- Estructura dels esterols
- colesterol
- funcions
- Síntesi de vitamines solubles en greixos
- Síntesi d'hormones esteroidees
- Estabilitat de les membranes cel·lulars
- Exemples d'esterols
- en animals
- en plantes
- en fongs
- en bacteris
- referències
Els esterols són una classe d'esteroides, lípids no saponificables, que es caracteritzen per tenir el grup funcional alcohòlic OH. En poques paraules: són esteroides alcohòlics. Són part de la bioquímica de gairebé tots els éssers vius, pluricel·lulars o unicel·lulars, ja que es troben en animals, plantes, fongs, bacteris i algues.
A l'ésser esteroides, representen els materials de partida per a la síntesi d'hormones esteroidees i vitamines que es solubilitzen en greixos. Es deriven en tres tipus principals: els zooesteroles, presents en animals i especialment en mamífers; els fitosterols, en plantes o vegetals; i els micoesteroles, trobats en microorganismes.
El colesterol, present en embotits, formatges i carns vermelles, és el esterol més conegut de tots. Font: Pexels.
El nom 'esterol' sona estrany per a les oïdes en general; però no passa igual quan escolten la paraula 'colesterol'. I és que el colesterol és de fet un esterol. És el esterol més important de les cèl·lules animals, de manera que molts aliments derivats d'ells, com els embotits o botifarres, són rics en colesterol.
Una de les principals i més interessants funcionals dels esterols és el de flexibilitzar la bicapa lipídica de les membranes cel·lulars. D'aquesta manera es tornen més dinàmiques, comportant-se com si fos un líquid que flueix ordenadament (tipus cresta o ona).
Estructura dels esterols
Estructura general dels esterols i els seus derivats. Font: Vaccinationist
A la imatge superior tenim l'estructura bàsica per als esterols. Posseeixen quatre anells, tres dels quals són hexagonals i un pentagonal, que en conjunt reben el nom específic de ciclopentanoperhidrofenantreno; l'esquelet estructural dels esteroides i d'aquesta família de lípids.
Al C-3 tenim a el grup hidroxil, OH, el qual li dóna el caràcter alcohòlic a la molècula. Per l'altre extrem, al C-17 es troba una cadena lateral R, la qual diferenciarà diferents tipus d'esterols entre si, a l'igual que la presència de substituents en altres carbonis.
Es diu que els esterols són molècules anfipáticas perquè tenen regions polars i apolars plenament localitzades en la seva estructura. El grup OH ve a ser el cap o regió polar, hidrofílica; mentre que la resta de el cos carbonat és la cua o regió apolar, hidrofòbica.
L'estructura de l'esterol pot inicialment donar la falsa impressió de ser completament plana; però en realitat s'assembla a un full amb plecs lleus.
Llevat que hi hagi dobles enllaços, els anells no són plans de el tot, ja que els seus carbonis tenen hibridació sp 3. No obstant això, els esterols són prou laminars per a "colar-se" dins dels espais estrets de les membranes cel·lulars.
colesterol
Estructura de l'colesterol. Font: BorisTM via Wikipedia.
Tot i que la primera estructura mostrada és la més general de totes, la de l'colesterol és pràcticament la base per comparar les estructures d'altres esterols importants; és a dir, són molt semblants, però amb dobles enllaços extres, o amb altres substituents addicionals alquílics com a grups metilos o etils.
funcions
Síntesi de vitamines solubles en greixos
Els esterols són materials de partida per a quatre vitamines essencials per al cos: A, D, E i K. Per tant, indirectament els esterols ajuden a millorar la visió, garantir una pell saludable, enfortir els ossos i el sistema immune, i aporten antioxidants a l'organisme.
Síntesi d'hormones esteroidees
Com es va dir abans, el colesterol és el esterol principal dels animals. Participa en la síntesi d'àcids biliars (bilis) en el fetge, els quals ajuden a l'assimilació de nutrients ia dissoldre els greixos. Representa el material orgànic per a la síntesi de vitamina D en el nostre cos, i per a la construcció de membranes cel·lulars.
