CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO: ESTRUCTURA I IMPORTÀNCIA - BIOLOGIA - 2025

El ciclopentanoperhidrofenantreno, estrany, esterano o gonano és un hidrocarbur conformat per diversos anells cíclics que componen l'esquelet central de l'colesterol i els seus derivats hormonals; a més d'alguns fàrmacs i els seus derivats. Plantes i animals contenen diversos compostos amb esquelets de ciclopentanoperhidrofenantreno que tenen importants funcions en els seus processos vitals.

La indústria farmacològica s'ha dedicat per dècades a la investigació dels compostos naturals de diferents organismes en recerca dels ingredients actius i efectius per al desenvolupament de medicaments, pesticides i altres compostos químics.

Esquema de l'estructura policíclica de quatre anells de l'ciclopentanoperhidrofenantreno (Font: NEUROtiker via Wikimedia Commons) En aquestes investigacions alguns èsters o àcids de ciclopentanoperhidrofenantreno han resultat ser útils com a principis actius d'agents terapèutics que són emprats en combinació amb altres substàncies per al tractament de certs tipus de patologies i malalties.

estructura

El ciclopentanoperhidrofenantreno és un hidrocarbur policíclic de quatre anells que resulta de la condensació d'un nucli de ciclopentà amb un fenantreno. Aquest és considerat un producte de saturació total per hidrogenació de l'fenantreno.

Està compost per 17 àtoms de carboni i alguns derivats naturals posseeixen sempre dos grups metilos en els carbonis 10 i 13, que es coneixen com metilos angulars.

La molècula d'el ciclopentanoperhidrofenantreno, en conjunt amb els metilos angulars, posseeix sis carbonis asimètrics (5,10; 8,9; 13,14) per la qual cosa el compost posseeix al menys 64 isòmers.

No obstant això, la majoria dels derivats esteroïdals naturals només es diferencien en l'estereoisomeria dels carbonis 5 i 10.

Els compostos derivats de l'ciclopentanoperhidrofenantreno posseeixen un comportament altament hidrofòbic, atès que tenen un nucli central de quatre anells cíclics interconnectats que poden funcionar per a la repulsió de l'aigua al seu voltant en mitjans aquosos.

Ocurrència en la naturalesa

Esterols: Colesterol

L'estructura cíclica de l'ciclopentanoperhidrofenantreno pot trobar-se en múltiples compostos en la natura.

Els esterols són compostos alcohòlics secundaris l'esquelet principal és l'anell policíclic de l'ciclopentanoperhidrofenantreno. Entre els esterols millor estudiats es troba el colesterol.

Estructura de l'Colesterol (Font: Chem Sim 2001 via Wikimedia Commons) El colesterol és un alcohol sòlid de 27 àtoms de carboni que es troba només en animals. Deriva d'una molècula coneguda com colesteno, que procedeix de l'colestano, format per un doble enllaç entre els carbonis 5 i 6 de l'colesteno.

Aquest compost té una cadena lateral en el carboni de la posició 17 i un grup OH en el carboni de la posició 3.

De el colesterol deriven esteroides, vitamines i hormones esteroidees com la progesterona, aldosterona, cortisol i testosterona. Aquestes hormones, tot i presentar grans variacions entre les seves estructures, mantenen com esquelet central la molècula d'ciclopentanoperhidrofenantreno.

esteroides

La base de l'estructura dels esteroides és el nucli de quatre anells de la molècula d'el ciclopentanoperhidrofenantreno. Els esteroides naturals en els mamífers són sintetitzats principalment en els òrgans sexuals, les glàndules adrenals i la placenta, i tots deriven de l'colesterol.

Els esteroides són un grup variat de compostos que en general tenen caràcter hormonal o són vitamines que posseeixen com a grups substituents de l'esquelet ciclopentanoperhidrofenantreno a grups carbonils, hidroxils o cadenes hidrocarbonades.

Entre els esteroides es troben la vitamina D i els seus derivats. Alguns científics cataloguen a el colesterol com un esteroide.

En el cervell, les cèl·lules glials posseeixen tota la maquinària cel·lular per sintetitzar in situ molts neuroesteroides necessaris per a la seva funció.

hormones esteroïdals

Les hormones esteroidees són una gran classe de petites molècules lipofíliques que són sintetitzades en teixits esteroidogénicos i que actuen en els seus llocs diana per regular una miríada de funcions fisiològiques de el sistema endocrí, entre les que podrien esmentar el desenvolupament sexual i reproductiu.

Algunes hormones esteroides són produïdes per les cèl·lules de l'escorça adrenal, les cèl·lules "tecales" de l'ovari i les cèl·lules testiculars de Leydig. A la placenta les cèl·lules trofoblásticas sintetitzen grans quantitats de progesterona i estrogen, totes dues hormones esteroides.

