- estructures químiques
- Propietats químiques i físiques
- Punts d'ebullició i de fusió
- densitat
- Nomenclatura i exemples
- referències
Els alcans ramificats són hidrocarburs saturats les estructures no consisteixen d'una cadena lineal. Als alcans de cadenes lineals se'ls diferència dels seus isòmers ramificats mitjançant l'addició d'una lletra n antecediendo a el nom. Així, el n-hexà vol dir que l'estructura consisteix en sis àtoms de carboni alineats en una cadena.
Les branques d'una copa descarnada d'un arbre (imatge inferior) podrien comparar-se amb les dels alcans ramificats; però, el gruix de les seves cadenes, siguin principals, secundàries o terciàries, tenen totes les mateixes dimensions. Per què? Perquè en totes hi són presents els enllaços simples C-C.
Font: Pixabay
Els arbres a mesura que creixen tendeixen a ramificar; de la mateixa manera ho fan els alcans. Mantenir una cadena constant amb determinades unitats de metilè (-CH 2 -) implica una sèrie de condicions energètiques. Com més energia tingui els alcans, major serà la tendència a ramificar-se.
Tant els isòmers lineals com ramificats comparteixen les mateixes propietats químiques, però amb lleugeres diferències en els seus punts d'ebullició, fusió, i altres propietats físiques. Un exemple d'alcà ramificat és el 2-metil-propà, el més simple de tots.
estructures químiques
Els alcans ramificats i lineals tenen la mateixa fórmula química general: C n H 2n + 2. És a dir, tots dos, per a un determinat nombre d'àtoms de carboni, tenen el mateix nombre d'hidrògens. Per tant, els dos tipus de compostos són isòmers: tenen la mateixa fórmula però diferents estructures químiques.
Què s'observa primerament en una cadena lineal? Un nombre finit de grups metilenos, -CH 2 - . Així, el CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 és un alcà de cadena lineal anomenat n-heptà.
Cal notar els cinc grups metilenos consecutius. També, cal ressaltar que aquests grups conformen totes les cadenes, i per tant són de la mateixa gruix però amb longituds variables. Què més es pot dir d'ells? Que són carbonis 2n, és a dir, carbonis enllaçats a altres dos.
Perquè dit n-heptà es ramifiqui cal reacomodar seus carbonis i hidrògens. Com? Els mecanismes poden ser molt complexos i impliquen la migració d'àtoms i la formació d'espècies positives conegudes com carbocations (-C +).
No obstant això, en el paper n'hi ha prou amb ordenar l'estructura de tal manera que hi hagi carbonis 3r i 4t; en altres paraules, carbonis enllaçats a altres tres o quatre. Aquest nou ordenament és més estable que les llargues agrupacions de grups CH 2. Per què? Perquè els carbonis 3r i 4t són energèticament més estables.
Propietats químiques i físiques
Els alcans ramificats i lineals, a l'tenir els mateixos àtoms, conserven les mateixes propietats químiques. Els seus enllaços segueixen sent simples, C-H i C-C, i amb poca diferència d'electronegativitats, de manera que les seves molècules són apolars. La diferència, esmentada anteriorment, rau en els carbonis 3r i 4t (CHR 3 i CR 4).
No obstant això, a l'ramificar la cadena en els isòmers, canvia la manera com les molècules interactuen unes amb les altres.
Per exemple, la forma d'ajuntar dues branques lineals d'un arbre no és igual a posar dos altament ramificades una sobre l'altra. En la primera situació hi ha molt contacte superficial, mentre que en la segona predominen els "buits" entre les branques. Algunes ramificacions interactuen més amb altres que amb la branca principal.
Tot això desemboca en valors similars, però no iguals en moltes de les propietats físiques.
Punts d'ebullició i de fusió
Les fases líquides i sòlides dels alcans estan subjectes a les forces intermoleculars sota condicions específiques de pressió i temperatura. Com les molècules dels alcans ramificats i lineals no interactuen de la mateixa manera, tampoc seran iguals els seus líquids ni sòlids.
Els punts de fusió i ebullició augmenten amb el nombre de carbonis. Per als alcans lineals, aquests són proporcionals an. Però per als alcans ramificats, la situació depèn de què tan ramificada estigui la cadena principal, i de quins són els grups substituents o alquílics (R).
Si les cadenes lineals es consideren com fileres de ziga-zagues, llavors podran encaixar perfectament unes sobre les altres; però amb les ramificades, les cadenes principals quasi no interactuen perquè els substituents les mantenen apartades entre si.
Com a resultat, els alcans ramificats tenen menor superfície de contacte molecular i, per tant, els seus punts de fusió i ebullició tendeixen a ser una mica menors. Com més ramificada sigui l'estructura, menors encara seran aquests valors.
Per exemple, el n-pentà (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3) té un Peb de 36.1 ºC, mentre que el 2-metil-butà (CH 3 CH 2 (CH 3) CH 2 CH 3) i el 2,2-dimetil-propà (C (CH 3) 4) de 27.8 i 9.5ºC.
densitat
Utilitzant el mateix raonament, els alcans ramificats són lleugerament menys densos, pel fet que ocupen més volum, producte de la davallada de l'contacte superficial entre les cadenes principals. A l'igual que els alcans lineals, són immiscibles amb l'aigua i suren per sobre d'ella; és a dir, són menys densos.
Nomenclatura i exemples
Font: Gabriel Bolívar
A la imatge superior es mostren cinc exemples d'alcans ramificats. Cal notar que les ramificacions es caracteritzen per tenir carbonis 3r o 4t. Però, quin és la cadena principal? Aquella amb el major nombre d'àtoms de carboni.
-En A és indiferent, ja que independentment del cadena s'escull, ambdues tenen 3 C. Llavors, el seu nom és 2-metil-propà. És isòmer de l'butà, C 4 H 10.
-El alcà B té a primera vista dues substituents i una cadena llarga. Als grups -CH 3 se'ls enumera de manera que tinguin el menor nombre; per tant, els carbonis comencen a comptar des del costat esquerre. Així, B es diu 2,3-dimetil-hexà.
-Per C aplica el mateix que a B. La cadena principal té 8 C, i els dos substituents, 1 CH 3 i un CH 2 CH 3 se situen més cap a la banda esquerra. El seu nom per tant és: 4-etil-3-metiloctano. Nota: el substituent -etil s'esmenta abans que el -metil pel seu ordre alfabètic.
-En el cas de D és indiferent per on es comenci a comptar els carbonis de la cadena principal. El seu nom és: 3-etil-propà.
-I finalment per E, un alcà ramificat una mica més complex, la cadena principal té 10 C i es comença a comptar des de qualsevol dels grups CH 3 de l'esquerra. Fent-ho d'aquesta manera el seu nom és: 5-etil-2,2-dimetil-degà.
referències
- Carey, FA (2006). Química Orgànica Sisena Edició. Editorial Mc Graw Hill, pàgines 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. How to name branched alkanes in chemistry. Recuperat de: dummies.com
- Dr. Ian Hunt. (2014). Simple branched Alkanes. Pres de: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (08 d'gener del 2018). Branched Chain Alkane Definition. Recuperat de: thoughtco.com
- Chemistry LibreTexts. Branched-chain Alkanes. Pres de: chem.libretexts.org
- Alcans: estructura i propietats. Pres de: uam.es
- Nomenclatura: alcans.. Pres de: quimica.udea.edu.co