Així mateix, el nostre organisme necessita de l'colesterol per a la síntesi d'hormones esteroidees; com ara l'aldosterona, el cortisol, la testosterona i l'estrogen. En conseqüència, els esterols juguen un paper important en la senyalització cel·lular, de manera que òrgans distants aconsegueixen comunicar-se intercanviant molècules.
Estabilitat de les membranes cel·lulars
La bicapa lipídica de les membranes cel·lulars no és rígida, sinó que es mou o s'ondula parcialment, tenint per tant fluïdesa, la qual és indispensable perquè les cèl·lules puguin respondre efectivament a estímuls externs o senyals. La membrana adopta un moviment semblant al d'una ona, com si fos un líquid fluint ordenadament.
Els esterols regulen la dinàmica de les membranes perquè no estiguin molt rígides, ni tampoc fluint desordenadament. Imposen doncs un ordre. Això ho fan a l'incorporar-se entre les cues apolars de la bicapa lipídica, interaccionant amb elles mitjançant forces dispersives i obligant-les a moure o aturar-se.
Aquestes membranes no només corresponen a les que separa el citoplasma de l'medi extracel·lular, sinó també a les que recobreixen les mitocòndries i els reticles endoplasmáticos.
Hi ha estudis que de fet investiguen l'efecte dels substituents dels esterols en la fluïdesa de les membranes; si hi ha un augment o increment de la dinàmica de les mateixes en el cas que els substituents siguin alquílics i ramificats, o grups polars com OH i NH 2.
Exemples d'esterols
en animals
El colesterol és de llarg el esterol animal més important. Entre d'altres zooesteroles podem esmentar també a l'colestenol, coprastenol i demosterol.
en plantes
Fins ara no s'ha fet esment de cap fitoesterol o esterol vegetal, els quals són iguals d'importants per al nostre consum, ja que es comercialitzen com a suplements nutricionals per reduir els alts nivells de colesterol evitant la seva absorció.
Entre els fitosterols tenim: campesterol, sitoesterol, estigmasterol, avenasterol i brassicaesterol; els tres primers els principals fitosterols trobats en diferents espècies de plantes i olis vegetals (de blat de moro, gira-sol, soja, palma, etc.).
El colesterol també forma part dels esterols presents en les plantes. Novament, és acceptable pensar que part dels esterols deriven d'alguna manera de l'colesterol, ja que les seves estructures són molt similars, llevat que posseeixen grups metilos o etils addicionals.
en fongs
El esterol principal dels fongs es diu ergosterol, abreujat usualment com ERG:
Estructura de l'ergosterol. Font: Mysid via Wikipedia.
El ergosterol es diferencia una mica més de l'colesterol per tenir dos dobles enllaços extres, situant-se un d'ells en la cadena lateral R de l'extrem dret. Aquest esterol ajuda a protegir els fongs de l'acció de certs antibiòtics.
en bacteris
I finalment tenim els hopanoides, els quals es consideren esterols primitius i permeten que els bacteris resisteixin condicions hostils de temperatura, pressió, acidesa o mitjans altament salins. Els hopanoides ni tan sols tenen com a base estructural dels quatre anells condensats, sinó que consta de cinc anells.
referències
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Química Orgànica. 5a Edició. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10th edition.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2019). Sterol. Recuperat de: en.wikipedia.org
- Elsevier BV (2019). Sterols. ScienceDirect. Recuperat de: sciencedirect.com
- Dufourc EJ (2008). Sterols and membrane dynamics. Journal of chemical biology, 1 (1-4), 63-77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
- William W. Christie. (2019). Sterols 3. Sterols and their Conjugates from Plants and Lower Organisms. The lipid web. Recuperat de: lipidhome.co.uk