- propietats
- noms
- massa molar
- aparença física
- olor
- sabor
- densitat
- Punt de fusió
- Punt d'ebullició
- Solubilitat en aigua
- Solubilitat en altres solvents
- Punt d'ignició
- Densitat de el vapor
- Pressió de vapor
- descomposició
- Temperatura d'emmagatzematge
- Calor de combustió
- Calor de vaporització
- tensió superficial
- Índex de refracció
- Constant de dissociació
- pH
- Coeficient de partició octanol / aigua
- estructura química
- producció
- Oxidació de l'etilè
- Hidròlisi de l'òxid d'etilè
- procés Omega
- usos
- Refrigerant i anticongelant
- deshidratació
- Manufactura de polímers
- explosius
- Protecció de la fusta
- altres aplicacions
- Intoxicació i riscos
- Símptomes per exposició
- Danys per ingestió
- Conseqüències ecològiques de l'etilenglicol
- referències
L' etilenglicol és el compost orgànic més simple de la família dels glicols. La seva fórmula química és C 2 H 6 O 2, mentre la seva fórmula estructural és HOCH 2 -CH 2 OH. Un glicol és un alcohol caracteritzat per tenir dos grups hidroxils (OH) units a dos àtoms de carbonis veïns en una cadena alifàtica.
L'etilenglicol és un líquid clar, incolor i inodor. A la imatge de sota es té una mostra d'ell en un flascó. A més, té un gust dolç i és molt higroscòpic. És un líquid poc volàtil, pel que exerceix una pressió de vapor molt petita, sent la densitat de vapor més gran que la densitat de l'aire.
Flascó amb etilenglicol en el seu contingut. Font: Σ64
L'etilenglicol és un compost de gran solubilitat en l'aigua, a més de ser miscible amb molts compostos orgànics; com ara alcohols alifàtics de cadena curta, acetona, glicerol, etc. Això es deu a la seva capacitat de donar i acceptar ponts d'hidrogen de solvents próticos (que tenen H).
El etilenglicol polimeritza en nombrosos compostos, els noms se solen abreujar amb les sigles PEG i un nombre que assenyala el seu pes molecular aproximat. El PEG 400, per exemple, és un polímer relativament petit i líquid. Mentrestant, que els PEG grans són sòlids blancs amb un aspecte greixosa.
La propietat de l'etilenglicol de deprimir el punt de fusió i incrementar el punt d'ebullició de l'aigua, permet el seu ús com a refrigerant i anticoagulant en vehicles, avions i equips de computació.
propietats
noms
Età-1,2-diol (IUPAC), etilenglicol, monoetilenglicol (MEG), 1-2-dihidroxietano.
massa molar
62,068 g / mol
aparença física
Líquid clar, incolor i viscós.
olor
inodor
sabor
dolç
densitat
1,1132 g / cm 3
Punt de fusió
-12,9 ºC
Punt d'ebullició
197,3 ºC
Solubilitat en aigua
Miscible amb l'aigua, compost molt higroscòpic.
Solubilitat en altres solvents
Miscible amb alcohols alifàtics inferiors (metanol i etanol), glicerol, àcid acètic, acetona i cetones similars, aldehids, piridina, bases de quitrà d'hulla i soluble en èter. Pràcticament insoluble en benzè i els seus homòlegs, hidrocarburs clorats, èter de petroli i olis.
Punt d'ignició
111 ºC
Densitat de el vapor
2,14 en relació a l'aire pres com 1.
Pressió de vapor
0,092 mmHg a 25 ° C (per extrapolació).
descomposició
A l'escalfar-se a descomposició emet un fum acre i irritant.
Temperatura d'emmagatzematge
2-8 ºC
Calor de combustió
1189,2 kJ / mol
Calor de vaporització
50,5 kJ / mol
tensió superficial
47,99 mN / ma 25 ºC
Índex de refracció
1,4318 a 20 ° C
Constant de dissociació
pKa = 14,22 a 25 ° C
pH
6 fins a 7,5 (100 g / L d'aigua) a 20 ºC
Coeficient de partició octanol / aigua
Log P = - 1,69
estructura química
Estructura molecular de l'etilenglicol. Font: Ben Mills via Wikipedia.
A la imatge superior tenim la molècula d'etilenglicol representada per un model d'esferes i barres. Les esferes negres corresponen als àtoms de carboni, els quals conformen el seu esquelet CC, i en els seus extrems tenim les esferes vermelles i blanques per als àtoms d'oxigen i hidrogen, respectivament.
És una molècula simètrica ia primera vista pot pensar-se que desposseeix un moment dipolar permanent; però, els seus enllaços C-OH roten, la qual cosa afavoreix el dipol. És a més una molècula dinàmica, que experimenta constants rotacions i vibracions, i és capaç de formar o rebre ponts d'hidrogen gràcies als seus dos grups OH.
