PIRUVAT: PROPIETATS, SÍNTESI, PAPER BIOLÒGIC, APLICACIONS - QUIMICA - 2025

El piruvat o àcid pirúvic és el cetoácido més simple. Té una molècula de tres carbonis amb un grup carboxil adjacent a un carboni cetónico. Aquest compost és el producte final de la glucòlisi i constitueix una cruïlla per al desenvolupament de nombrosos processos metabòlics.

La glucòlisi és una ruta metabòlica és la que es produeix la degradació de la glucosa. Consta de deu passos en els quals es transforma una molècula de glucosa en dues molècules de piruvat, amb la generació neta de dues molècules d'ATP.

Esquelet de la molècula d'àcid pirúvic. Font: Lukáš Mižoch

En els primers cinc passos de la glucòlisi hi ha un consum de dues molècules d'ATP per a la producció de sucres fosfatats: la glucosa-6-fosfat i la fructosa-1,6-bifosfat. En les últimes cinc reaccions de la glucòlisi es genera energia-quatre molècules d'ATP.

L'àcid pirúvic es produeix a partir de l'àcid fosfoenolpirúvico o fosfoenolpiruvat, en una reacció catalitzada per l'enzim piruvat quinasa; un enzim que requereix de Mg ²⁺ i K ⁺. Durant la reacció ocorre la producció d'una molècula d'ATP.

L'àcid pirúvic produït pot ser usat en diferents esdeveniments bioquímics; depenent si la glucòlisi ha estat realitzada en condicions aeròbiques, o en condicions anaeròbiques.

En condicions aeròbiques, l'àcid pirúvic es transforma en la Acetil-CoA, i aquesta s'incorpora a el cicle de Krebs o dels àcids tricarboxílics. La glucosa acaba transformant-se durant la cadena de transport electrònic, procés que es produeix a continuació de la glucòlisi, en diòxid de carboni i aigua.

En condicions anaeròbiques, l'àcid pirúvic es transforma en lactat per l'acció de l'enzim deshidrogenasa làctica. Això passa en organismes superiors, entre ells els mamífers i en els bacteris de la llet.

No obstant això, els llevats fermenten l'àcid pirúvic en acetaldehid per l'acció de l'enzim piruvat descarboxilasa. L'acetaldehid posteriorment és transformat en etanol.

propietats

fórmula molecular

C ₃ H ₄ O ₃

noms químics

-Àcid pirúvic, -Àcid piroacémico i

-2-oxopropiónico (nom IUPAC).

massa molar

88,062 g / mol.

Descripció física

Líquid incolor, el qual també pot ser de color groguenc o ambre.

olor

Olor acre semblant a l'àcid acètic.

Punt d'ebullició

54 ºC.

Punt de fusió

13,8 ºC.

densitat

1,272 g / cm ³ a 20 ° C.

Solubilitat en aigua

10 ⁶ mg / L a 20 ºC; o el que és igual, genera una dissolució amb una concentració molar d'11,36 Sr.

Pressió de vapor

129 mmHg.

Coeficient de partició octanol / aigua

Log P = -0,5

acidesa

pKa = 2,45 a 25 ° C

Índex de refracció

η20D = 1,428

Temperatura d'emmagatzematge

2 - 8 ºC

pH

1,2 a una concentració de 90 g / L d'aigua a 20 ºC.

estabilitat

Estable, però combustible. Incompatible amb agent oxidants forts i bases fortes. Es polimeritza i descompon durant l'emmagatzematge si el recipient que el conté no el protegeix de l'aire i la llum.

Llindar de sabor

5 ppm.

síntesi

Es prepara escalfant l'àcid tartàric amb bisulfat de potassi (KHSO ₄) fos, a una temperatura de 210 ºC - 220 ºC. El producte de la reacció es purifica per destil·lació fraccionada a pressió reduïda.

