La acetofenona és un compost orgànic derivat de la xicoira. S'utilitza principalment com un agent aromatitzant en aliments i perfums. S'usa també com un solvent de plàstics i resines. Aquest compost forma part dels 599 additius presentin en els cigarrets.
La seva fórmula química és C 6 H 5 C (O) CH 3 i pertany a el grup de les cetones, compostos químics caracteritzats per tenir un grup carbonil. La acetofenona és la cetona aromàtica més senzilla.
Estructura de la acetofenona
La acetofenona és més densa que l'aigua, pel que és lleugerament soluble i s'enfonsa en ella. En condicions fredes, la acetofenona es congela.
En temperatura ambient, la acetofenona és un líquid transparent amb un sabor dolç i picant. El seu punt d'ebullició és de 202 o C, mentre que el seu punt de fusió és de 20 o C. La seva olor s'assembla a l'olor de les taronges.
La acetofenona és mitjanament reactiva. Les reaccions químiques entre acetofenona i bases o àcids alliberen altes quantitats de gas inflamable i calor.
Les reaccions entre acetofenona i metalls alcalins, hidrurs, o nitrurs també alliberen gasos i calor, d'aquesta manera suficient per iniciar un incendi. La acetofenona no reacciona amb isocianats, aldehids, peròxids i carburs.
síntesi
La acetofenona pot ser sintetitzada de diverses maneres. Pot adquirir-se com un subproducte de isopropilbenseno, també anomenat cumeno.
A la natura, el cumeno es troba a la canyella i l'oli de gingebre. La acetofenona també pot ser produïda per l'oxidació de etil benzina.
Usos farmacèutics i generals
Durant segle XX, la acetofenona era utilitzada com un agent hipnòtic. Per a això, el compost era sintetitzat i embalatge sota el nom Sypnone per induir el son.
En la indústria farmacèutica actual, l'acetofenona és utilitzada com un agent fotosensibilitzant.
Aquests fàrmacs es troben inactius fins que entren en contacte amb la llum ultraviolada o la llum solar.
Un cop en contacte amb la llum, una reacció s'inicia en el teixit humà per curar el teixit malalt. La acetofenona és generalment utilitzada per tractar la psoriasi i alguns tipus de neoplasmos.
A més, la acetofenona és àmpliament utilitzada per endolcir aliments i begudes. Gràcies a la seva olor fruiter, és també utilitzada per fragàncies trobades en locions, perfums, sabons i detergents.
Riscos
En nivells elevats, el vapor de la acetofenona és un narcòtic. Aquest vapor és capaç d'irritar mitjanament la pell i els ulls.
En nivells elevats, el contacte entre el vapor i el teixit pot resultar en lesions a la còrnia. Quan aquesta exposició és constant el vapor pot reduir la sensibilitat a la llum de la vista.
Inhalar aquest vapor també pot causar congestió en els pulmons, fetge i ronyons. Quan la acetofenona és consumida oralment pot debilitar el pols humà i causar efectes sedatius, hipnòtics i hematològics.
L'Agència de protecció ambiental dels Estats Units ha classificat a la acetofenona en el grup D, anomenat no classificable pel que fa a carcinogenicitat humana.
Els compostos assignats a el grup D no demostren l'evidència suficient per donar suport o refutar la carcinogenicitat humana.
referències
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 7410 National Center for Biotechnology Information (2017). PubChem Compound Database; CID = 7410, Acetophenone. US National Library of Medicine.
- Brown, W. (2015). Ketone. Encyclopedia Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Chemical Book (2017). CAS Database list: Acetophenone.
- United States Environmental Protection Agency (2016). Acetophenone.
- The Green Book (2012). Acetophenone and its facis servir.
- US Department of Health and Human Services (1993). Hazardous Substances Data Bank (HSDB, online database). National Toxicology Information Program, National Library of Medicine, Bethesda, MD.
- Sittig, M (1985). Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. 2nd edition.