De fet, són aquestes interaccions les responsables que l'etilenglicol tingui un punt d'ebullició tan alt (197 ºC).
Quan la temperatura descendeix fins als -13 ºC, les molècules cohesionen en un cristall ortoròmbic, on els rotámeros són molt importants; és a dir, hi ha molècules que tenen els seus grups OH orientats en diferents direccions.
producció
Oxidació de l'etilè
El pas inicial en la síntesi de l'etilenglicol és l'oxidació d'etilè a òxid d'etilè. Antigament, es feia reaccionar l'etilè amb àcid hipoclorós per produir la clorhidrina. Després, aquesta era tractada amb hidròxid de calci per produir l'òxid d'etilè.
El mètode de la clorhidrina és poc rendible i es va passar a un mètode d'oxidació directa d'l'etilè en presència d'aire o d'oxigen, usant-se el òxid de plata com a catalitzador.
Hidròlisi de l'òxid d'etilè
La hidròlisi de l'òxid d'etilè (OE) amb aigua sota pressió produeix una barreja crua. La barreja aigua-glicol és evaporada i reciclada, separant-se per destil·lació fraccionada el monoetilenglicol de l'dietilenglicol i de l'trietilenglicol.
La reacció d'hidròlisi de l'òxid d'etilè pot esquematitzar-se en la forma següent:
C 2 H 4 O + H 2 O => OH-CH 2 -CH 2 -OH (etilenglicol o monoetilenglicol)
La Mitsubishi Chemical va desenvolupar un procés catalític, mitjançant l'ús de fòsfor, en la conversió de l'òxid d'etilè en monoetilenglicol.
procés Omega
En el procés Omega, l'òxid d'etilè es converteix inicialment en carbonat d'etilè, a través de la seva reacció amb diòxid de carboni (CO 2). Després, el carbonat d'etilè se sotmet a una hidròlisi catalítica per obtenir el monoetilenglicol amb un 98% de selectivitat.
Hi ha un mètode relativament nou per a la síntesi d'etilenglicol. Aquest consisteix en la carbonilació oxidativa de l'metanol a dimetil oxalat (DMO) i la seva subsegüent hidrogenació a etilenglicol.
usos
Refrigerant i anticongelant
La barreja de l'etilenglicol amb l'aigua permet una disminució del punt de congelació i un increment de el punt d'ebullició, permetent que els motors dels automòbils no es congelin en l'hivern, ni es reescalfin a l'estiu.
Quan el percentatge de l'etilenglicol en la barreja amb l'aigua arriba a un 70%, el punt de congelació és de -55 ºC, de manera que la barreja de l'etilenglicol-aigua pot usar-se com a líquid de refredament, i de protecció contra la congelació en aquelles condicions en què es pugui produir.
Les baixes temperatures de congelació de les solucions d'etilenglicol permet el seu ús com a anticongelant de motors d'automòbils; descongelament de les ales dels avions; i en el desglaç dels parabrisa.
També és utilitzat per preservar mostres biològiques conservades a baixes temperatures, evitant així la formació de cristalls que puguin danyar l'estructura de les mostres.
L'elevat punt d'ebullició permet que les solucions d'etilenglicol siguin utilitzades per mantenir temperatures baixes en aparells o equips que a l'funcionar generen calor, com ara: automòbils, equips de computació, aparells d'aire condicionat, etc.
deshidratació
L'etilenglicol és un compost molt higroscòpic, el que ha permès el seu ús per tractar els gasos extrets de l'subsòl que posseeixen un alt contingut de vapors d'aigua. L'eliminació de l'aigua dels gasos naturals afavoreix que siguin utilitzats eficientment en els seus respectius processos industrials.
Manufactura de polímers
L'etilenglicol és usat per a la síntesi de polímers, com els polietilenglicol (PEG), el polietilentereftalat (PET) i el poliuretà. Els PEG són una família de polímers usats en aplicacions com ara: espessiment dels aliments, tractament de l'estrenyiment, cosmètics, etc.
El PET s'utilitza en l'elaboració de tot tipus d'envasos d'un sol ús, els quals s'usen en diferents tipus de begudes i aliments. El poliuretà s'usa com a aïllant tèrmic en refrigeradors i com a farcit en diferents tipus de mobles.
explosius
És utilitzat en la fabricació de la dinamita, permetent que a l'haver-hi un descens en el punt de congelació de la nitroglicerina, aquesta pugui ser emmagatzemada amb menor risc.
Protecció de la fusta
El etilenglicol s'empra en el tractament de la fusta per donar-li protecció contra la seva putrefacció, produïda per l'acció dels fongs. Això és important per a la preservació de les obres d'arts dels museus.
altres aplicacions
El etilenglicol és present en mitjans per suspendre sals conductores en condensadors electrolítics i en estabilitzadors de l'escuma de soja. També s'utilitza en la fabricació de plastificants, elastòmers i ceres sintètiques.
