ALCALOIDES: ESTRUCTURA, BIOSÍNTESI, CLASSIFICACIÓ I USOS - BIOLOGIA - 2025

Els alcaloides són molècules que contenen àtoms de nitrogen i carboni en la seva estructura molecular, la qual generalment forma anells complexos. El terme alcaloide, que va ser proposat per primera vegada pel farmacèutic W. Meissner en 1819, significa «similar a l'àlcali".

La paraula àlcali es refereix a la capacitat d'una molècula per absorbir ions d'hidrogen (protons) provinents d'un àcid. Els alcaloides es troben com a molècules individuals, pel que són petites i poden absorbir ions d'hidrogen, convertint-los en una base.

Biosíntesi de alcaloides

Algunes bases comunes inclouen la llet, el carbonat de calci en antiàcids o l'amoníac en els productes de neteja. Els alcaloides són produïts per alguns éssers vius, particularment per les plantes. No obstant això, no està clara la funció que compleixen aquestes molècules en els vegetals.

Independentment del seu paper en les plantes, molts alcaloides tenen usos en medicina per als humans. Els analgèsics derivats de la planta del cascall, com la morfina, existeixen des 1805. Un altre exemple és la quinina antipalúdica, que ha estat utilitzada per les tribus de l'Amazones per més de 400 anys.

Papaver somniferum, o planta del cascall

estructura

Les estructures químiques dels alcaloides són extremadament variables. Generalment, un alcaloide conté al menys un àtom de nitrogen en una estructura de tipus amina; és a dir, una derivada d'amoníac reemplaçant àtoms d'hidrogen amb grups hidrogen-carboni anomenats hidrocarburs.

Aquest o un altre àtom de nitrogen pot ser actiu com una base en reaccions àcid-base. El nom alcaloide es va aplicar originalment a aquestes substàncies perquè, a l'igual que els àlcalis inorgànics, reaccionen amb els àcids per formar sals.

La majoria dels alcaloides tenen un o més dels seus àtoms de nitrogen com a part d'un anell d'àtoms, freqüentment anomenat sistema cíclic. Els noms d'alcaloides generalment acaben en el sufix "-ina", una referència a la seva classificació química com amines.

biosíntesi

La biosíntesi d'alcaloides en les plantes implica molts passos metabòlics, catalitzats per enzims que pertanyen a una àmplia gamma de famílies d'proteiques; per aquesta raó, les rutes de biosíntesi d'alcaloides és considerablement complexa.

Tanmateix, és possible comentar algunes generalitats. Hi ha algunes branques principals en la síntesi d'alcaloides que inclouen:

Biosíntesi d'alcaloides tropànics i nicotínics

En aquest grup d'alcaloides la biosíntesi es realitza a partir dels compostos L-Arginina i Ornitina. Aquests pateixen un procés de descarboxilació mediat per les seves respectives enzims: arginina descarboxilasa i ornitina descarboxilasa.

El producte d'aquestes reaccions són molècules de putrescina. Després d'altres passos, que inclouen la transferència de grups metil, es produeixen els derivats nicotínics (com la nicotina) i tropànics (com l'atropina i l'escopolamina).

Biosíntesi d'alcaloides de bencilisoquinolina

La síntesi d'alcaloides de bencilisoquinolina comença a partir de molècules de L-tirosina, les quals són descarboxiladas mitjançant l'enzim tirosina descarboxilasa per donar lloc a molècules de tiramina.

L'enzim norcoclaurina sintasa utilitza la tiramina produïda en el pas anterior i la L-DOPA per formar molècules d'norcoclaurina; aquestes pateixen una altra sèrie de reaccions complexes per donar lloc als alcaloides berberina, morfina i codeïna.

Biosíntesi d'alcaloides indòlics terpènics

Aquest grup d'alcaloides es sintetitza a partir de dues rutes: una que part de l'L-triptòfan i una altra a partir de l'geraniol. Els productes d'aquestes rutes són la triptamina i la secolaganina, aquestes molècules són el substrat de l'enzim estrectosidina sintasa, que catalitza la síntesi de la estrictosidina.

A partir de la estrectosidina es produeixen els diferents alcaloides indòlics terpènics, com la ajmalicina, la catarantina, la serpentina i la vinblastina; aquesta última ha estat emprada en el tractament de el mal d'Hodgkin.

En els àmbits de bioquímica estructural, biologia molecular i cel·lular, i aplicacions biotecnològiques, la caracterització de nous enzims biosintètiques d'alcaloides ha estat el focus de recerca en els últims anys.

classificació

A causa de la seva diversitat i complexitat estructural, els alcaloides poden classificar-se de diferents maneres:

Segons el seu origen biosintètic

Segons el seu origen biosintètic, els alcaloides es classifiquen en tres grans grups:

alcaloides veritables

Són els que es deriven d'aminoàcids i tenen l'àtom de nitrogen com a part de l'anell heterocíclic. Per exemple: la higrina, la cocaïna i la fisostigmina.

Protoalcaloides

També es deriven d'aminoàcids, però el nitrogen no forma part de l'anell heterocíclic. Per exemple: l'efedrina i la colquicina.

pseudoalcaloide

Són els alcaloides que no deriven d'aminoàcids i el nitrogen forma part de l'estructura heterocíclica. Per exemple: l'aconitina (alcaloide terpènic) i la solanidina (alcaloide esteroidal).

