- estructura
- Nomenclatura
- propietats
- obtenció
- àcids arilsulfónicos
- àcids alquilsulfónicos
- usos
- Àcids sulfònics per surfactants i detergents
- Colorants basats en àcids sulfònics
- Amides basades en àcids sulfònics
- Àcids sulfònics fluorats i clorofluorados
- En aplicacions biològiques
- En la indústria petroliera
- En la formulació de lubricants i anticorrosius
- referències
S'anomena àcid sulfònic a tot compost pertanyent a una família d'àcids orgànics que posseeixen un o més grups -SO 3 H. Certs autors indiquen que el compost pare és el H-S (= O) 2 -OH, o H-SO 3 H, denominat per alguns "àcid sulfònic", però, no s'ha comprovat la seva existència, ni la de la seva tautómero HO-S (= O) -OH conegut com "àcid sulfurós" (H 2 SO 3), ni en solució ni en estat sòlid.
Això últim es deu al fet que el gas diòxid de sofre (IV) (SO 2) en solució aquosa es converteix en ions bisulfit (HSO 3 -) i pirosulfito (S 2 O 5 2 -) i no a H-S (= O) 2 -OH ni a hO-S (= O) -OH, la qual cosa ha estat ja comprovat per molts investigadors químics.
Grup sulfonilo. Choij. Font: Wikipedia Commons
A la fórmula química R-SO 3 H dels àcids sulfònics, el grup R pot representar esquelets hidrocarbonats com alcà, alquè, alquí i / o areno. Aquests poden contenir funcionalitats secundàries com a grups èster, èter, cetona, amino, amido, hidroxil, carboxil i fenol, entre molts altres.
Els àcids sulfònics són àcids forts, comparables a l'àcid sulfúric (H 2 SO 4). No obstant això, la resta de les seves propietats depèn en gran part de la naturalesa de el grup R.
Alguns tenen tendència a desulfonar a altes temperatures. Això significa perdre el grup -SO 3 H, especialment quan R és un areno, és a dir, amb anell benzènic.
Els àcids sulfònics tenen molts usos depenent de la seva fórmula química. S'usen per fabricar colorants, tintes, polímers, detergents, surfactants i com a catalitzadors, entre moltes altres aplicacions.
estructura
Els àcids sulfònics tenen la següent estructura general:
Fórmula general dels àcids sulfònics. Benjah-bmm27. Font: Wikipedia Commons
Nomenclatura
- Grup sulfonilo: -SO 3 H
- Àcid alquil o arilsulfónico: R-SO 3 H
propietats
Són sòlids o líquids depenent de el grup R. No es coneixen àcids sulfònics gasosos.
Les seves propietats físiques i químiques depenen de la naturalesa de el grup R. A manera de comparació es presenten algunes propietats físiques de diversos àcids sulfònics, on pf és el punt de fusió i pe és el punt d'ebullició a una pressió de 1 mm Hg:
- Àcid metanosulfònic: pf 20 ºC; pe 122 ºC
- Àcid etanosulfónico: pf -17 ºC; pe 123 ºC
- Àcid propanosulfónico: pf -37 ºC; pe 159 ºC
- Àcid butanosulfónico: pf -15 ºC; pe 149 ºC
- Àcid pentanosulfónico: pf -16 ºC; pe 163 ºC
- Àcid hexanosulfónico: pf 16 ºC; pe 174 ºC
- Àcid bencenosulfónico: pf 44 ºC; pe 172 ºC (a 0,1 mm Hg)
- Àcid p-toluensulfónico: pf 106 ºC; pe 182 ºC (a 0,1 mm Hg)
- Àcid 1-naftalensulfònic: pf 78 ºC; pe es descompon
- Àcid 2-naftalensulfònic: pf 91 ºC; pe es descompon
- Àcid trifluorometanosulfónico: pf cap; pe 162 ºC (a 760 mm Hg)
La majoria són molt solubles en aigua.
