- Estructura dels alcans lineals
- grups
- Longituds de les seves cadenes
- conformacions
- lineal
- Enrotllada o plegada
- mixta
- propietats
- Físiques
- interaccions
- estabilitat
- Nomenclatura
- exemples
- referències
Els alcans lineals són hidrocarburs saturats la fórmula química general és n -C n H 2n + 2. A l'tractar-se d'hidrocarburs saturats, tots els seus enllaços són simples (CH) i es componen únicament d'àtoms de carboni i hidrogen. També reben el nom de parafines, diferenciant-los dels alcans ramificats als quals se'ls criden isoparafinas.
Aquests hidrocarburs no tenen ramificacions i anells. Més que línies, aquesta família de compostos orgànics s'assemblen més a cadenes (Straight chain alkane); o des d'un angle culinari, a espaguetis (crus i cuinats).
Si els espaguetis crus fossin menys trencadissos, tindrien una semblança encara més propera als alcans lineals. Font: Pixabay.
Els espaguetis crus venen a representar l'estat ideal i aïllat dels alcans lineals, encara que amb un pronunciat tendència a trencar-; mentre que els cuinats, sense importar que estiguin a l'dent o no, s'aproximen al seu estat natural i sinèrgic: uns interaccionant amb altres en un tot (el plat de pasta, per exemple).
Aquest tipus d'hidrocarburs es troben naturalment en el gas natural i en els jaciments petroliers. Els més lleugers presenten característiques lubricants, mentre que els pesats es comporten com un asfalt indesitjable; soluble, però, en parafines. Serveixen molt bé com solvents, lubricants, combustibles i asfalts.
Estructura dels alcans lineals
grups
Es va fer esment que la fórmula general d'aquests alcans és C n H 2n + 2. Aquesta fórmula és la mateixa de fet per a tots els alcans, siguin lineals o ramificats. La diferència llavors en la n- que antecedeix la fórmula de l'alcà, la denotació vol dir "normal".
Es veurà més endavant que aquesta n- és innecessària per alcans amb un nombre de carboni igual o menor a quatre (n ≤ 4).
Una línia o cadena no pot constar d'un únic àtom de carboni, per la qual cosa es descarta per a l'explicació el metà (CH 4, n = 1). Si n = 2, tenim el età, CH 3 -CH 3. Cal notar que aquest alcà consisteix de dos grups metilos, CH 3, enllaçats entre si.
Augmentant el nombre de carbonis, n = 3, s'obté el alcà propà, CH 3 -CH 2 -CH 3. Ara apareix un nou grup, CH 2, anomenat metilè. No importa què tan gran sigui el alcà lineal, sempre tindrà dos grups res més: CH 3 i CH 2.
Longituds de les seves cadenes
Quan augmenta no el nombre de carbonis de l'alcà lineal, hi ha una constant en totes les estructures resultants: s'incrementa el nombre de grups metilenos. Per exemple, suposi els alcans lineals amb n = 4, 5 i 6:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-butà)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-pentà)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-hexà)
Les cadenes es tornen més llargues perquè S'afegeixen a les seves estructures grups CH 2. Així, un alcà lineal extens o curt difereix en quants CH 2 separa els dos grups terminals CH 3. Tots aquests alcans tenen res més 2 aquests CH 3: a principi de la cadena i a la fi de la mateixa. Si tingués més, implicaria la presència de ramificacions.
Així mateix, es pot veure l'absència total dels grups CH, presents només en les ramificacions o quan hi ha grups substituents enllaçats a un dels carbonis de la cadena.
La fórmula estructural pot resumir de la següent manera: CH 3 (CH 2) n-2 CH 3. Proveu aplicar-la i il·lustrar-la.
conformacions
Conformacions estructurals dels alcans lineals. Font: Gabriel Bolívar.
Alguns alcans lineals poden ser més llargs o curts que altres. Sent així, n pot tenir un valor de 2 a ∞; és a dir, una cadena composta infinits grups CH 2 i dos grups CH 3 terminals (en teoria és possible). No obstant això, no totes les cadenes es "s'acomoden" de la mateixa manera en l'espai.
És aquí on sorgeixen les conformacions estructurals dels alcans. A què es deuen? A la rotabilidad dels enllaços CH i la flexibilitat dels mateixos. Quan aquests enllaços giren o roten al voltant d'un eix internuclear, les cadenes comencen a flexionar, plegar o enrotllar-se, allunyant-se de la seva característica lineal original.
lineal
A la imatge superior, per exemple, es mostra a la part més alta una cadena de tretze carbonis que roman lineal o estesa. Aquesta conformació és la ideal, ja que s'assumeix que l'entorn molecular afecta a el mínim la disposició espacial dels àtoms de la cadena. Res la pertorba i no té necessitat de doblegar-se.
