TIROSINA: CARACTERÍSTIQUES, ESTRUCTURA, FUNCIONS, BENEFICIS - BIOLOGIA - 2025

La tirosina (Tyr, I) és un dels 22 aminoàcids que conformen a les proteïnes de totes les cèl·lules presents en els éssers vius. A diferència d'altres aminoàcids com la valina, la treonina, el triptòfan, la leucina, la lisina i d'altres, la tirosina és un aminoàcid "condicionalment" essencial.

El nom "tirosina" deriva de l'vocable grec "trets", que significa formatge, ja que aquest aminoàcid va ser descobert per primera vegada en aquest aliment. El terme va ser encunyat en 1846 per Liebig, qui va barrejar formatge amb hidròxid de potassi i va obtenir un compost desconegut, difícilment soluble en aigua.

Estructura química de l'aminoàcid Tirosina (Font: Clavecin via Wikimedia Commons)

Després de la descripció inicial, altres investigadors com Warren de la Rue i Hinterberger la van obtenir a partir d'insectes cocoideos i de proteïnes de banyes, respectivament. La seva separació a partir de la hidròlisi d'altres proteïnes amb àcid clorhídric va ser descrita en 1901 per Mörner.

Generalment, aquest aminoàcid és obtingut en els mamífers gràcies a la hidroxilació de la fenilalanina, encara que també és absorbida en l'intestí a partir de les proteïnes consumides amb els aliments.

La tirosina té múltiples funcions en el cos humà i entre aquestes les més rellevants són, potser, la de substrat per a la producció de neurotransmissors i hormones com l'adrenalina i l'hormona tiroïdal.

Característiques

La tirosina pesa aproximadament 180 g / mol i el seu grup R o cadena lateral té una constant de dissociació pKa de 10.07. La seva abundància relativa en les proteïnes cel·lulars no supera el 4%, però té múltiples funcions essencials per a la fisiologia humana.

Aquest aminoàcid pertany a el grup dels aminoàcids aromàtics, en què també es troben la fenilalanina i el triptòfan. Els integrants d'aquest grup posseeixen anells aromàtics en els seus grups R o cadenes laterals i, en general, són aminoàcids hidrofòbics o apolars.

A l'igual que el triptòfan, la tirosina absorbeix llum ultraviolada i és un dels residus aminoacídics responsables de l'absorbància de llum a 280 nm de moltes proteïnes, de manera que és útil per a la seva caracterització.

Es considera un aminoàcid "condicionalment" essencial ja que la seva biosíntesi en l'ésser humà depèn de la fenilalanina, un aminoàcid essencial. Si el cos satisfà els seus requeriments diaris de fenilalanina, la tirosina pot ser sintetitzada sense problema i no és un aminoàcid limitant.

No obstant això, si la dieta és mancat en fenilalanina, el cos no només tindrà un desequilibri d'aquest aminoàcid, sinó també de tirosina. És important assenyalar, a més, que la reacció de síntesi de tirosina a partir de fenilalanina no és reversible, de manera que la tirosina no pot suplir les necessitats cel·lulars de fenilalanina.

La tirosina també pertany a el grup d'aminoàcids amb funcions duals en la producció d'intermediaris metabòlics glucogènics i cetogènics, que participen en la síntesi de glucosa per al cervell i en la formació de cossos cetònics en el fetge.

estructura

A l'igual que la resta dels aminoàcids, la tirosina, o l'àcid β-parahidroxifenil-α-amino propiònic, és un α-aminoàcid que posseeix un àtom de carboni central, denominat carboni α i que és quiral, ja que està unit a quatre àtoms o molècules substituents diferents.

Aquest carboni quiral està unit a dos grups característics dels aminoàcids: un grup amino (NH2) i un grup carboxil (COOH). També comparteix un dels seus enllaços amb un àtom d'hidrogen i l'enllaç restant està ocupat pel grup R o cadena lateral propi de cada aminoàcid.

