- estructura química
- Tautòmers de la timina
- funcions
- transcripció
- codi genètic
- Implicacions per a la salut
- referències
La timina és un compost orgànic que consisteix en un anell heterocíclic derivat del de la pirimidina, un anell benzènic amb dos àtoms de carboni substituïts per dos àtoms de nitrogen. La seva fórmula condensada és C 5 H 6 N 2 O 2, sent una amida cíclica i una de les bases nitrogenades que conformen l'ADN.
Específicament, la timina és una base nitrogenada pirimidínica, juntament amb citosina i uracil. La diferència entre la timina i l'uracil és que la primera està present en l'estructura de l'ADN, mentre que la segona en l'estructura de l'ARN.
L'àcid desoxiribonucleic (DNA) està format per dues hèlixs o bandes enrrolladas entre si. Exterior de les bandes està format per una cadena de el sucre desoxiribosa, les molècules estan unides a través d'un enllaç fosfodiéster entre les posicions 3 'i 5' de les molècules de desoxiribosa veïnes.
Una de les bases nitrogenades: adenina, guanina, citosina i timina, s'uneix a la posició 1 'de la desoxiribosa. La base purínica adenina d'una hèlix s'acobla o s'uneix a la base pirimidínica timina de l'altra hèlix a través de dos ponts d'hidrogen.
estructura química
A la primera imatge es representa l'estructura química de la timina, en la qual s'aprecien dos grups carbonils (C = O) i els dos àtoms de nitrogen que completen l'amida heterocíclica, i en l'extrem superior esquerre es troba el grup metil (-CH 3).
L'anell deriva del de la pirimidina (anell pirimidínico), és pla mes no aromàtic. El nombre respectiu dels àtoms en la molècula de timina s'assigna començant pel nitrogen de sota.
Així, el C-5 està enllaçat a el grup -CH 3, el C-6 és l'àtom de carboni adjacent esquerra de l'N-1, i els C-4 i C-2 corresponen als grups carbonils.
Per a què serveix aquesta numeració? La molècula de timina té dos grups acceptors de ponts d'hidrogen, C-4 i C-2, i dos àtoms donadors de ponts d'hidrogen, N-1 i N-3.
D'acord amb l'anterior, els grups carbonils poden acceptar enllaços de tipus C = OH-, mentre que els nitrògens aporten enllaços de tipus NHX, essent X igual O, N o F.
Gràcies als grups dels àtoms C-4 i N-3, la timina s'aparella amb l'adenina formant un parell de bases nitrogenades, el qual és un dels factors determinants en la perfecta i harmònica estructura de l'ADN:
Tautòmers de la timina
A la imatge superior s'enumeren els sis possibles Tautòmers de la timina. Què són? Consisteixen de la mateixa estructura química però amb diferents posicions relatives dels seus àtoms; específicament, dels H enllaçats als dos nitrògens.
Mantenint la mateixa numeració dels àtoms, de el primer a l'segon s'observa com l'H de l'àtom N-3 emigra a l'oxigen de l'C-2.
El tercer deriva també de el primer, però aquesta vegada el H emigra a l'oxigen de l'C-3. El segon i el quart són similars però no equivalents, perquè en el quart l'H surt de l'N-1 i no de l'N-3.
D'altra banda, el sisè és similar a el tercer, i tal com passa amb el parell format pel quart i el segon, l'H emigra de l'N-1 i no de l'N-3.
Finalment, el cinquè és la forma enòlica pura (lactima), en què tots dos grups carbonils estan hidrogenats en grups hidroxils (-OH); això és contrari a el primer, la forma cetónica pura i la que predomina en les condicions fisiològiques.
Per què? Probablement a causa de la gran estabilitat energètica que adquireix aquest a l'apariar-se amb l'adenina per ponts d'hidrogen i pertànyer a l'estructura de l'ADN.
Si no és així, la forma enòlica número 5 hauria de ser més abundant i estable, a causa del seu marcat caràcter aromàtic a diferència dels altres Tautòmers.
funcions
La funció principal de la timina és la mateixa que compleixen les altres bases nitrogenades al DNA: participar en la codificació necessària en el DNA per a la síntesi dels polipèptids i les proteïnes.
Una de les hèlixs de DNA serveix de motlle per a la síntesi d'una molècula d'l'mRNA en un procés conegut com transcripció i catalitzat per l'enzim RNA polimerasa. En la transcripció es van separant les bandes de DNA, així com la seva desenrollamiento.
transcripció
La transcripció comença quan la RNA polimerasa s'uneix a una regió de l'ADN coneguda com el promotor, iniciant-se la síntesi de l'mRNA.
Posteriorment, la RNA polimerasa es va desplaçant al llarg de la molècula de DNA, produint un allargament de l'mRNA naixent fins a aconseguir una regió de l'ADN amb la informació per a la terminació de la transcripció.
Hi ha un antiparalelismo en la transcripció: mentre la lectura de l'DNA motlle es fa en l'orientació 3 'a 5', l'mRNA sintetitzat té l'orientació 5 'a 3'.
Durant la transcripció hi ha un acoblament de les bases complementàries entre la cadena de DNA motlle i la molècula de mRNA. Un cop acabada la transcripció, es reunifiquen les cadenes de l'ADN i la seva enrotllament original.
El mRNA es trasllada de l'nucli cel·lular a l'reticle endoplasmàtic rugós per iniciar la síntesi de proteïnes en el procés conegut com a traducció. En aquesta no intervé directament la timina, ja que el mRNA no té aquesta, tenint en el seu lloc la base pirimidina uracil.
codi genètic
Indirectament sí intervé la timina, ja que la seqüència de bases de l'mRNA és un reflex de la de l'DNA nuclear.
La seqüència de bases es pot agrupar en triplets de bases que es coneix com codons. Els codons tenen la informació per a la incorporació dels diferents aminoàcids a la cadena proteica sintetitzant; això constitueix el codi genètic.
El codi genètic està format per 64 triplets de bases constituint els codons; existeix com a mínim un codó per a cada un dels aminoàcids de les proteïnes. Així mateix, hi ha codons d'iniciació (AUG) de la traducció i codons per a la seva terminació (UAA, UAG).
En resum, la timina compleix una funció determinant en el procés que conclou amb la síntesi proteica.
Implicacions per a la salut
La timina és el blanc per l'acció de el 5 fluoruracilo, un anàleg estructural d'aquest compost. El fàrmac utilitzat en el tractament de el càncer s'incorpora en lloc de la timina en les cèl·lules canceroses, bloquejant la seva proliferació.
La llum ultraviolada actua en les regions de les bandes de DNA que contenen timina en llocs veïns, formant-se dímers de timina. Aquests dímers originen "nusos" que bloquegen el funcionament de l'àcid nucleic.
Inicialment no és un problema per l'existència de mecanismes reparadors, però si aquests fallen poden originar seriosos trastorns. Aquest sembla ser el cas de la xeroderma pigmentosa, una rara malaltia autosòmica recessiva.
referències
- Webmaster, Department of Chemistry, University of Maine, Orono. (2018). Structure and Properties of Purins and Pryimidines. Pres de: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17 de juliol de 2007). Tautomers of Adenine, Cytosine, Guanine, and Thymine. Pres de: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (06 de juny de 2010). Thymine skeletal.. Recuperat de: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Thymine. Pres de: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: i Ahern, KG Bioquímica. 2002. Third edition. Edit. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem in Real Life: A 2 + 2 Cycloaddition. Pres de: asu.edu