- Característiques i estructura
- classificació
- estereoquímica
- funcions
- biosíntesi
- metabolisme
- Aliments rics en serina
- malalties relacionades
- referències
La serina és un dels 22 aminoàcids bàsics, encara que aquest no està catalogat com un aminoàcid essencial per a l'home i altres animals, ja que és sintetitzat pel cos humà.
D'acord amb la nomenclatura de tres lletres, la serina es descriu en la literatura com Ser (S al codi d'una sola lletra). Aquest aminoàcid participa en un gran nombre de rutes metabòliques i té característiques polars, però no posseeix càrrega a pH neutre.
Representació de l'estructura de l'aminoàcid Serina (Font: Paginazero at it.wikipedia via Wikimedia Commons)
Moltes enzims importants per a les cèl·lules posseeixen abundant concentració de residus de serina en els seus llocs actius, de manera que aquest aminoàcid té múltiples implicacions fisiològiques i metabòliques.
La serina, entre moltes de les seves funcions, participa com a molècula precursora i de bastimentada en la biosíntesi d'altres aminoàcids com la glicina i la cisteïna i és part de l'estructura dels esfingolípids presents en les membranes cel·lulars.
La taxa de síntesi de serina varia en cada òrgan i, a més, aquesta canvia segons l'etapa de desenvolupament en què es trobi l'individu.
Científics han proposat que les concentracions de L-serina en el teixit cerebral augmenten amb l'edat, ja que la permeabilitat de la barrera hematoencefàlica disminueix en el cervell de l'adult, i pot causar trastorns cerebrals severs.
Se sap que la L-serina és vital per a la biosíntesi de neurotransmissors, fosfolípids i altres macromolècules complexes, ja que proporciona els precursors per aquestes múltiples vies metabòliques.
Diversos estudis han demostrat que el subministrament de suplements o concentrats de L-serina a cert tipus de pacients millora l'homeòstasi de la glucosa, la funció mitocondrial i redueixen la mort neuronal.
Característiques i estructura
Tots els aminoàcids tenen com a estructura bàsica un grup carboxil i un grup amino units a el mateix àtom de carboni; però, aquests es diferencien entre si per les seves cadenes laterals, conegudes com a grups R, que poden variar en la seva grandària, estructura i fins i tot en la seva càrrega elèctrica
La serina conté tres àtoms de carboni: un carboni central unit, d'una banda, a un grup carboxil (COOH) i de l'altra, a un grup amino (NH 3 +). Els altres dos enllaços de carboni central estan ocupats per un àtom d'hidrogen i per un grup CH2OH (grup R), característic de la serina.
El carboni central a què s'uneixen els grups amino i carboxil dels aminoàcids es coneix com el carboni α. Els altres àtoms de carboni dels grups R es designen amb les lletres de l'alfabet grec.
En el cas de la serina, per exemple, l'únic àtom de carboni del seu grup R, que està unit a el grup OH, es coneix com a carboni γ.
classificació
La serina es classifica dins de el grup dels aminoàcids polars sense càrrega. Els membres d'aquest grup són aminoàcids molt solubles en aigua, és a dir, que són compostos hidrofílics. A la serina i la treonina, la hidrofilicitat es deu a la seva capacitat de formar ponts d'hidrogen amb l'aigua a través dels seus grups hidroxil (OH).
Dins el grup d'aminoàcids polars sense càrrega també s'agrupen la cisteïna, l'asparagina i la glutamina. Tots aquests posseeixen un grup polar en la seva cadena R, però, aquest grup no és ionitzable ia pH propers a la neutralitat anul·len les seves càrregues produint un compost en forma de "zwitterion".
estereoquímica
L'asimetria general dels aminoàcids fa que l'estereoquímica d'aquests compostos sigui de vital importància en les rutes metabòliques en les que hi participen. En el cas de la serina, aquesta pot trobar-se com D- o L-serina, sent aquesta última sintetitzada exclusivament per les cèl·lules de el sistema nerviós conegudes com astròcits.
Els carbonis α dels aminoàcids són carbonis quirals, ja que posseeixen quatre substituents diferents units, el que genera que hi hagi a l'almenys dos estereoisòmers distingibles per a cada aminoàcid.
Un estereoisómero és una imatge especular d'una molècula, és a dir, que no es pot superposar una sobre l'altra. Es denoten amb la lletra D o L ja que de forma experimental les solucions d'aquests aminoàcids roten el pla de llum polaritzada en direccions oposades.
La L-serina que és sintetitzada en cèl·lules de sistema nerviós serveix com a substrat per sintetitzar glicina o D-serina. La D-serina és un dels elements més importants perquè passi l'intercanvi de vesícules entre neurones, de manera que alguns autors proposen que les dues isoformes de la serina són, en realitat, aminoàcids essencials per a les neurones.
funcions
El grup OH de la serina en la seva cadena R la fa un bon nucleòfil, per la qual cosa és clau per a l'activitat de molts enzims amb serinas en els seus llocs actius. La serina és un dels substrats necessaris per a la síntesi de nucleòtids NADPH i glutatió.
La L-serina és indispensable per al desenvolupament i correcte funcionament de sistema nerviós central. Estudis han demostrat que el subministrament exogen de L-serina en dosis baixes a neurones de l'hipocamp i cèl·lules de Purkinje in vitro, millora la seva supervivència.
Diversos estudis de les cèl·lules canceroses i de limfòcits han trobat que les unitats de carboni dependents de serina són necessàries per a la producció desmesurada de nucleòtids, així com de la subseqüent proliferació de les cèl·lules canceroses.