Enrotllada o plegada
Al mig de la imatge, la cadena de vint carbonis experimenta una pertorbació externa. L'estructura, per trobar-se més "còmoda", trencada seus enllaços de tal manera que vagi plegant sobre si mateixa; tal com un espagueti llarg.
Estudis computacionals van demostrar que el màxim nombre de carbonis que pot tenir una cadena lineal és de n = 17. A partir de n = 18, és impossible que no comenci a doblar o enrotllar.
mixta
Si la cadena és molt llarga pot haver regions de la mateixa que romanguin lineals mentre altres s'hagin doblat o enrotllat. De totes, aquesta és potser la conformació més propera a la realitat.
propietats
Físiques
A l'tractar-se d'hidrocarburs, són en essència apolars, i per tant, hidrofòbics. Això vol dir que no poden barrejar-se amb l'aigua. Són poc densos a causa de que les seves cadenes deixen massa espais buits entre elles.
Així mateix, els seus estats físics van des gasosos (per n <5), líquids (per n <13) o sòlids (per n ≥ 14), i depenen de la longitud de la cadena.
interaccions
Les molècules dels alcans lineals són apolars, i per tant, les seves forces intermoleculars són de tipus dispersió de London. Les cadenes (probablement adoptant una conformació mixta), s'atrauen llavors per acció de les seves masses moleculars i els dipols induïts instantanis dels seus àtoms d'hidrogen i carboni.
És per aquesta raó que quan la cadena es torna més llarga, i per tant, més pesada, augmenta de la mateixa manera els seus punts d'ebullició i fusió.
estabilitat
Com més llarga sigui la cadena, més inestable és. En general, pateixen ruptures dels seus enllaços per originar cadenes més petites a partir d'una gran. De fet, a aquest procés se li coneix com craqueig, altament utilitzat en la refinació de petroli.
Nomenclatura
Per nomenar els alcans lineals n'hi ha prou amb afegir l'indicador n- abans del nom. Si n = 3, com passa amb el propà, s'ha de és impossible que aquest alcà present ramificació alguna:
CH 3 -CH 2 -CH 3
Cosa que no passa a partir de n = 4, és a dir, amb el n-butà i els altres alcans:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
O
(CH 3) 2 CH-CH 3
La segona estructura correspon a l'isobutà, el qual consisteix d'un isòmer estructural de l'butà. Per diferenciar un de l'altre, entra en joc l'indicador n-. Així, el n -butano es refereix únicament a l'isòmer lineal, sense ramificacions.
Mentre major siguin n, major serà el nombre d'isòmers estructurals i major importància tindrà utilitzar n- per referir-se a l'isòmer lineal.
Per exemple, el octà, C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2), presenta fins a tretze isòmers estructurals, ja que són possibles moltes ramificacions. L'isòmer lineal, però, es nomena: n- octà, i la seva estructura és:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
exemples
S'esmenten a continuació i per finalitzar alguns alcans lineals:
-Etano (C 2 H 6): CH 3 CH 3
-Propano (C 3 H 8): CH 3 CH 2 CH 3
- n- heptà (C 7 H 16): CH 3 (CH 2) 5 CH 3.
- n -degà (C 10 H 22): CH 3 (CH 2) agost CH 3.
- n- hexadecano (C 16 H 34): CH 3 (CH 2) 14 CH 3.
- n -Nonadecano (C 19 H 40): CH 3 (CH 2) 17 CH 3.
- n -Eicosano (C 20 H 42): CH 3 (CH 2) 18 CH 3.
- n -Hectano (C 100 H 202): CH 3 (CH 2) 98 CH 3.
referències
- Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Química Orgànica. (5a Edició). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10th edition.). Wiley Plus.
- Jonathan M. Goodman. (1997). What Is the Longest Unbranched Alkane with a Linear Global Minimum Conformation? J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 5, 876-878.
- García Nissa. (2019). What Are Alkanes? Study. Recuperat de: study.com
- Mr. Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkanes. Recuperat de: angelo.edu
- List of straight-chain Alkenes.. Recuperat de: laney.edu
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (07 de setembre del 2018). Name the First 10 Alkanes. Recuperat de: thoughtco.com
- Quirky Science. (20 de març de 2013). Straight chain alkanes: predicting properties. Recuperat de: quirkyscience.com
- Wikipedia. (2019). Higher alkanes. Recuperat de: en.wikipedia.org