Els àcids sulfònics són encara més àcids que els àcids carboxílics. Tenen acidesa similar a la d'l'àcid sulfúric. Es dissolen en hidròxid de sodi aquós i en bicarbonat aquós.
Tendeixen a patir descomposició tèrmica, passant seva desulfonación. No obstant això, diversos dels àcids alcanosulfónicos són estables tèrmicament. En particular, l'àcid tríflico, o àcid trifluorometanosulfónico, és un dels àcids més forts i més estables.
obtenció
àcids arilsulfónicos
Els àcids arilsulfónicos s'obtenen generalment mitjançant el procés de sulfonació que consisteix a afegir un excés d'àcid sulfúric fumant (H 2 SO 4 + SO 3) a l'compost orgànic que desitgem sulfonar. Per exemple en el cas de l'benzè:
C 6 H 6 + H 2 SO 4 <---> C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O
ARH + H 2 SO 4 <---> ARSO 3 H + H 2 O
La sulfonació és una reacció reversible, ja que si afegim a l'àcid bencenosulfónico un àcid diluït i passem vapor sobre la barreja, es va generant la reacció d'eliminació de l'SO 3 i es va destil·lant el benzè mitjançant volatilització amb el vapor, desplaçant l'equilibri cap a la desulfonación.
L'agent sulfonant també pot ser àcid clorosulfúrico, àcid sulfàmic o ions sulfit.
àcids alquilsulfónicos
Aquests generalment es preparen mitjançant sulfo-oxidació, és a dir, tractament de compostos alquílics amb diòxid de sofre SO 2 i oxigen O 2, o directament amb triòxid de sofre SO 3.
RH + 2SO 2 + O 2 + H 2 O <----> R-SO 3 H + H 2 SO 4
usos
Àcids sulfònics per surfactants i detergents
Els àcids alquilbencenosulfónicos s'empren en la manufactura de detergents, sent un dels usos més estesos.
Àcid p-metilbencenosulfónico. La seva-no-G. Source = Selfmade. * Date = 21 Aug 2006. * Made with ChemDraw. Font: Wikipedia Commons.
S'usen per a detergents en pols i líquids, detergents per a tasques pesades o lleugeres, sabons per a les mans i xampú.
Els components actius generalment són els alquilbencenosulfonatos lineals i èsters grassos sulfonats.
Com surfactants són comuns els sulfonats d'alfa-olefines, les sulfobetaínas, els sulfosuccinatos i els disulfonatos d'èters alquil difenílics, tots els quals són derivats d'àcids sulfònics.
Aquests surfactants troben ús en productes de neteja de la llar, cosmètics, polimerització en emulsions i manufactura de químics per a l'agricultura.
Els lignosulfonats són derivats sulfonats de la lignina, un component de la fusta, i s'usen com a agents dispersants, humectants, aglutinants en paviments de carreteres, additius per concret i additius en aliments per a animals.
Un derivat de l'àcid 2-naftalenosulfónico s'utilitza per augmentar la fluïdesa i força de el ciment.
Colorants basats en àcids sulfònics
Aquests generalment es caracteritzen per contenir grups azo (R-N = N-R).
Colorant Vermell Àcid. Smokefoot. Font: Wikipedia Commons.
Els colorants derivats d'àcids sulfònics tenen utilitat en la indústria de el paper, tintes com les d'impressió per injecció, tèxtils com cotó i llana, cosmètics, sabons, detergents, aliments i cuir.
També s'empra un derivat de l'àcid 2-naftalenosulfónico com a ingredient de colorants per fibres de polièster i per a l'adob de cuir.
Amides basades en àcids sulfònics
En aquesta aplicació es destaquen els àcids acrilamidosulfónicos, els quals tenen ús en polímers, en electrodeposició de metalls, com surfactants i en recobriments antiempañantes transparents.
També es fan servir en recuperació millorada de petroli, com a agents alliberadors de compostos en sòl, en barreges de ciment hidràulic i com acceleradors de curat de resines aminoplàstiques.
Algunes sulfonamides també s'utilitzen en fórmules d'insecticides.