La selenocisteína forma part dels 22 aminoàcids bàsics i s'obté únicament com un derivat de la serina. Aquest aminoàcid s'ha observat només en algunes proteïnes, conté seleni en lloc de sofre unit a la cisteïna i es sintetitza partint d'una serina esterificada.
biosíntesi
La serina és un aminoàcid no essencial, atès que és sintetitzat pel cos humà. No obstant això, aquest pot ser assimilat a partir de la dieta de diferents fonts com les proteïnes i els fosfolípids, principalment.
La serina se sintetitza en la seva forma L per mitjà de la conversió d'una molècula de glicina, reacció intervinguda per un enzim hidroximetil-transferasa.
Se sap que el principal lloc de síntesi de L-serina és en els astròcits i no en les neurones. És aquestes cèl·lules, la síntesi ocorre per una ruta de fosforilació en la qual participa el 3-fosfoglicerat, un intermediari glucolític.
En aquesta ruta actuen tres enzims: la 3-fosfoglicerat deshidrogenasa, la fosfoserina-transferasa i la fosfoserina-fosfatasa.
Altres òrgans importants pel que fa a la síntesi de serina es refereix són el fetge, els ronyons, els testicles i la melsa. Els enzims que sintetitzen serina per vies diferents de la fosforilació només es troben en el fetge i als ronyons.
Una de les primeres rutes de síntesi de la serina que es va conèixer va ser la via catabòlica involucrada en la gluconeogènesi, on s'obté L-serina com un metabòlit secundari. No obstant això, l'aportació d'aquesta ruta a la producció de serina corporal és baix.
metabolisme
Actualment se sap que la serina pot ser obtinguda a partir de el metabolisme de carbohidrats en el fetge, on es produeix àcid D-glicèric, àcid 3-fosfoglicèric i àcid 3-fosfohidroxipirúvico. Gràcies a un procés de transaminació entre l'àcid 3-hidroxi pirúvic i l'alanina es produeix serina.
Experiments realitzats amb rates marcant radioactivament el carboni 4 de la glucosa, han conclòs que aquest carboni s'incorpora efectivament en els esquelets carbonats de la serina, suggerint que aquest aminoàcid posseeix un precursor de tres carbonis probablement procedent de l'piruvat.
En els bacteris, l'enzim L-serina-desaminasa és la principal enzim encarregat de metabolitzar a la serina: converteix la L-serina en piruvat. Se sap que aquest enzim està present i activa en cultius d'E coli crescudes en mitjans mínims amb glucosa.
No se sap amb certesa quina és la funció real de la L-serina-desaminasa en aquests microorganismes, ja que la seva expressió és induïda per efectors mutacionals que danyen l'ADN per radiació ultraviolada, per la presència d'àcid nalidíxic, mitomicina i altres, per la qual cosa es dedueix que ha de tenir implicacions fisiològiques importants.
Aliments rics en serina
Tots els aliments amb altes concentracions de proteïnes són rics en serina, principalment ous, carns i peixos. No obstant això, aquest és un aminoàcid no essencial, pel que no és estrictament necessari ingerir-, en vista que el cos és capaç de sintetitzar-se per si mateix.
Algunes persones pateixen d'un trastorn poc comú, ja que presenten un fenotip amb deficiència pel que fa als mecanismes de síntesi de la serina i la glicina, per tant, necessiten ingerir complements alimentaris concentrats per a tots dos aminoàcids.
A més, marques comercials especialitzades en la venda de suplements vitamínics (Lamberts, Now Sport i HoloMega) ofereixen concentrats de fosfatidilserina i L-serina per incrementar la producció de massa muscular en els atletes d'alta competència i aixecadors de peses.
malalties relacionades
El mal funcionament dels enzims implicats en la biosíntesi de la serina pot provocar patologies greus. A l'disminuir la concentració de serina en el plasma sanguini i el líquid cefaloraquidi, pot provocar hipertonia, retard psicomotor, microcefàlia, epilèpsia i trastorns complexos de el sistema nerviós central.
Actualment s'ha descobert que la deficiència de serina està implicada en el desenvolupament de diabetis mellitus, ja que la L-serina és necessària per a la síntesi de la insulina i la dels seus receptors.
Els nadons que presenten defectes en la biosíntesi de serina són neurològicament anormals a l'néixer, presenten retards en el creixement intrauterí, microcefàlia congènita, cataractes, convulsions i un greu retard en el desenvolupament neurològic.
referències
- Elsila, JE, Dworkin, JP, Bernstein, MP, Martin, MP, & Sandford, SA (2007). Mechanisms of amino acid formation in Interstellar ice analogs. The Astrophysical Journal, 660 (1), 911.
- Ichord, RN, & Bearden, DR (2017). Perinatal Metabolic encephalopathies. In Swaiman 's Pediatric Neurology (pp. 171-177). Elsevier.
- Mothet, JP, Parent, AT, Wolosker, H., Brady, RO, Linden, DJ, Ferris, CD,… & Snyder, SH (2000). D-serine is an Endogenous ligand for the glycine site of the N-methyl-D-aspartate receptor. Proceedings of the National Academy of Sciences, 97 (9), 4926-4931
- Nelson, DL, Lehninger, A EL, & Cox, MM (2008). Lehninger principles of biochemistry. Macmillan.
- Rodríguez, AE, Ducker, GS, Billingham, LK, Martinez, CA, Mainolfi, N., Suri, V.,… & Chandel, NS (2019). Serine Metabolism Supports Macrophage IL-1β Production. Cell metabolism, 29 (4), 1003-1011.
- Tabatabaie, L., Klomp, LW, Berger, R., & De Koning, TJ (2010). L-serine synthesis in the central nervous system: a review on serine deficiency disorders. Molecular genetics and metabolism, 99 (3), 256-262.