La fórmula semidesenvolupada, coneguda també com a fórmula semiestructural, és una de les tantes representacions possibles que pot donar-se-a la molècula d'un compost. És molt recurrent en química orgànica, especialment en els textos acadèmics, ja que amb ella es mostra el correcte ordenament d'una molècula i els seus enllaços covalents.
A diferència de la fórmula desenvolupada, la qual ve a ser la mateixa que la fórmula estructural, aquesta no mostra els enllaços CH, omitiéndolos per simplificar la representació. A partir d'aquesta fórmula, qualsevol lector serà capaç de comprendre quin és l'esquelet d'una molècula; però no la seva geometria ni cap dels aspectes estereoquímicos.
Fórmula semidesarrollada de l'2-metilheptano. Font: Gabriel Bolívar.
Per aclarir aquest punt tenim dalt la fórmula semidesenvolupada de l'2-metilheptano: un alcà ramificat la fórmula molecular és C 8 H 18, i que obeeix la fórmula general C n H 2n + 2. Cal notar que la fórmula molecular no diu absolutament res sobre l'estructura, mentre que la semidesenvolupada permet ja visualitzar com és aquesta estructura.
Així mateix, cal notar que s'ometen els enllaços CH, ressaltant només els enllaços CC que conformen la cadena o esquelet carbonat. Es veurà que per molècules simples, la fórmula desenvolupada coincideix amb la fórmula condensada; i inclusivament, amb la molecular.
exemples
metà
La fórmula molecular de l'metà és CH 4, ja que té quatre enllaços CH i és de geometria tetraèdrica. Aquestes dades les aporta la fórmula estructural amb falques fora o per sota de el pla. Per al metà, la fórmula condensada també ve a ser CH 4, a l'igual que l'empírica i la semidesarrollada. Aquest és l'únic compost per al qual es compleix aquesta singularitat.
La raó per la qual la fórmula semidesenvolupada de el metà és CH 4, és perquè no s'escriuen els seus enllaços CH; de fer-ho, correspondria a la fórmula estructural.
propà
La fórmula semidesenvolupada de l'propà és CH 3 -CH 2 -CH 3, tenint només dos enllaços CC. La seva molècula és lineal, i si es nota, la seva fórmula condensada és exactament la mateixa: CH 3 CH 2 CH 3, amb l'única diferència que s'ometen els enllaços CC. Per al propà es compleix que tant la fórmula semidesenvolupada com la condensada coincideixen.
De fet, això es compleix per a tots els alcans de cadenes lineals com se seguirà veient en els següents apartats.
butà
La fórmula semidesenvolupada de l'butà és CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3. Cal notar que pot escriure en una mateixa línia. Aquesta fórmula estrictament parlant correspon a la de l'n -butano, indicant que és l'isòmer lineal i no ramificat. El isòmer ramificat, el 2-metilpropano, ve a tenir la fórmula semidesenvolupada:
Fórmula semidesarrollada de l'2-metilpropano. Font: Gabriel Bolívar.
Aquest cop ja no pot escriure o representar-se en una mateixa línia. Aquests dos isòmers comparteixen la mateixa fórmula molecular: C 4 H 10, la qual no serveix per discriminar un altre.
pentà
Novament tenim un altre alcà: el pentà, la fórmula molecular és C 5 H 12. La fórmula semidesenvolupada de l'n -pentano és CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, fàcil de representar i interpretar, sense necessitat de posar els enllaços CH. Els grups CH 3 són els anomenats metil o metilos, i els CH 2 són els metilenos.
El pentà té altres isòmers estructurals ramificats, els quals s'observen en la imatge inferior representats per les seves respectives fórmules semidesenvolupades:
Fórmules semidesenvolupades dels dos isòmers ramificats de l'pentà. Font: Gabriel Bolívar.
