La fórmula estructural és una representació gràfica dels enllaços d'una molècula, llançant llum sobre la seva estructura un cop determinada per mètodes espectroscòpics. És la manera més concreta a l'hora de referir-se a un compost en específic, i no a diversos isòmers corresponents a una mateixa fórmula molecular.
Per exemple, el butà, C 4 H 10, té dos isòmers: n -butano (lineal) i 2-metil-propà (ramificat). La fórmula molecular no discrimina entre cap dels dos; mentre que si recorrem a les fórmules estructurals, es veurà precisament que un és lineal i l'altre ramificat.
Les fórmules estructurals permeten escodrinyar les estructures moleculars dels compostos. Font: Pixabay.
Utilitzar fórmules estructurals facilita la comprensió dels canvis que pateix una molècula durant una reacció química; quins dels seus enllaços es trenquen, com es veu modificada la seva estructura en el procés i a la fi de la mateixa. Aprendre a llegir aquestes fórmules és igual a predir superficialment les propietats de les molècules.
Les fórmules estructurals són representacions 2D, encara que en elles poden assenyalar-se alguns aspectes tridimensionals i geomètrics. Com més s'investiga l'estructura d'un compost, més refinada i fidel acaba tornant-se la seva fórmula estructural. En cas contrari, deixa de banda aspectes essencials per entendre la naturalesa de la molècula.
Exemples de fórmula estructural
Cada compost posseeix la seva respectiva fórmula estructural, la qual pot variar depenent de el tipus de projecció o perspectiva usades. Per exemple, les fórmules condensades i esqueletal, les estructures de Lewis, i les projeccions estereoquímicas, totes són fórmules estructurals, dedicades a graficar la màxima informació possible concernent a l'estructura molecular.
Són tantes que tot just s'abordaran alguns exemples simples.
glucosa
Diverses representacions de l'estructura de l'alfa-glucosa. Font: Yikrazuul via Wikipedia.
A la imatge superior es mostren quatre representacions de la molècula de glucosa. Cadascuna és una fórmula estructural vàlida; però la 2 (projecció Haworth) i la 3 (projecció cadira) solen ser les més emprades en els textos acadèmics i en les publicacions.
La 4 té l'avantatge que indica directament quins grups OH es troben per sobre (falques gruixudes) o per sota (falques de punts) de l'anell hexagonal; és a dir, facilita la comprensió del seu estereoquímica. En canvi, a la 1 (projecció Tollens-Fisher) mostra el caràcter lineal de la glucosa abans de convertir-se en la seva forma cíclica.
metà
Fórmula estructural de l'metà. Font: Gabriel Bolívar via MolView.
A dalt es té dues fórmules estructurals de l'metà, la fórmula molecular i condensada és CH 4. Per als que no tenen coneixements de química, poguessin interpretar la fórmula CH 4 com si es tractés d'una molècula amb un àtom d'hidrogen en el centre.
Però en realitat (i necessàriament), les fórmules estructurals aclareixen que és el carboni l'àtom central. Per tant, tenim quatre enllaços CH. Cal notar a més que la fórmula de l'esquerra genera la falsa impressió que la molècula és plana, quan en realitat és tetraèdrica (fórmula de la dreta).
És per això que en la fórmula estructural de la dreta els enllaços vénen representats per falques, indicant les posicions espacials relatives de cada àtom d'hidrogen (vèrtexs de l'tetraedre).
metanol
Fórmula estructural de l'metanol. Font: NEUROtiker
La fórmula estructural de l'metanol és pràcticament la mateixa que la de l'metà, amb la diferència que presenta un H substituït per un OH. La seva fórmula condensada o química és CH 3 OH, i la molecular CH 4 O. S'observa que també consisteix d'un tetraedre.
etanol
Fórmula estructural d'etanol. Font: Gabriel Bolívar via MolView.
Ara seguim amb l'etanol, el següent alcohol de la llista. La seva fórmula química o condensada és CH 3 CH 2 OH, la qual per si sola ja evidencia la seva estructura lineal. Per sortir de dubtes, la fórmula estructural de la imatge superior demostra efectivament que l'etanol és de cadena o esquelet lineal.