Els llevats auxotróficas de tiamina són capaços de sintetitzar àcid pirúvic quan són cultivades en glicerol i àcid propiònic. L'àcid pirúvic té un rendiment de 71% a partir de glicerol.

També es produeix àcid pirúvic mitjançant l'oxidació de propilenglicol amb un oxidant com permanganat de potassi.

paper biològic

destinacions

L'àcid pirúvic no és un nutrient essencial, ja que és produït en tots els organismes vius; per exemple, una poma vermella conté 450 mg d'aquest compost, el qual constitueix una cruïlla per al desenvolupament de diversos processos metabòlics.

Quan es forma durant la glucòlisi pot tenir diverses destinacions: convertir-se en Acetil-CoA per ser usat en cicle de Krebs; transformar-se en àcid làctic; o en aminoàcids.

A més, l'àcid pirúvic pot incorporar-se, sense necessitat de convertir-se en Acetil-CoA, a el cicle de Krebs a través d'una ruta anaplerótica.

Conversió a Acetil-CoA

En la conversió de l'àcid pirúvic en Acetil-CoA es produeix una descarboxilació de l'àcid pirúvic, i el grup acetil romanent es combina amb la coenzimaA per formar la Acetil-CoA. És un procés complex catalitzat per l'enzim piruvat deshidrogenasa.

Aquest enzim forma un complex amb altres dos enzims per catalitzar la síntesi de la Acetil-CoA: la dihidrolipoamida transacetilasa i dihidrolipoamida deshidrogenasa. A més, participen en la síntesi 05:00 coenzims: pirofosfat de tiamina, àcid lipoic, FADH ₂, NADH i CoA.

En els casos de deficiència de vitamina B ₁ (tiamina) s'acumula àcid pirúvic en les estructures nervioses. A més de la Acetil-CoA originada a partir l'àcid pirúvic, s'utilitza en el cicle de Krebs la provinent de l'metabolisme dels aminoàcids i de la β-oxidació dels àcids grassos.

La Acetil-CoA compost de dos carbonis, es combina amb el oxalacetat de quatre carbonis, per formar el citrat, de sis carbonis. Aquest esdeveniment és seguit per una seqüència de reaccions, que en conjunt reben el nom de cicle de Krebs o cicle dels àcids tricarboxílics.

Cicle de Krebs

En el cicle de Krebs es produeixen les coenzims NADH i FADH ₂, que són utilitzades en una seqüència de reaccions en què intervenen proteïnes anomenades citocroms. Aquest conjunt de reaccions reben el nom de cadena de transport electrònic.

La cadena de transport electrònic està acoblada a la fosforilació oxidativa, activitat metabòlica en la qual es produeix ATP. Per cada molècula de glucosa metabolitzada a través de la glucòlisi, cadena de transport electrònic i fosforilació oxidativa, es produeixen un total de 36 molècules d'ATP.

Conversió a oxalacetat

L'àcid pirúvic, en una reacció anaplerótica, és carboxilado a oxalacetat incorporant-se a l'cicle de Krebs. Les reaccions anapleróticas subministren els components dels cicles metabòlics, impedint la seva esgotament. La conversió d'àcid pirúvic a oxalacetat és depenent d'ATP.

Aquesta reacció anaplerótica té lloc principalment en el fetge dels animals. També l'àcid pirúvic s'incorpora a el cicle de Krebs transformant-se en malat, en una reacció anaplerótica catalitzada per l'enzim màlic utilitzant com a coenzim el NADPH.

Conversió a alanina

L'àcid pirúvic en condicions d'inanició, experimenta en els músculs la incorporació d'un grup amino provinent de l'àcid glutàmic, per transformar-se així en l'aminoàcid alanina. Aquesta reacció és catalitzada per l'enzim alanina aminotransferasa.

La alanina passa a la sang i al fetge passa el procés invers, transformant l'alanina en àcid pirúvic, i aquest al seu torn origina glucosa. Aquesta seqüència d'esdeveniments rep el nom de Cicle de Cahill.