El etilenglicol s'empra en la separació d'hidrocarburs aromàtics i parafínics. A més, s'usa en la fabricació de detergents per a la neteja d'equips. Augmenta la viscositat i disminueix la volatilitat de la tinta, el que facilita el seu ús.
Així mateix, l'etilenglicol pot usar-se en la fosa de la sorra d'emmotllament i com lubricant durant la mòlta de vidre i ciment. També s'utilitza com a ingredient en líquids de frenada hidràulic i intermediari en la síntesi d'èsters, èters, fibres de polièster i resines.
Entre les resines en què es fa servir com a matèria primera l'etilenglicol hi ha el alquidal, utilitzat com a base de les pintures alquidálicas, aplicades en pintures automotrius i arquitectòniques.
Intoxicació i riscos
Símptomes per exposició
El etilenglicol té baixa toxicitat aguda quan actua per contacte sobre la pell o si s'inhala. Però, es manifesta plenament la seva toxicitat quan és ingerit, sent assenyalada com la dosi fatal de l'etilenglicol d'1,5 g / kg de pes corporal, o 100 ml per a un adult de 70 kg.
L'exposició aguda a l'etilenglicol produeix els següents símptomes: per inhalació origina tos, mareig i mal de cap. A la pell, per contacte amb l'etilenglicol, es produeix sequedat. Mentrestant, als ulls produeix enrogiment i dolor.
Danys per ingestió
La ingestió d'etilenglicol es manifesta per dolor abdominal, nàusees, inconsciència i vòmits. Una ingesta excessiva d'etilenglicol té un efecte perjudicial sobre el sistema nerviós central (SNC), el funcionament cardiovascular i sobre la morfologia i la fisiologia renal.
Per falles en el funcionament de l'SNC es produeix paràlisi o moviment irregular ocular (nistagme). En el sistema cardiopulmonar, es presenta hipertensió arterial, taquicàrdia i possible insuficiència cardíaca. Hi ha alteracions greus en el ronyó, producte de la intoxicació amb etilenglicol.
En els túbuls renals es produeix dilatació, degeneració i deposició d'oxalat de calci. Això últim s'explica pel mecanisme següent: l'etilenglicol és metabolitzat per l'enzim deshidrogenasa làctica per produir glicoaldehido.
El glicoaldehido origina els àcids glicòlic, glioxílic i oxàlic. L'àcid oxàlic precipita ràpidament amb el calci per formar oxalat de calci, els vidres insolubles es dipositen en els túbuls renals produint alteracions morfològiques i disfunció en ells, la qual cosa pot originar una insuficiència renal.
A causa de la toxicitat de l'etilenglicol ha estat reemplaçat gradualment, en algunes de les seves aplicacions, pel propilenglicol.
Conseqüències ecològiques de l'etilenglicol
Els avions durant la seva desglaç alliberen quantitats importants d'etilenglicol, que acaben acumulades a les pistes d'aterratges, les quals a l'ésser rentades produeix que l'aigua traslladi l'etilenglicol, mitjançant el sistema de drenat, cap als rius on la seva toxicitat afecta la vida de els peixos.
Però no és en si la toxicitat de l'etilenglicol la causa principal de el dany ecològic. Durant la seva biodegradació aeròbica es consumeix una quantitat important d'oxigen, provocant la seva disminució en les aigües superficials.
D'altra banda, la seva biodegradació anaeròbica es poden alliberar substàncies tòxiques per als peixos, com acetaldehid, etanol, acetat i metà.
referències
- Wikipedia. (2019). Ethylene glycol. Recuperat de: en.wikipedia.org
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. (2019). 1,2-Ethanediol. CID = 174. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Artem Cheprasov. (2019). Ethylene Glycol: Structure, Formula & Usis. Study. Recuperat de: study.com
- Leroy G. Wade. (27 de novembre del 2018). Ethylene glycol. Encyclopædia Britannica. Recuperat de: britannica.com
- A. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). Crystal structures of ethylene glycol and ethylene glycol monohydrate. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
- ICIS. (24 de desembre de 2010). Ethylene Glycol (EG) Production and Manufacturing Process. Recuperat de: icis.com
- Lucy Bell Young. (2019). What are the facis servir of Ethylene Glycol? Reagent. Recuperat de: chemicals.co.uk
- QUIMINET. (2019). Origen, tipus i aplicacions dels Etilenglicoles. Recuperat de: quiminet.com
- R. Gomes, R. Liteplo, & ME Meek. (2002). Ethylene glycol: Human Health Aspects. World Health Organization Geneva.. Recuperat de: who.int