Àcids sulfònics fluorats i clorofluorados
En aquest grup destaca l'àcid trifluorometanosulfónico (CF 3 SO 3 H), anomenat també àcid tríflico. Aquest compost té aplicació en síntesi orgànica i catàlisi de reaccions de polimerització.
Àcid tríflico. Capaccio. Font: Wikipedia Commons.
Per exemple, s'utilitza en la polimerització d'olefines aromàtiques i en la preparació d'hidrocarburs parafínics altament ramificats amb un alt nombre d'octà per usar-los com a additius de combustibles.
Una altra de les seves aplicacions és en la síntesi de polímers conductors, mitjançant el dopatge de poliacetileno, produint per exemple semiconductors tipus p.
L'àcid pentafluoroetanosulfónico (CF 3 CF 2 SO 3 H), conegut com àcid pentáflico, és emprat com a catalitzador orgànic.
L'àcid tríflico es fa reaccionar amb pentafluorur d'antimoni (SbF 5) generant l'anomenat "Àcid Màgic", un catalitzador superácido que serveix per alquilació i polimerització.
El Nafion-H és una resina d'intercanvi iònic d'un àcid sulfònic polimèric perfluorado. Posseeix la característica de ser inert cap a àcids forts, bases fortes i agents reductors o oxidants.
En aplicacions biològiques
Un dels pocs àcids sulfònics que es troben en la naturalesa és l'àcid 2-aminoetanosulfónico, millor conegut com taurina, un aminoàcid essencial particularment per als gats.
La taurina sintètica i la natural s'empren com a suplements en aliments per a mascotes i en productes farmacèutics.
Molècula de taurina. Harbinary. Font: Wikipedia Commons
L'àcid taurocòlic és un component de la bilis i participa en la digestió dels greixos. L'àcid 8-anilino-1-naftalenosulfónico, un compost sintètic, s'usa en l'estudi de les proteïnes.
Els copolímers d'urea i àcid bifenildisulfónico s'han emprat com a inhibidors de virus de l'herpes simplex.
Alguns derivats d'àcids sulfònics, com el poliestirè sulfonat i alguns azocompuestos, han mostrat propietats d'inhibició de virus d'immunodeficiència humana o VIH, sense resultar excessivament tòxics contra les cèl·lules amfitriones.
En la indústria petroliera
Certes barreges de derivats de petroli, que inclouen una combinació variada de aromàtics, parafines i aromàtics polinuclears, poden ser sulfonades i després neutralitzades adequadament generant els anomenats sulfonats de petroli.
Aquests sulfonats de petroli tenen la propietat de baixar la tensió superficial de l'petroli en aigua. A més, la seva producció és de molt baix cost.
Per aquesta raó, els sulfonats de petroli s'injecten en pous existents de petroli ajudant a la recuperació de cru que es troba clos entre les roques sota la superfície.
En la formulació de lubricants i anticorrosius
Els sulfonats de magnesi tenen ampli ús en fórmules de lubricants com additius dispersants-detergents i per evitar el desgast.
Els sulfonats de bari s'empren en lubricants antifricció per a coixinets usats en aplicacions d'alta velocitat. Els sulfonats de sodi i calci tenen aplicació en lubricants i greixos per engranatges per millorar les propietats d'extrema pressió.
Les sals de magnesi d'àcids sulfònics també són útils en aplicacions anticorrosives com recobriments, greixos i resines.
referències
- Falk, Michael and Giguere, Paul A. (1958). On the nature of sulphurous acid. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 36, 1958. Recuperat de nrcresearchpress.com
- Betts, RH and Voss, RH (1970). The Kinetics of oxygen exchange between the sulfite ió and water. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 48, 1970. Recuperat de nrcresearchpress.com
- Cotton, FA and Wilkinson, G. (1980). Advanced Inorganic Chemistry. Fourth Edition. Chapter 16. John Wiley & Sons.
- Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Volume 23. Fourth Edition. John Wiley & Sons.
- Kosswig, Kurt. (2012). Surfactants. Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry Vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co