- estructura
- Nomenclatura
- propietats
- estat físic
- pes molecular
- Punt de fusió
- Punt d'ebullició
- Punt d'inflamació
- Temperatura d'autoignició
- densitat
- solubilitat
- propietats químiques
- Formació de dímers
- altres propietats
- obtenció
- usos
- En l'obtenció d'anilina i acetaminofén
- En l'obtenció d'altres compostos químics
- En diverses aplicacions
- Riscos
- Tractaments per a la seva eliminació de l'ambient
- referències
El nitrobenzè és un compost orgànic aromàtic format per un anell benzènic C 6 H 5 - i un grup nitro -NO 2. La seva fórmula química és C 6 H 5 NO 2. És un líquid oliós incolor o groc pàl·lid, amb olor a ametlles amargues o poliment per sabates.
El nitrobenzè és un compost molt útil en la indústria química perquè permet obtenir una sèrie de substàncies químiques que posseeixen variats usos. Això es deu al fet que pot ser sotmès a diversos tipus de reaccions.
Nitrobenzè, C 6 H 5 -NO 2. Autora: Marilú Stea.
Entre les reaccions químiques importants estan la nitració (que permet afegir més grups -NO 2 a la molècula) i la reducció (el contrari d'oxidació ja que s'eliminen els dos àtoms d'oxigen de el grup nitro -NO 2 i se substitueixen per hidrògens).
Amb el nitrobenzè es pot preparar per exemple anilina i per-acetaminofenol. Aquest últim és el conegut acetaminofén que és un antipirètic (medicament contra la febre) i analgèsic suau (medicament contra dolors lleus).
El nitrobenzè ha de manipular-se amb precaució ja que és irritant i tòxic, pot causar un tipus d'anèmia, entre diversos símptomes, i es creu que pot causar càncer. A més és nociu per al medi ambient.
estructura
El nitrobenzè C 6 H 5 -NO 2 és una molècula plana formada per un anell benzènic C 6 H 5 - a el qual està unit un grup nitro -NO 2. La seva molècula és plana perquè hi ha una interacció electrònica entre el grup nitro -NO 2 i l'anell benzènic.
Estructura plana de la molècula d'el nitrobenzè. Els electrons dels dobles enllaços de l'anell benzènic tendeixen a interaccionar amb el grup nitro -NO 2. Autor: Benjah-bmm27. Font: Wikimedia Commons.
El grup nitro -NO 2 tendeix a atreure els electrons de l'anell benzènic C 6 H 5 -.
Estructures de ressonància de l'nitrobenzè. L'anell benzènic tendeix a posseir una càrrega positiva, mentre que el grup nitro -NO2 tendeix a tenir una càrrega negativa. The original uploader was Samuele Madini at Italian Wikipedia.. Font: Wikimedia Commons.
Per això la molècula té un costat lleugerament més negatiu (on hi ha els oxígens de l'-NO 2) i un costat lleugerament més positiu (l'anell benzènic).
Els oxígens de el grup nitro posseeixen càrrega lleugerament negativa comparat amb l'anell benzènic. Autora: Marilú Stea.
Nomenclatura
- Nitrobenzè.
- Nitrobencina.
- Nitrobenzol.
- Oli o essència de mirbano o de mirbana (terme en desús).
propietats
estat físic
Líquid oliós incolor a groc pàl·lid.
pes molecular
123,11 g / mol.
Punt de fusió
5,7 ºC.
Punt d'ebullició
211 ºC.
Punt d'inflamació
88 ºC (mètode de copa tancada).
Temperatura d'autoignició
480 ° C.
densitat
1,2037 g / cm 3 a 20 ° C.
solubilitat
Poc soluble en aigua: 0,19 g / 100 g d'aigua a 20 ° C. Completament miscible amb alcohol, benzè i èter dietílic.
propietats químiques
El nitrobenzè és estable fins aproximadament uns 450 ° C temperatura a la que comença a descompondre formant (en absència d'oxigen) NO, NO 2, benzè, bifenil, anilina, dibenzofurano i naftalè.
Entre les reaccions importants de l'nitrobenzè es destaquen la reducció, la nitració, l'halogenació i la sulfonació.
La nitració de l'nitrobenzè produeix inicialment meta-nitrobenzè i amb un temps prolongat de reacció s'obté el 1,3,5-nitrobenzè.
Fent reaccionar brom o clor amb nitrobenzè en presència d'un catalitzador apropiat s'obté el 3-bromonitrobenceno (meta-bromonitrobenceno) o el 3-cloronitrobenzè (meta-cloronitrobenzè).
Un exemple de reducció és que a l'tractar amb estany (Sn) en àcid clorhídric (HCl) els meta-halogenonitrobencenos s'obtenen les meta-halogenoanilinas.
