El fenantreno és un hidrocarbur (posseeix en la seva estructura carboni i hidrogen) les propietats tant físiques com químiques són estudiades per la química orgànica. Pertany a el grup dels anomenats compostos aromàtics, la unitat estructural fonamental és el benzè.
Als aromàtics també pertanyen els compostos policíclics fusionats, formats per diversos anells aromàtics que comparteixen un enllaç carboni-carboni (CC). El fenantreno és un d'aquests, presenta en la seva estructura tres anells fusionats. Se'l considera isòmer de l'antracè, compost que té els seus tres anells fusionats en forma lineal.
Va ser aïllat de l'oli d'antracè de el quitrà d'hulla. S'obté mitjançant la destil·lació de la fusta, emissions vehiculars, vessaments de petroli i altres fonts.
Està en l'ambient a través del fum de la cigarreta, i en les molècules esteroidals conforma la base aromàtica de l'estructura química, com es mostra a la molècula de l'colesterol.
estructura química
El fenantreno té una estructura química conformada per tres anells benzènics fusionats entre si mitjançant un enllaç carboni-carboni.
Es considera una estructura aromàtica perquè compleix amb la Llei de Huckle per l'aromaticitat, que diu: "Un compost és aromàtic, si té 4n + 2 electrons pi (π) deslocalitzats i conjugats (alternats), amb els electrons sigma (σ) de els enllaços simples.
A l'aplicar la llei de Hückel a l'estructura de l'fenantreno i tenint en compte que n correspon a el nombre d'anells benzènics que té l'estructura, resulta que 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 electrons π. Aquests es veuen com enllaços dobles a la molècula.
Propietats físiques i químiques
-Densitat 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3
Punt de fusió 489,15 K (216 ° C)
-Punt d'ebullició 613,15 K (340 ° C)
Les propietats d'un compost són les característiques o qualitats que permeten diferenciar-lo d'altres. Les propietats que es mesuren a un compost són les propietats físiques i les propietats químiques.
Tot i que el fenantrè és la forma isomérica de l'antracè, les seves propietats són molt diferents, conferint a l'fenantreno major estabilitat química a causa de la posició angular d'un dels seus anells aromàtics.
usos
Farmacologia
Fàrmacs opiacis poden ser d'origen natural o derivats de l'fenantreno. Entre aquests es troben la morfina, la codeïna i la tebaína.
Els usos més representatius de l'fenantreno s'obtenen quan es troba en forma oxidada; és a dir, com fenantrenoquinona. D'aquesta manera es pot utilitzar com tints, medicaments, resines, fungicides i en la inhibició de la polimerització d'alguns processos. L'àcid 9,10 bifenildicarboxílico s'usa per fabricar polièster i resina alquídica.
Efectes en la salut
No només el fenantrè, sinó tots els hidrocarburs aromàtics policíclics, generalment coneguts com HAPs, són tòxics i nocius per a la salut. Es troben en l'aigua, a terra i en l'aire com a producte de combustions, vessaments de petroli o com a producte de reaccions en l'àmbit industrial.
La toxicitat augmenta a mesura que les seves cadenes amb anells benzènics fusionats es van fent més grans, encara que això no significa que els HAPs de cadena curta no ho siguin.
Des del benzè, que és la unitat fonamental estructural d'aquests compostos, ja es coneix la seva alta toxicitat i activitat mutagènica en els éssers vius.
El naftalè, denominat contra arna, és usat com a control de plagues que ataquen els teixits de les peces de vestir. L'antraceno és un microbicida utilitzat en forma de pastilles per contrarestar les males olors ocasionades per bacteris.
En el cas de l'fenantreno, aquest s'acumula en els teixits grassos dels éssers vius, produint toxicitat quan l'individu és exposat a l'contaminant per períodes llargs.
A més d'aquests efectes, poden nomenar-se els següents:
- És combustible.
- Després de llargs períodes d'exposició a l'fenantreno, un individu pot presentar tos, dispnea respiratòria, bronquitis, irritació respiratòria i irritació de la pell.
- Si s'escalfa fins a la descomposició, pot causar irritació a la pell i al tracte respiratori per l'emissió de fums densos i sufocants.
- Pot reaccionar amb oxidants forts.
- En cas d'incendi que involucri aquest compost, es pot controlar amb diòxid de carboni sec, extintor d'haló o amb aspersió d'aigua.
- Ha d'emmagatzemar en llocs frescos, en recipients hermètics i allunyats de substàncies oxidants.
- Ha d'usar material de protecció personal (MMP), sabata cobert, davantal de màniga llarga i guants.
- Segons l'Institut Nacional per a la Salut i la Seguretat Ocupacional, per a la manipulació de l'compost s'ha d'utilitzar una màscara de mitja cara equipada amb filtres antiboira i un altre filtre específic per a vapors químics.
- En cas d'irritació als ulls i / o en la pell es recomana rentar amb abundant aigua, retirar roba o accessoris que estiguin contaminats i, en casos molt greus, remetre a l'pacient perquè rebi ajuda mèdica.
referències
- ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, recuperat, arç 26 de 2018, sciencedirect.com
- Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Hidrocarburs aromàtics policíclics. Riscos per a la salut i marcadors biològics, Acta Bioquímica Clínica llatinoamericana, vol 39, 1, scielo.org.ar
- Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual de Química orgànica, (E-Book), books.google.com.co
- Cheimicalbook, (sf), Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties and safety information, Recuperat, març 26 del 2018, chemicalbook.com
- Fernández, P L., (1996), Tractament farmacològic de el dolor, fàrmacs opiacis derivats de l'fenantreno, UCM, Madrid,, ucm.es, revistas.ucm.es
- Cameo Chemicals, (sf), Phenanthrene, Fitxa de dades i Seguretat, Recuperat, març 27 de 2018, cameochemicals.noaa.gov
- Morrison, R., Boyd, R., (1998), Química Orgànica (5 ° edició), Mèxic, Fons Educatiu Interamericà, SA de CV
- Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgànica, (segona edició), Mèxic, McGraw-Hill de Mèxic, SA de CV
- Chemsketch. Programari utilitzat per a l'escriptura de fórmules i estructures moleculars dels diferents compostos químics. Aplicació d'escriptori.