Si s'observa detingudament, els entorns de cada àtom de carboni són tetraèdrics.
fructosa
Fórmula estructural de l'beta-D-fructofuranosa. Font: NEUROtiker (talk • contribs)
A dalt tenim la fórmula estructural de la fructosa, més precisament la projecció Haworth del seu anell furanoso (de cinc membres). Cal notar el molt que revela la fórmula estructural a diferència de la molecular, C 6 H 12 O 6, la qual coincideix amb la de la glucosa, sent ambdues però sucres diferents.
aigua
Fórmula estructural de l'aigua. Font: Benjah-bmm27 via Wikipedia.
La fórmula química de l'aigua és H 2 O, corresponent a més amb les fórmules condensada i molecular. Tal com succeeix amb el metà, els qui desconeixen la molècula d'aigua (i no tenen cap noció dels enllaços químics) poguessin creure que la seva estructura és OHH; però la fórmula estructural de la imatge superior aclareix la veritable estructura.
Encara que no s'aprecie, els parells d'electrons lliures de l'oxigen i els àtoms d'hidrogen dibuixen un tetraedre entorn a l'oxigen; aquesta és, la geometria electrònica de l'aigua: tetraèdrica. Mentrestant, els dos àtoms d'hidrogen estableixen un pla semblant a un bumerang; aquesta és, la geometria molecular de l'aigua: angular.
Si bé la fórmula estructural de l'aigua és de llarg la més simple dels exemples abordats, amaga més secrets i anomalies de les que per si sola aconsegueix representar.
Aspirina
Fórmula estructural de l'aspirina. Font: Gabriel Bolívar via MolView.
Tenim una de les primeres "falles" de les fórmules estructurals: la seva incapacitat de representar el caràcter aromàtic d'una estructura; que en aquest cas, correspon a l'aromaticitat de l'anell benzènic (hexagonal) de l'aspirina (a dalt).
Si s'observa aquesta fórmula detingudament, s'arribarà a la conclusió que es tracta d'una molècula en essència plana; és a dir, gairebé tots els seus àtoms "descansen" en un mateix pla, a excepció de el grup metil, CH 3, a la seva esquerra, on torna a visualitzar l'entorn tetraèdric de l'carboni.
Novament, la fórmula estructural aporta molta més informació que la seva plana fórmula molecular, C 9 H 8 O 4; la qual, correspon a nombrosos isòmers estructurals, totalment diferents a l'aspirina.
benzè
Fórmula estructural de l'benzè. Font: Gabriel Bolívar via MolView.
Per finalitzar, tenim dalt la fórmula estructural de l'benzè. La seva fórmula molecular és C 6 H 6, indicant que efectivament conté sis àtoms de carboni i sis àtoms de hidrogen. Però no diu res sobre la veritable estructura de l'benzè.
Els dobles enllaços C = C no es troben estàtics, doncs un parell d'electrons, específicament el situat en els orbitals p de el carboni, es deslocalitza dins de l'anell. En conseqüència, el benzè posseeix diverses estructures de ressonància, cadascuna amb la seva pròpia fórmula estructural.
Aquesta deslocalització és part de l'caràcter aromàtic de el benzè, no representat fidelment en la fórmula estructural de l'esquerra. El més aproximat és substituir els dobles enllaços per un cercle (anomenat dóna per alguns) per indicar l'aromaticitat de l'anell (dreta de la imatge).
¿I què hi ha de la fórmula esqueletal? Aquesta és molt similar a l'estructural, diferenciant-se únicament en que no representa els àtoms d'hidrogen; i per tant, és més simplificada i resulta més còmoda de graficar. L'anell de benzè de la dreta vindria a ser la seva fórmula esqueletal.
referències
- Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Química. (8va ed.). Cengage Learning.
- Wikipedia. (2020). Structural formula. Recuperat de: en.wikipedia.org
- Nissa Garcia. (2020). Structural Formula: Definition & Examples. Study. Recuperat de: study.com
- Clark Jim. (2012). Drawing Organic Molecules. Recuperat de: chemguide.co.uk
- William Reusch. (05 de maig de 2013). The Shape of Molecules. Recuperat de: 2.chemistry.msu.edu