La sulfonació de l'nitrobenzè es realitza amb àcid sulfúric fumant a 70-80 ° C i el producte és àcid meta-nitrobencenosulfónico. Aquest es pot reduir amb ferro i HCl per donar àcid metanílico.
Formació de dímers
En una solució de benzè C 6 H 6 les molècules de nitrobenzè s'associen entre si formant dímers o parells de molècules. En aquests parells una de les molècules es troba en posició invertida respecte a l'altra.
La formació de dímers de nitrobenzè amb molècules una a posició invertida respecte a l'altra es deu possiblement al fet que cadascuna d'elles té una banda amb càrrega lleugerament més positiva i un costat oposat amb càrrega lleugerament més negativa.
Al dímer la banda amb càrrega lleugerament més positiva d'una de les molècules possiblement se situa proper a la càrrega lleugerament negativa de l'altra molècula, ja que les càrregues oposades s'atrauen, i així passa amb els altres dos costats.
Dímer de nitrobenzè, és a dir, dues molècules que tendeixen a estar juntes en alguns solvents. Autora: Marilú Stea.
altres propietats
Presenta una olor similar a ametlles o poliment per sabates. A l'baixar la seva temperatura solidifica en forma de cristalls groc verdosos.
obtenció
S'obté tractant el benzè C 6 H 6 amb una barreja d'àcid nítric HNO 3 i àcid sulfúric H 2 SO 4. El procés es diu nitració i involucra la formació de l'ió nitronio NO 2 + gràcies a la presència de l'àcid sulfúric H 2 SO 4.
- Formació de l'ió nitronio NO 2 +:
HNO 3 + 2 H 2 SO 4 ⇔ H 3 O + + 2 HSO 4 - + NO 2 + (ió nitronio)
- L'ió nitronio ataca el benzè:
C 6 H 6 + NO 2 + → C 6 H 6 NO 2 +
- Es forma el nitrobenzè:
C 6 H 6 NO 2 + + HSO 4 - → C 6 H 5 NO 2 + H 2 SO 4
En resum:
C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
La reacció de nitració de l'benzè és molt exotèrmica, és a dir, es genera molta calor, de manera que és molt perillosa.
usos
En l'obtenció d'anilina i acetaminofén
El nitrobenzè és útil sobretot per a sintetitzar anilina C 6 H 5 NH 2, que és un compost molt utilitzat per a la preparació de pesticides, gomes, colorants, explosius i medicaments.
L'obtenció d'anilina ocorre mitjançant la reducció de l'nitrobenzè en medi àcid en presència de ferro o estany, la qual es realitza segons els següents passos:
Nitrobenzè → Nitrosobenceno → Fenilhidroxilamina → Anilina
C 6 H 5 NO 2 → C 6 H 5 NO → C 6 H 5 NHOH → C 6 H 5 NH 2
Reducció de l'nitrobenzè per obtenir anilina. Benjah-bmm27. Font: Wikimedia Commons.
Depenent de les condicions, el procés es pot aturar en un dels passos intermedis per exemple en la fenilhidroxilamina. Partint de la fenilhidroxilamina enmig fortament àcid es pot preparar per-aminofenol:
Fenilhdroxilamina → p -Aminofenol
C 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2
Aquest últim es tracta amb anhídrid acètic per obtenir paracetamol (acetaminofén) un conegut antipirètic i analgèsic suau, és a dir, un medicament per tractar la febre i dolors.
De vegades és possible medicar amb acetaminofén als nens amb febre. El acetaminofén és un derivat de l'nitrobenzè. Autor: August Ordonez. Font: Pixabay.
Pastilles de acetaminofén, un derivat de l'nitrobenzè. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Tribe from Ottawa, Canadaderivative work: Anrie. Font: Wikimedia Commons.
Una altra forma d'obtenir l'anilina és mitjançant la reducció de l'nitrobenzè amb monòxid de carboni (CO) en medi aquós en presència de partícules molt petites (nanopartícules) de pal·ladi (Pd) com a catalitzador.
C 6 H 5 -NO 2 +3 CO + H 2 O → C 6 H 5 -NH 2 +3 CO 2
En l'obtenció d'altres compostos químics
El nitrobenzè és el punt de partida per obtenir una gran varietat de compostos usats com colorants, pesticides, medicaments i cosmètics.
Alguns colorants s'obtenen gràcies a l'nitrobenzè. Autor: Edith Lüthi. Font: Pixabay.
Per exemple, permet obtenir el 1,3-dinitrobenzè que per cloració (addició de clor) i reducció (eliminació dels àtoms d'oxigen) genera 3-cloroanilina. Aquesta s'usa com a intermediari per pesticides, colorants i medicines.