Estructura de l'propionat de testosterona (Font: Claudio Pistilli via Wikimedia Commons) La progesterona és una hormona d'origen natural pertany a la família de les hormones progestágenas. Aquestes promouen el desenvolupament dels ovaris en els animals, de manera que es diu que la progesterona és l'hormona responsable de el desenvolupament sexual secundari en el sexe femení.

Els estrògens són unes hormones derivades de l'estrany. Aquestes hormones són pròpies de la primera meitat de l'cicle sexual femení i indueixen la formació dels òrgans com les mames i els ovaris.

A l'ésser hormones esteroidees, l'estructura de la progesterona i l'estrogen consisteix en un esquelet central de ciclopentanoperhidrofenantreno que varia únicament en els grups funcionals cetònics i oxigenats.

Presència a la indústria

En la indústria farmacèutica s'han desenvolupat nombrosos medicaments utilitzant com a estructura principal l'esquelet cíclic de l'ciclopentanoperhidrofenantreno o els derivats de l'colesterol.

Tal és el cas de l'levonorgestrel, una progestina utilitzada en les formulacions anticonceptives i que posseeix una activitat 80 vegades més potent que les progesterones naturals de l'organisme. Aquest fàrmac té un efecte androgènic, ja que competeix amb la testosterona per activar la proteïna transportadora de la progesterona.

Estructura de l'Levonorgestrel (Font: No machine-readable Autor provided. Ayacop assumed (based on copyright claims). Via Wikimedia Commons) Molts corticoides com la cortisona, hidrocortisona i prednisona s'empren actualment per al tractament de diferents afeccions inflamatòries, erupcions dèrmiques, per el tractament de l'asma i de l'lupus. Aquests compostos són esteroides sintètics que imiten els efectes de moltes hormones produïdes per les glàndules suprarenals.

La dehidroepiandrosterona és una hormona esteroide sintètica precursora de la testosterona, comercialitzada com a suplement nutricional pre-hormonal, comunament conegut com andros. Com a dada curiosa, el 1998 es van disparar les vendes d'aquest fàrmac després del dopatge de Mark McGwire, qui era per al moment el posseïdor de l'rècord de home runs en les grans lligues de beisbol.

importància

La importància de l'esquelet de l'ciclopentanoperhidrofenantreno radica en la seva presència com a part fonamental de diverses molècules en la naturalesa.

El colesterol és un important constituent de les membranes biològiques i de les lipoproteïnes de naturalesa anfipática. És precursor en la síntesi de la vitamina D, de les hormones esteroidees i dels àcids biliars.

La vitamina D té un important paper en la disminució de el risc de malalties cròniques, incloent diversos tipus de càncer, malalties autoimmunes i malalties cardiovasculars. Els humans adquireixen aquest compost per exposició a la llum oa través dels aliments ingerits en la dieta.

Estructura de la Vitamina D (Font: Nwanneka123 via Wikimedia Commons) El processament de la vitamina D està relacionat amb els nivells d'hormona paratiroïdal, per la qual cosa està molt relacionada amb el metabolisme corporal dels éssers humans.

Els fitosterols són compostos vegetals bioactius anàlegs el colesterol en els animals que posseeixen una estructura molecular de quatre anells derivada de l'ciclopentanoperhidrofenantreno.

Aquests compostos són presents a les plantes i es diferencien entre si pel nombre d'àtoms de carboni i la naturalesa de la seva cadena lateral.El oli de palma cru, que és àmpliament utilitzat en diverses indústries i entre elles en la indústria alimentària, és ric en aquest tipus d'esterols.

referències

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Controlled trial of prednisolone in acute polyneuropathy. The Lancet, 750-753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Neuroactive Steroids. The FASEB Journal, 6, 2311-2322.
3. Holick, MF (2007). Vitamin D Deficiency. The New England Journal of Medicine, 357, 266-281.
4. Russel, D. (1992). Cholesterol Biosynthesis and Metabolism. Cardiovascular Drugs and Therapy, 6, 103-110.
5. Grümmer, R., & Carroll, J. (1988). A review of lipoprotein cholesterol metabolism: Importance to Ovarian function. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, KD (2018). Basic Concepts in Clinical Biochemistry: A Practical Guide. Chandigarh, Índia: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, JJ (2014). Liquid chromatography metodologies for the determination of steroid hormones in aquatic environmental systems. Trends in Environmental Analytical Chemistry, 3, 14-27.
10. Guidobono, HE (1955). Comparació de mètodes per a valoració de l'colesterol en líquids biològics. Universitat de Buenos Aires.
11. Pérez-Castaño, I., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Quadres-Rodríguez, L. (2015). Analytical Methods Comparison of vaig ff Erento analytical Classi fi cation scenarios: application for the geographical origin of edible palm oil by sterolic (NP) HPLC fingerprinting. Anal. Methods, 7, 4192-4201.
12. You, L. (2004). Steroid hormone biotransformation and xenobiotic induction of Hepatic steroid metabolizing enzymes. Chemico-Biological Interactions, 147, 233-246.