Segons el seu precursor biogenètic

En aquesta classificació s'agrupen els alcaloides depenent de la molècula de la qual parteix la seva síntesi. Així, es troben els alcaloides derivats de:

- L-Fenilalanina.

- L-Tirosina.

- L-Triptòfan.

- L-Ornitina.

- L-Lisina.

- L-Histidina.

- Àcid nicotínic.

- Àcid antranílico.

- Bases púriques.

- Metabolisme terpènic.

Segons la seva estructura química o nucli bàsic

- pirrolidina.

- Piridina-pirrolidina.

- isoquinolina.

- Imidazol.

- piperidina.

- Piridina-piperidina.

- Quinolina.

- Purina.

- tropano.

- Indol .

usos

Els alcaloides posseeixen múltiples usos i aplicacions, tant en la naturalesa com en la societat. En medicina, l'ús d'alcaloides es basa en els efectes fisiològics que causen en el cos, la qual cosa és una mesura de la toxicitat de l'compost.

A l'ésser molècules orgàniques produïdes per éssers vius, els alcaloides tenen la capacitat estructural d'interactuar amb els sistemes biològics i afectar directament la fisiologia d'un organisme. Aquesta propietat pot semblar perillosa, però l'ús d'alcaloides de manera controlada és de gran utilitat.

Malgrat la seva toxicitat, alguns alcaloides són útils quan es fan servir en les dosis correctes. Un excés de dosi podria causar dany i considerar-verinós per a l'organisme.

Els alcaloides s'obtenen principalment d'arbustos i herbes. Es poden trobar en diferents parts de la planta, com a fulles, tija, arrels, etc.

Els alcaloides poden usar-se com a medicines

Alguns alcaloides presenten activitat farmacològica significativa. Aquests efectes fisiològics els fan valuosos com medicines per curar alguns trastorns greus.

Per exemple: la vincristina de Vinca roseus s'usa com a medicament contra el càncer, i l'efedrina de Ephedra distachya s'empra per regular la pressió arterial.

Altres exemples inclouen a la curarina, que es troba en el guarís i és un poderós relaxant muscular; l'atropina, que s'usa per dilatar les pupil·les; la codeïna, que s'usa com supressor de la tos; i els alcaloides ergòtics, que s'usen per alleujar la migranya, entre molts altres.

Els alcaloides poden usar-se com narcòtics

Moltes substàncies psicotròpiques, que actuen sobre el sistema nerviós central, són alcaloides. Per exemple, la morfina de l'opi (Papaver somniferum) és considerada una droga i un analgèsic. La dietilamida d'àcid lisèrgic, millor coneguda com LSD, és un alcaloide i una droga psicodèlica.

Aquests narcòtics s'han utilitzat des de l'Antiguitat com a instruments per a l'excitació mental i l'eufòria, encara que es consideren nocius segons la medicina moderna.

Els alcaloides poden usar-se com pesticides i repel·lents

La majoria dels pesticides i repel·lents naturals es deriven de plantes, on exerceixen la seva funció com a part de el sistema de defensa propi de la planta contra els insectes, fongs o bacteris que les afecten. Aquests compostos són generalment alcaloides.

Com es va esmentar anteriorment, aquests alcaloides són tòxics per naturalesa, encara que aquesta propietat depèn en gran mesura de la concentració.

Per exemple, la piretrina s'usa com a repel·lent d'insectes, a una concentració que és mortal per als mosquits però no per als humans.

Els alcaloides poden usar-se en la investigació científica

A causa dels seus efectes específics sobre el cos, els alcaloides són molt emprats en els estudis científics. Per exemple, l'alcaloide atropina pot causar la dilatació de la pupil·la.

Llavors, per avaluar si una nova substància té efectes similars o efectes oposats, es compara amb l'efecte de l'atropina.

Alguns alcaloides són estudiats amb gran interès per les seves propietats antitumorals, com la vinblastina i la vincristina.

Altres alcaloides importants en la investigació científica inclouen la quinina, la codeïna, la nicotina, la morfina, l'escopolamina i la reserpina, entre d'altres.

referències

1. Cordell, G. (2003). The Alkaloids: Chemistry and Biology, Volume 60 (1st ed.). Elsevier.
2. De Lucca, V., & St Pierre, B. (2000). The cell and developmental biology of alkaloid biosynthesis. Trends in Plant Science, 5 (4), 168-173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Alkaloid biosynthesis in plants: biochemistry, cell biology, molecular regulation, and Metabolic engineering applications. Annual Review of Plant Biology, 52 (1), 29-66.
4. Kutchan, TM (1995). Alkaloid BiosynthesisThe Basis for Metabolic Engineering of Medicinal Plants. The Plant Cell Online, 7 (7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, Volume 11 (1 ^st). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications. Springer Science & Business Mitjana.
7. Wenkert, I. (1959). Alkaloid Biosynthesis. Experientia, XV (5), 165-204.
8. Ziegler, J., & Facchini, PJ (2008). Alkaloid Biosynthesis: Metabolism and Trafficking. Annual Review of Plant Biology, 59 (1), 735-769.