-la en el seu estat reduït, és usada com a reactiu en les proves forenses que permeten determinar la presència de l'hemoglobina en una mostra (prova de Kastle-Meyer), que no és concloent per la presència de falsos positius.
preparació
Es forma de la condensació de l'anhídrid ftàlic amb el fenol, en presència d'àcid sulfúric concentrat, i d'una barreja clorurs d'alumini i de zinc com a catalitzadors de la reacció:
La substitució electrofílica aromàtica és el mecanisme que regeix aquesta reacció. En què consisteix? L'anell fenòlic (la molècula de l'esquerra) està carregat negativament gràcies a l'àtom d'oxigen ric en electrons, el qual és capaç de fer que qualsevol parell lliure d'ells recorri "el circuit electrònic" de l'anell.
D'altra banda, el carboni de el grup C = O de l'anhídrid ftàlic està molt desprotegit, pel fet que l'anell ftàlic i els àtoms d'oxigen li sostreuen densitat electrònica, portant així una càrrega parcial positiva. L'anell fenòlic, ric en electrons, ataca a aquest carboni pobra en electrons, incorporant-se el primer anell a l'estructura.
Aquest atac passa preferencialment a l'extrem oposat de l'carboni enllaçat a el grup OH; aquesta és la posició - per.
El mateix passa amb el segon anell: ataca el mateix carboni i d'aquesta s'allibera una molècula d'aigua generada gràcies a el medi àcid.
D'aquesta manera, la fenolftaleïna no és més que una molècula d'anhídrid ftàlic que ha incorporat dos anells fenòlics en un dels seus grups carbonillos (C = O).
propietats
El seu aspecte físic és el d'un sòlid blanc amb vidres triclínics, sovint aglomerats o en forma d'agulles ròmbiques. És inodor, més dens que l'aigua líquida (1,277 g / ml a 32 ºC), i molt poc volàtil (pressió de vapor estimada: 6,7 x 10 -13 mmHg).
És molt poc soluble en aigua (400 mg / l), però molt soluble en alcohols i èter. Per aquesta raó es recomana diluir en etanol abans de ser emprat.
És insoluble en solvents aromàtics com benzè i toluè, o en hidrocarburs alifàtics com n-hexà.
Fon a 262,5 ºC i el líquid té un punt d'ebullició de 557,8 ± 50,0 ºC a la pressió atmosfèrica. Aquests valors són indicatius de les fortes interaccions intermoleculars. Això és a causa dels ponts d'hidrogen, així com a les interaccions frontals entre els anells.
El seu pKa és de 9,7 a 25 ° C. Això es tradueix en una tendència molt baixa per dissociar-se en medi aquós:
H 2 In (ac) + 2H 2 O (l) <=> In 2- (ac) + 2H 3 O +
Aquest és un equilibri al mig aquós. No obstant això, l'augment dels ions OH - en la solució disminueix la quantitat present d'H 3 O +.
Conseqüentment, l'equilibri es desplaça a la dreta, per produir més H 3 O +. D'aquesta manera es recompensa la seva pèrdua inicial.
A mesura que s'agrega més base, l'equilibri segueix desplaçant cap a la dreta, i així successivament fins a no quedar res de l'espècie H 2 In. En aquest punt, l'espècie In 2- acoloreix de rosat la solució.
Finalment, la fenolftaleïna es descompon a l'escalfar-se, emetent un fum acre i irritant.
referències
- Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Section C (1998) 54, 535-539. Recuperat el 13 d'abril de 2018, de: crystallography-online.com
- Herrera D., Fernández c. et a l'(2015). Laxants amb fenolftaleïna i la seva relació amb el desenvolupament de càncer. Recuperat el 13 d'abril de 2018, de: uv.mx
- Pa Reac AppliChem. (2015). Recuperat el 13 d'abril de 2018, de: applichem.com
- Wikipedia. Prova d'Kastle-Meyer. (2017). Recuperat el 13 d'abril de 2018, de: es.wikipedia.org
- Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Phenolphthalein Laxatives and Risk of Cancer, JNCI: Journal of the National Cancer Institute, Volume 92, Issue 23, 6 December 2000, Pages 1943-1944, doi.org
- Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Recuperat el 13 d'abril de 2018, de: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10 de maig de 2012). Sample of solid phenolphthalein.. Recuperat el 13 d'abril de 2018, de: commons.wikimedia.org