En el cas de la tirosina, aquest grup consisteix en un anell aromàtic associat amb un grup hidroxil (OH), que li dóna la capacitat de formar ponts d'hidrogen amb altres molècules i que li atorga característiques funcionals essencials per a certs enzims.

funcions

La tirosina és un component fonamental de moltes proteïnes amb gran diversitat d'activitats i funcions biològiques.

En els éssers humans i altres mamífers, aquest aminoàcid és aprofitat en els teixits nerviosos i renals per a la síntesi de dopamina, adrenalina i noradrenalina, 3 neurotransmissors catecolaminérgicos relacionats de summa importància per al funcionament corporal.

També és essencial per a la síntesi de protectors de radiació ultraviolada (UV) com la melanina; d'alguns analgèsics com les endorfines i de molècules antioxidants com la vitamina E.

De la mateixa manera, aquest aminoàcid serveix per a la síntesi de la tiramina, de la Octopamina i de les hormones tiroïdals a través de la organificación de l'iode en el residu de tirosina de la tiroglobulina.

La tiramina és una molècula vasoactiva que es troba en el cos humà i la Octopamina és una amina relacionada amb la noradrenalina.

Totes aquestes funcions de la tirosina són possibles gràcies a la seva obtenció a partir de les proteïnes de la dieta o per hidroxilació de la fenilalanina amb el fetge com el principal òrgan de subministrament sistèmic d'aquest aminoàcid.

Funcions en les plantes

La tirosina i alguns dels intermediaris generats durant la seva biosíntesi alimenten les rutes biosintètiques de metabòlits especialitzats en la defensa, en l'atracció dels polinitzadors, en el transport electrònic i en el suport estructural.

biosíntesi

En l'ésser humà la tirosina és obtinguda de la dieta o sintetitzada en un sol pas per les cèl·lules hepàtiques a partir de la fenilalanina, un aminoàcid essencial, a través de la reacció catalitzada pel complex enzimàtic fenilalanina hidroxilasa.

Aquest complex té activitat oxigenasa i només està present en el fetge dels humans o d'altres mamífers. La reacció de síntesi de tirosina implica, llavors, la transferència d'un àtom d'oxigen a la posició per de l'anell aromàtic de la fenilalanina.

Aquesta reacció ocorre a el mateix temps que es forma una molècula d'aigua per la reducció d'un altre àtom d'oxigen molecular i el poder reductor és aportat directament per un NADPH conjugat amb una molècula d'tetrahidropterina, que és semblant a l'àcid fòlic.

Biosíntesi en plantes

En les plantes, la tirosina és sintetitzada de novo aigües avall de la ruta del "shikimat", que alimenta altres rutes biosintètiques d'altres aminoàcids aromàtics com la fenilalanina i el triptòfan.

En aquests organismes la síntesi part d'un compost conegut com "corismato", que és el producte final de la ruta de l'shikimat i, a més, el precursor comú per a tots els aminoàcids aromàtics, certes vitamines i hormones vegetals.

El corismato és convertit en prefenato per l'acció catalítica de l'enzim corismato mutasa i és aquest el primer pas "compromès" a la síntesi de la tirosina i la fenilalanina en les plantes.

El prefenato és convertit en tirosina per una descarboxilació oxidativa i una transaminació, que poden ocórrer en qualsevol ordre.

En una de les rutes biosintètiques, aquests passos poden ser catalitzats per enzims específics conegudes com tirosina deshidrogenasa prefenato-específica (PDH) (que converteix l'prefenato en 4-hidroxifenilpiruvato (HPP)) i tirosina aminotransferasa (que produeix la tirosina a partir de l'HPP), respectivament.

Una altra via de síntesi de tirosina a partir de prefenato implica l'transaminació de l'prefenato a un aminoàcid no proteinogénico anomenat L-arogenato, catalitzada per l'enzim prefenato aminotransferasa.

El L-arogenato és posteriorment sotmès a una descarboxilació oxidativa per formar tiroxina, reacció dirigida per un enzim tirosina deshidrogenasa arogenato-específica, coneguda també com ADH.

Les plantes fan servir preferencialment la ruta de l'arogenato, mentre que la majoria dels microbis sintetitzen tirosina a partir de l'HPP derivat de l'prefenato.

