- estructura química
- propietats físiques
- propietats químiques
- Hidròlisi àcida i bàsica
- reducció
- deshidratació
- usos
- Efectes en la salut
- referències
La etanamida és una substància química que pertany a el grup dels compostos orgànics nitrogenats. També rep el nom de acetamida, segons la Unió Internacional de Química Pura i Aplicada (IUPAC per les sigles en anglès). Comercialment rep el nom de amida de l'àcid acètic.
S'anomena amida perquè el nitrogen està unit a un grup carbonil. És primària, pel fet que conserva els dos àtoms d'hidrogen units a l'nitrogen -NH 2. S'ha trobat en la naturalesa com a mineral només en temps sec; en època de pluges o molt humides es dissol en l'aigua.
És un sòlid amb aspecte vitri (transparent). El seu color va des incolor a gris, forma petites estalactites i de vegades agregats granulars. Pot produir-se per la reacció entre l'àcid acètic i l'amoníac, formant una sal intermèdia: acetat d'amoni. Després aquesta és deshidratada per produir l'amida i formar aigua:
estructura química
L'estructura química interna de l'vidre de la acetamida és trigonal, però a l'unir-se entre si per formar aglomerats adquireix una forma octaedral.
La fórmula estructural de l'compost consta d'un grup acetil i d'un grup amino:
Aquests grups permeten que es duguin a terme les diferents reaccions que pot tenir el compost. La fórmula molecular de la acetamida és C 2 H 5 NO.
propietats físiques
propietats químiques
Les propietats químiques d'una substància fan al·lusió a la seva reactivitat quan estan en presència d'altres que poden causar transformació en la seva estructura. La acetamida presenta les següents reaccions:
Hidròlisi àcida i bàsica
reducció
deshidratació
En l'àmbit industrial la producció d'àcids carboxílics és molt avantatjosa per la importància dels seus derivats. No obstant això, l'obtenció de l'àcid etanoic a partir de la acetamida posseeix una aplicació molt limitada, a causa que les elevades temperatures a les que passa el procés tendeixen a descompondre l'àcid.
Al laboratori, si bé la etanamida es pot obtenir a partir de de l'àcid acètic, és molt poc probable la reconversió d'una amida a l'àcid, i això és en forma general per a totes les amides.
usos
La acetamida s'ha produït comercialment des de 1920, encara que no és segur que a la data estigui en ús comercial. Anteriorment es feia servir per a la síntesi de metilaminas, tioacetamida, hipnòtics, insecticides i amb fins medicinals.
La acetamida és un compost que, en l'àmbit industrial, s'usa com:
- Plastificant, en cuir, pel·lícules de tela i recobriments.
- Additiu per al paper, per donar resistència i flexibilitat.
- Desnaturalització d'alcohols. S'agrega a l'alcohol en estudi per treure-li part de la puresa que tingui i així pugui servir per a altres usos, com per exemple, com a dissolvent.
- Laca, per donar brillantor a les superfícies i / o per protegir els materials de les agressions de l'mig, especialment de la corrosió.
- Explosiu.
- Fundent, atès que a l'ésser agregada a una substància facilita la fusió d'aquesta.
- En crioscòpia.
- Com intermedi en l'elaboració de medicaments com ara ampicil·lina i antibiòtics derivats de les cefalosporines, com ara: cefaclor, cefalexina, cefradina, enalapril maleato (tractament de la hipertensió) i sulfacetamida (gotes oftàlmiques antimicrobianes), entre d'altres.
- Solvent, atès que fa que algunes substàncies augmentin la solubilitat en aigua quan la acetamida és dissolta en ella.
- Com solvent que fixa els colorants en la indústria tèxtil.
- En l'elaboració d'metilaminas.
- Com biocida, en compostos que poden ser usats com a desinfectants, conservants, plaguicides, etc.
Efectes en la salut
En les indústries químiques on la acetamida és usada com solvent i plastificant, els treballadors poden presentar irritació a la pell a causa de l'exposició aguda (a curt termini) per la presència d'aquests compostos.
No hi ha informació sobre efectes crònics (a llarg termini) o de desenvolupament de carcinògens en humans. Segons l'Agència de Protecció Ambiental de Aquestes Units (EPA per les sigles en anglès), la acetamida no està classificada com carcinogènica.
L'Agència Internacional per a la Investigació de l'Càncer ha classificat la acetamida com un Grup 2B, possible carcinogen humà.
L'Agència de Protecció Ambiental de Califòrnia ha establert una estimació de risc per inhalació de 2 × 10 -5 mg / m 3 (microgram per metre cúbic), i un risc de càncer oral després de la ingestió de 7 × 10 -2 mg / kg / d (mil·ligrams per cada quilogram en un dia) per molt de temps.
No obstant això, encara que la població en general pot estar exposada a l'fumar cigarrets o a el contacte de la pell amb productes que contenen acetamida, no representa el risc a causa de les característiques de solubilitat i higroscopia que té amb l'aigua.
Es pot moure fàcilment per terra mitjançant els vessaments, però s'espera que sigui degradat per microorganismes i que no s'acumuli en els peixos.
La acetamida és un lleu irritant de la pell i dels ulls, i no hi ha dades disponibles que certifiquin els seus efectes tòxics en humans.
En animals de laboratori la toxicitat es va observar en la pèrdua de pes corporal a l'ésser sotmesos a una dosi oral molt alta al llarg de el temps. No obstant això, no es van observar avortaments ni efectes nocius en el naixement de les cries de progenitors tractats amb acetamida.
referències
- Cosmos online, (des de 1995), Informació Tècnica i Comercial de l'Acetamida, recuperat el 23 de març de 2018, cosmos.com.mx
- Morrison, R., Boyd, R., (1998), Química Orgànica (5 ° edició), Mèxic, Fons Educatiu Interamericà, SA de CV
- Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgànica, (segona edició), Mèxic, McGraw-Hill de Mèxic, SA de CV
- Guia de productes químics, (2013), Usos de la acetamida, recuperat el 24 de març de 2018, guiadeproductosquimicos.blogspot.com.co
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 178, Acetamide. recuperat pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Ronak Chemicals, (1995), Usis and Applications of Acetamide, Recuperat el 25 de Març del 2018, ronakchemicals.com
- , (2016), Acetamide,. Recuperat el 26 de Març del 2018, epa.gov
- National Library of Medicine Hazardous Substances Data Bank. (2016), Acetamida, Recuperat 26 març 2018, toxnet.nlm.nih.gov
- IARC., (2016) Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. Disponible from, Recuperat el 26 de Març del 2018, monographs.iarc.fr