CICLOALQUENS: ESTRUCTURA QUÍMICA, PROPIETATS, NOMENCLATURA - QUIMICA - 2026

Els cicloalquens pertanyen a el grup de compostos orgànics binaris; és a dir, només estan conformats per carboni i hidrogen. La terminació «eno» indica que presenten un doble enllaç en la seva estructura, anomenada insaturació o deficiència d'hidrògens (indica que falten hidrògens en la fórmula).

Fan part dels compostos orgànics insaturats de cadena lineal anomenats alquens o olefines, per tenir un aspecte oliós (oliós), però la diferència és que els cicloalquens tenen cadenes tancades, formant cicles o anells.

Ciclopropè, un tipus de cicloalquè

A l'igual que en els alquens, el doble enllaç correspon a un enllaç σ (sigma d'energia alta) ia un enllaç π (pi de menor energia). És aquest últim enllaç el que permet que es presenti la reactivitat, per la seva facilitat per trencar-se i formar radicals lliures.

Tenen una fórmula general que figura C _n H _2n-2. En aquesta fórmula n indica la quantitat d'àtoms de carboni que té l'estructura. El cicloalquè més petit és el ciclopropè, vol dir que té només 3 àtoms de carboni i un sol enllaç doble.

Si es vol obtenir una estructura amb un nombre d'àtoms de carboni = 3 aplicant la fórmula C _n H _n-2 n'hi ha prou amb reemplaçar n per 3, obtenint-se la següent fórmula molecular:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄.

Llavors, es té un cicle amb 3 àtoms de carboni i 4 hidrògens, igual a com apareix a la figura.

Aquests compostos químics són molt útils a nivell industrial per la seva facilitat per a formar noves substàncies com els polímers (a causa de la presència del doble enllaç), o per a l'obtenció de cicloalcans amb el mateix nombre d'àtoms de carboni, que són precursors per a la formació d'altres compostos.

estructura química

Els cicloalquens poden presentar en la seva estructura un o diversos enllaços dobles que han d'estar separats per un enllaç simple; això es coneix com a estructura conjugada. En cas contrari, es creen forces repulsives entre ells causant la ruptura de la molècula.

Si en l'estructura química 1 cicloalquè presenta dos enllaços dobles, es diu que és un "diè". Si presenta tres enllaços dobles, es tracta d'un "trieno". I si són quatre enllaços dobles es parla d'un "tetraeno", i així successivament.

Les estructures més estables energèticament no tenen molts enllaços dobles en el seu cicle, perquè l'estructura molecular es distorsiona causa de la gran quantitat d'energia provocada pels electrons en moviment que en ella es troben.

Un dels trienos més importants és el ciclohexatrieno, compost que té sis àtoms de carboni i tres enllaços dobles. Aquest compost pertany a un grup d'elements denominats arens o aromàtics. Tal és el cas de l'naftalè, el fenantrè i el antracè, entre d'altres.

Nomenclatura

Per nomenar els cicloalquens, s'ha de tenir en compte les normes segons la Unió Internacional de Química Pura i Aplicada (IUPAC):

Cicloalquè amb un sol enllaç doble i sense substituents alquílics o radicals

- Es compta el nombre de carbonis que té el cicle.

- S'escriu la paraula "cicle", seguida de l'arrel que correspon a el nombre d'àtoms de carboni (met, et, prop, but, pent, entre d'altres), i se li dóna la terminació "eno" perquè correspon a un alquè.

Cicloalquens amb dos o més enllaços dobles i sense substituents alquílics o radicals

Es enumera la cadena carbonada de tal manera que els dobles enllaços quedin situats entre dos nombres consecutius amb el menor valor possible.

Els nombres s'escriuen separats per comes. Un cop acabada la numeració, s'escriu un guió per separar els números de la lletres.

S'escriu després la paraula "cicle ", seguida de l'arrel que correspon a el nombre d'àtoms de carbonis que té l'estructura. S'escriu la lletra "a" i després s'escriu el nombre d'enllaços dobles, utilitzant els prefixos di (dos), tri (tres), tetra (quatre), penta (cinc) i així successivament. Es finalitza amb el sufix "eno".

En el següent exemple es mostren dues enumeracions: un tancada en cercle vermell i una altra tancada en cercle blau.

La numeració en cercle vermell mostra la forma correcta segons les normes de IUPAC, mentre que la que està tancada en cercle blau no està correcta pel fet que el doble enllaç no queda comprès entre nombres consecutius de menys valor.

A la següent taula es il·lustren les reaccions més importants dels cicloalquens:

Si un dels carbonis que té el doble enllaç està substituït per un radical, l'hidrogen provinent de l'reactiu s'uneix a l'carboni que té major nombre d'àtoms d'hidrogen. A això se l'anomena la Regla de Markovnicov.

exemples

Ciclohexé: C6H10.

Ciclobutè: C4H6.

Ciclopenteno: C5H8.

1,5-Ciclooctadieno: C8H12.

1,3-ciclobutadieno: C4H4.

1,3-ciclopentadiè: C5H6.

1,3,5,7-ciclooctatetraeno: C8H8.

Ciclopropè.

Ciclohepteno.

referències

1. Tierney, J, (1988, 12), Markownikoff 's rule: What did he say and when did he say it ?. J.Chem.Educ. 65, págs.1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organic Chemistry: A Short Course, (Novena edició), Mèxic, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Cap a la química 2, Bogotà: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4 ° edició), Mèxic: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Química Orgànica, (5 ° edició), Espanya, Addison Wesley Iberoamericana