Regulació

Com és cert per a la major part de les rutes biosintètiques dels aminoàcids, les plantes posseeixen un sistema estricte de regulació de la síntesi dels aminoàcids aromàtics, entre els quals s'inclou la tirosina.

En aquests organismes, la regulació passa en molts nivells, ja que els mecanismes que controlen la ruta de l'shikimat, també controlen la producció de tirosina, ruta per a la qual també hi ha mecanismes propis de regulació.

No obstant això, els requeriments de tirosina i, per tant, la rigidesa en la regulació de la seva biosíntesi, són específics per a cada espècie vegetal.

degradació

La degradació o el catabolisme de la tirosina resulta en la formació de fumarat i acetoacetat. El primer pas d'aquesta ruta consisteix en la conversió de l'aminoàcid en 4-hidroxifenilpiruvato per un enzim citosòlica coneguda com tirosina aminotransferasa.

Aquest aminoàcid també pot ser transaminado en les mitocòndries dels hepatòcits per un enzim aspartat aminotransferasa, tot i que aquest enzim no és molt important en condicions fisiològiques normals.

A través de la degradació de la tirosina pot produir-succinil-acetoacetat, que pot ser descarboxilado a succinil-acetat. El succinil-acetat és el més potent inhibidor de l'enzim responsable de la síntesi de el grup hemo, l'enzim àcid 5-aminolevulínico deshidratasa.

Síntesi d'adrenalina i noradrenalina

Com s'ha comentat, la tirosina és un dels substrats principals per a la síntesi de dos neurotransmissors molt importants per al cos humà: l'adrenalina i la noradrenalina.

Aquesta és emprada inicialment per un enzim conegut com la tirosina hidroxilasa, capaç d'afegir un grup hidroxil addicional a l'anell aromàtic de el grup R de la tirosina, de manera que es forma el compost conegut com dopa.

La dopa dóna lloc a la dopamina una vegada que és processada enzimàticament per un enzim dopa descarboxilasa, que remou el grup carboxil de l'aminoàcid de partida i que mereix d'una molècula de fosfat piridoxal (FDP).

La dopamina, posteriorment, és convertida en noradrenalina per acció de l'enzim dopamina β-oxidasa, que catalitza l'addició d'un grup hidroxil a l'-CH que formava part de el grup R de la tirosina i que funcionava de "pont" entre l'anell aromàtic i el carboni α.

L'adrenalina deriva de la noradrenalina per acció de la feniletanolamina N -metiltransferasa, que s'encarrega de la transferència S-adenosil-metionina-depenent d'un grup metil (-CH3) a el grup amino lliure de la noradrenalina.

Aliments rics en tirosina

Com es va comentar anteriorment, la tirosina és un aminoàcid "condicionalment" essencial, ja que és sintetitzat en el cos humà per hidroxilació de la fenilalanina, un aminoàcid essencial.

Per tant, si la ingesta de fenilalanina cobreix les demandes corporals, la tirosina no és un factor limitant per al funcionament normal de les cèl·lules. La tirosina, però, és adquirida també a partir de les proteïnes que es consumeixen amb els aliments diaris.

Alguns estudis reporten que la ingesta diària mínima tant de tirosina com de fenilalanina ha d'estar entre els 25 i els 30 mg per quilogram de pes, de manera que una persona mitjana hauria de consumir més o menys 875 mg de tirosina per dia.

Els aliments amb major contingut de tirosina són el formatge i la soja. Entre aquests també hi ha la carn de res, de xai, de porc, de pollastre i de peix.

Algunes llavors i fruits secs com les nous també confereixen aportacions significatius d'aquest aminoàcid, així com els ous, els productes lactis, els grans i els cereals.

Beneficis de la seva ingesta

La tirosina és consumida comunament en forma de suplements dietètics o nutricionals, específicament per al tractament de la patologia coneguda com fenilcetonúria, que pateixen els pacients incapaços de processar adequadament la fenilalanina i, per tant, no produeixen tirosina.