Conversió a lactat

En les cèl·lules aeròbiques amb una taxa d'glucòlisi elevada, les molècules de NADH sintetitzades no són convertides adequadament en molècules de NAD en l'oxidació mitocondrial. Pel que, en aquest cas, com en les cèl·lules anaeròbiques, es produeix la reducció de l'àcid pirúvic a lactat.

L'anterior explica el que passa durant un exercici intens, durant el qual s'activa la glucòlisi i la producció de NADH, on aquest NADH és utilitzat en la reducció de l'àcid pirúvic en àcid làctic. Això produeix una acumulació d'àcid làctic en el múscul i, per tant, mal.

Això passa també en les cèl·lules eucariotes, com els bacteris de l'àcid làctic; tal és el cas de l'lactobacil. La conversió de l'àcid pirúvic a làctic és catalitzada per l'enzim deshidrogenasa làctica que utilitza com a coenzim el NADH.

fermentació alcohòlica

L'àcid pirúvic, entre altres destinacions, experimenta una fermentació alcohòlica. En un primer pas l'àcid pirúvic pateix una descarboxilació, originant el compost acetaldehid. Aquesta reacció és catalitzada per l'enzim piruvat descarboxilasa.

Posteriorment, l'acetaldehid és transformat en etanol, en una reacció catalitzada per l'enzim deshidrogenasa alcohòlica que utilitza com a coenzim el NADH.

funció antioxidant

L'àcid pirúvic té una funció antioxidant, de manera que elimina espècies d'oxigen reactiu com el peròxid d'hidrogen i els peròxids de lípids. Els nivells suprafisiológicos de l'àcid pirúvic poden augmentar la concentració de la glutationa reduïda cel·lular.

aplicacions

usos mèdics

L'àcid pirúvic té un efecte inotrópico sobre el múscul cardíac, pel que la seva injecció o infusió via intracoronària augmenta la contractilitat o força de la contracció muscular.

No obstant això, s'ha de considerar alguns efectes tòxics d'aquest procediment, ja que es va produir la mort d'un nen que va rebre piruvat via intravenosa per al tractament d'una cardiomiopatia restrictiva.

Entre els possibles mecanismes per explicar l'efecte inotròpic de l'àcid pirúvic, està un augment en la generació d'ATP i l'augment en el potencial de fosforilació de l'ATP. Una altra explicació és l'activació de la piruvat deshidrogenasa.

L'àcid pirúvic ha estat venut com un compost utilitzable per a la pèrdua de pes. Però, en diversos estudis s'ha evidenciat que si bé té un efecte sobre la reducció de pes, aquesta és petita i no fa recomanable el seu ús per a aquest propòsit.

A més, hi ha evidències que la ingesta de cinc grams d'àcid pirúvic / dia, té un efecte perjudicial sobre el sistema digestiu, posat en evidència per molèsties abdominals i distorsió abdominal, gasos i diarrea.

També es va observar un augment de l'colesterol de la lipoproteïna de baixa densitat (LDL), considerat "el colesterol dolent".

altres usos

L'àcid pirúvic s'utilitza com un agent saboritzant d'aliments. També serveix de matèria primera per a la síntesi de L-triptòfan, L-tirosina i 3,4-dihidrofenilalanina en diverses indústries.

referències

1. Mathews, CK, Van Holde, KE i Ahern, KG (2004). Bioquímica. 3ª Edició. Editorial Pearson Educació, SA
2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Pyruvic acid. PubChem Database. CID = 1060. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Chemical Book. (2017). Pyruvic acid. Recuperat de: chemicalbook.com
4. The Editors of Encyclopaedia Britannica. (16 d'agost del 2018). Pyruvic acid. Encyclopædia Britannica. Recuperat de: britannica.com
5. DrugBank. (2019). Pyruvic acid. Recuperat de: drugbank.ca
6. Wikipedia. (2019). Pyruvic acid. Recuperat de: en.wikipedia.org