El nitrobenzè s'utilitzava per preparar benzidina que és un colorant. A més el nitrobenzè serveix per preparar quinolina, azobenceno, àcid metanilico, dinitrobenzè, isocianats o piroxilina entre molts altres compostos.
En diverses aplicacions
El nitrobenzè s'empra o s'ha emprat com:
- Solvent d'extracció per a la purificació d'olis lubricants usats en maquinàries
- Solvent per èters de cel·lulosa
- Ingredient de mescles per a polir metalls
- En sabons
- En mescles per polir sabates
- Conservant de pintures en esprai
- Component de mescles per a polit de pisos
- Substitut d'essència d'ametlles
- En la indústria dels perfums
- En la producció de goma sintètica
- Solvent en diversos processos
El nitrobenzè forma part d'algunes mescles per polir sabates. D-Kuru. Font: Wikimedia Commons.
Riscos
El nitrobenzè és tòxic per inhalació, ingestió i absorció a través de la pell.
Irrita la pell, els ulls i el tracte respiratori. Pot causar un tipus d'anèmia anomenada metahemoglobinèmia que consisteix en la reducció de la capacitat dels glòbuls vermells d'alliberar oxigen en els teixits i genera fatiga.
A més el nitrobenzè causa dispnea, mareig, visió trastornada, falta d'alè, col·lapse i mort. També danya el fetge, melsa, ronyons i sistema nerviós central.
S'estima que pot ser un mutagen i possiblement causant de càncer en humans, ja que l'ha causat en animals.
Addicionalment el nitrobenzè no hauria de ser rebutjat en l'ambient. La seva toxicitat cap als animals, plantes i microorganismes fa que sigui molt perjudicial per als ecosistemes.
La toxicitat cap als microorganismes disminueix la seva biodegradabilitat.
Tractaments per a la seva eliminació de l'ambient
La contaminació de l'ambient amb nitrobenzè pot ocórrer a través de les deixalles de les diverses indústries que l'empren, com ara la indústria dels colorants o la dels explosius.
El nitrobenzè és un contaminant altament tòxic i difícil de descompondre sota condicions naturals, per aquesta raó pot causar contaminació severa d'aigües potables i sistemes d'irrigació de sembrats.
Per la seva alta estabilitat i toxicitat cap als microorganismes moltes vegades és seleccionat com a model en estudis de tractament d'aigües servides.
S'estan investigant diverses formes d'eliminar a l'nitrobenzè d'aigua contaminada. Una d'elles és a través de la degradació fotocatalítica, és a dir, utilitzant llum solar com accelerador de la reacció de degradació en presència de diòxid de titani TiO 2.
Amb un reactor de llum solar és possible eliminar la contaminació d'aigües amb nitrobenzè. Mihai-Cosmin Pascariu. Font: Wikimedia Commons.
També s'han provat amb èxit mètodes de microelectrólisis amb un catalitzador de ferro (Fe) i coure (Cu) en ceràmica. La microelectrólisis permet descompondre el nitrobenzè mitjançant un corrent elèctric.
referències
- US National Library of Medicine. (2019). Nitrobenzene. Recuperat de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Morrison, RT and Boyd, RN (2002). Organic Chemistry. 6th Edition. Prentice-Hall.
- Moldoveanu, SC (2019). Pyrolysis of Other Nitrogen-Containing Compounds. In Pyrolysis of Organic Molecules (Second Edition). Recuperat de sciencedirect.com.
- Smith, PWG et al. (1969). Aromatic nitration-Nitro compounds. Electrophilic Substitutions. In Aromatic Chemistry. Recuperat de sciencedirect.com.
- Windholz, M. et al. (Editors) (1983). The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Tenth Edition. Merck & CO., Inc.
- Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1990). Fifth Edition. Volume A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
- Whang, T.-J. et al. (2012). UV-Irradiated Photocatalytic Degradation of Nitrobenzene by Titània Binding on Quartz Tube. International Journal of Photoenergy, Volume 2012, Article ID 681941. Recuperat de hindawi.com.
- Shikata, T. et al. (2014). Nitrobenzene anti-parallel dimer formation in non-polar solvents. AIP Advances 4, 067.130 (2014). Recuperat de doaj.org.
- Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). Reduction of Nitrobenzene to Aniline by CO / H 2 O in the Presence of Palladium nanoparticles. Catalysts 2019, 9, 404. Recuperat de mdpi.com.
- Yang, B. et al. (2019). Pilot-Scale Production, Properties and Application of Fe / Cu Catalytic-Ceramic-Filler for Nitrobenzene Compounds Wastewater Treatment. Catalysts 2019, 9, 11. Recuperat de mdpi.com.