Es pensa que un augment en la quantitat de tirosina consumida per dia pot millorar les funcions cognitives relacionades amb l'aprenentatge, la memòria i l'estat d'alerta en condicions estressants, ja que la seva catabolisme està relacionat amb la síntesi dels neurotransmissors adrenalina i noradrenalina.

Algunes persones prenen comprimits rics en tirosina per mantenir alertes durant el dia si han perdut una quantitat important d'hores de son.

Com aquest aminoàcid participa en la formació de l'hormona tiroïdal, el seu consum pot tenir efectes positius en la regulació metabòlica sistèmica.

Trastorns per deficiència

L'albinisme i la alcaptonuria són dues patologies relacionades amb el metabolisme de la tirosina. La primera condició està relacionada amb la síntesi defectuosa de melanina a partir de tirosina i la segona té a veure amb defectes en la degradació de la tirosina.

L'albinisme es caracteritza per la falta de pigmentació a la pell, és a dir, els pacients que la pateixen tenen cabell de color blanc i pell rosàcia, ja que la melanina és el pigment encarregat de proporcionar el color a aquestes estructures.

Aquesta patologia té a veure amb una deficiència en l'enzim tirosinasa específica dels melanòcits, que és la responsable de convertir la tirosina en DOPA-quinona, un intermediari en la síntesi de la melanina.

Els símptomes de la alcaptonuria són evidents com una pigmentació exagerada de l'orina (fosca) i artritis de desenvolupament tardà.

Altres patologies metabòliques

A més, hi ha altres desordres relacionats amb el metabolisme de la tirosina, entre els quals estan:

- La tirosinèmia hereditària de tipus I: caracteritzada per una degeneració hepàtica progressiva i disfunció renal

- La tirosinèmia hereditària de tipus II o la síndrome de Richner-Hanhart: que és evident com una queratitis i lesions ampul·lars en els palmells de les mans i les plantes dels peus

- La tirosinèmia tipus III: que pot ser asimptomàtica o presentar-se com retards mentals

- La "Hawkinsinuria": caracteritzada per acidosi metabòlica en la infància i per la incapacitat de prosperar en el creixement

També hi ha altres defectes innats en el metabolisme de la tirosina que tenen a veure amb deficiències en els enzims encarregats de la seva degradació, com ara la tirosina hidroxilasa, encarregada de el primer pas de la síntesi de la dopamina a partir de tirosina.

referències

1. Aders Plimmer, R. (1908). The Chemical Constitution of the Proteins. Part I. London, UK: Longmans, Green, and CO.
2. Chakrapani, A., Gissen, P., & McKiernan, P. (2012). Disorders of tyrosine metabolism. In Inborn Metabolic Diseases: Diagnosi and Treatment (pp. 265-276).
3. Kretchmer, N., Levine, S., McNamara, H., & Barnett, H. (1956). Certain Aspects of Tyrosine Metabolism in the Young. I. The Development of the Tyrosine Oxidizing System in Human Liver. The Journal of Clinical Investigation, 35 (10), 1089-1093.
4. La Du, B., Zannoni, V., Laster, L., & Seegmiller, I. (1958). The Nature of the Defect in Tyrosine Metabolism in Alkaptonuria. Journal of Biological Chemistry, 230, 251-260.
5. Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V., & Weil, P. (2009). Harper 's Illustrated Bioquímica (28th ed.). McGraw-Hill Medical.
6. Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger Principis de Bioquímica. Edicions Omega (5th ed.).
7. Schenck, CA, & Maeda, HA (2018). Tyrosine biosynthesis, metabolism, and catabolisme in plants. Phytochemistry, 149, 82-102.
8. Slominski, A., Zmijewski, MA, & Pawelek, J. (2012). L-tyrosine and L-dihydroxyphenylalanine es hormone-like regulators of melanocyte functions. Pigment Cell and Melanoma Research, 25 (1), 14-27.
9. Van de, G. (2018). Health Line. Retrieved September 16, 2019 from www.healthline.com
10. Web MD. (Nd). Retrieved September 15, 2019 from www.webmd.com
11. Whitbread, D. (2019). La meva Food Data. Retrieved September 15, 2019 from www.myfooddata.com