L'isòmer a és el 2-metilbutà, també anomenat isopentano. Mentrestant, l'isòmer b és el 2,2-dimetilpropano, conegut també com neopentano. Les seves fórmules semidesenvolupades deixen clara la diferència entre els dos isòmers; però no diu molt respecte a com lluirien tals molècules en l'espai. Per a això, caldria fórmules i models estructurals.
etanol
Les fórmules semidesenvolupades no només s'utilitzen per als alcans, alquens o alquins, sinó per a qualsevol tipus de compost orgànic. Així, l'etanol, un alcoòl, té per fórmula semidesenvolupada: CH 3 -CH 2 -OH. Cal notar que ara es representa un enllaç CO, però no l'enllaç OH. Tots els enllaços amb hidrogen es menyspreen.
Els alcohols lineals són fàcils de representar el igual que els alcans. En resum: totes les fórmules semidesenvolupades de molècules lineals són fàcils d'escriure.
dimetilèter
Els èters també poden ser representats amb fórmules semidesenvolupades. Per al cas de l'dimetilèter, la fórmula molecular és C 2 H 6 O, l'semidesenvolupada ve a ser: CH 3 -O-CH 3. Nota: el dimetilèter i l'etanol són isòmers estructurals, ja que comparteixen la mateixa fórmula molecular (compti els àtoms de C, H i O).
ciclohexà
Les fórmules semidesenvolupades per als compostos ramificats són més tedioses de representar que les lineals; però encara ho són més la dels compostos cíclics, com el ciclohexà. La seva fórmula molecular correspon a la mateixa que per al hexeno i els seus isòmers estructurals: C 6 H 12, ja que l'anell hexagonal compte com una insaturació.
Per representar el ciclohexà es dibuixa un anell hexagonal en els vèrtexs es situaran els grups metilenos, CH 2, just com es veu a baix:
Fórmula semidesenvolupada de l'ciclohexà. Font: Gabriel Bolívar.
La fórmula desenvolupada de l'ciclohexà mostraria els enllaços CH, com si l'anell tingués "antenes" de televisió.
àcid fosforós
La fórmula molecular de l'àcid fosforós és H 3 PO 3. Per a molts compostos inorgànics, la fórmula molecular és suficient per tenir una idea de l'estructura. Però hi ha diverses excepcions, i aquesta és una d'elles. Amb la dada que l'H 3 PO 3 és un àcid diprótico, la fórmula semidesenvolupada és: HPO (OH) 2.
És a dir, un dels hidrògens està enllaçat directament a l'àtom de fòsfor. No obstant això, la fórmula H 3 PO 3 també admet una molècula amb fórmula semidesenvolupada: PO (OH) 3. Totes dues són, de fet, el que es coneix per Tautòmers.
Les fórmules semidesenvolupades en química inorgànica són molt similars a les condensades en química orgànica. En els compostos inorgànics, per no tenir enllaços CH, i per ser en principi més simples, les seves fórmules moleculars sol ser suficient per descriure (quan són compostos covalents).
comentari general
Les fórmules semidesenvolupades són molt comuns quan l'estudiant està aprenent les regles de la nomenclatura. Però un cop assimilades, en general, els apunts de química es troben abarrotats de fórmules estructurals de tipus esquelètiques; és a dir, ja no només s'ometen els enllaços CH, sinó que s'estalvia temps a més a l'ignorar els C.
Per la resta, en química orgànica són més recurrents les fórmules condensades que les semidesenvolupades, ja que les primeres no tenen necessitat tan sols d'escriure els enllaços com en les segones. I pel que fa a la química inorgànica, aquestes fórmules semidesenvolupades són menys utilitzades.
referències
- Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Química. (8va ed.). Cengage Learning.
- Wikipedia. (2020). Fórmula semidesarrollada. Recuperat de: es.wikipedia.org
- Siyavula. (Sf). Organic Molecular Structures. Recuperat de: siyavula.com
- Jean Kim & Kristina Bonnett. (5 juny 2019). Drawing Organic Structures. Chemistry Libretexts. Recuperat de: chem.libretexts.org
- Profes. MARL i JLA. (Sf). Introducció als compostos de carboni.. Recuperat de: ipn.mx