- Com es classifiquen els aminoàcids?
- Els 20 aminoàcids proteics
- Glicina (Gly, G)
- Alanina (Ala, A)
- Prolina (Pro, P)
- Valina (Val, V)
- Leucina (Leu, L)
- Isoleucina (Ile, I)
- Metionina (Met, M)
- Fenilalanina (Phe, F)
- Tirosina (Tyr, I)
- Triptòfan (Trp, W)
- Serina (Ser, S)
- Treonina (Thr, T)
- Cisteïna (Cys, C)
- Asparagina (Asn, N)
- Glutamina (Gln, G)
- Lisina (Lys, K)
- Histidina (His, H)
- Arginina (Arg, R)
- Àcid aspàrtic (Asp, D)
- Àcid glutàmic (Glu, E)
- referències
Els aminoàcids són els compostos orgànics que formen a les proteïnes, que són cadenes d'aminoàcids. Com el seu nom indica, aquests contenen tant grups bàsics (amino, NH2) com a grups àcids (carboxil, COOH).
Aquestes subunitats són clau per a la formació de centenars de milers de proteïnes diferents en organismes tan diferents com un bacteri i un elefant o un fong i un arbre.
Diagrama de Ven per als aminoàcids (Font: Amino_Acids_Venn_Diagram.png: Klaus Hoffmeierderivative work: solde9 / Public domain, via Wikimedia Commons)
S'han descrit més de 200 aminoàcids diferents, però els estudiosos de la matèria han determinat que les proteïnes de tots els éssers vius (simples o complexos) estan formades sempre pels mateixos 20, els quals s'uneixen entre si per formar seqüències lineals característiques.
Ja que tots els aminoàcids comparteixen el mateix "esquelet" principal, són les seves cadenes laterals les que els diferencien; per tant, aquestes molècules poden concebre com el "alfabet" en el qual està "escrit" el llenguatge de l'estructura de les proteïnes.
L'esquelet comú per als 20 aminoàcids consisteix en un grup carboxil (COOH) i un grup amino (NH2) units a través d'un àtom de carboni, conegut com a carboni α (els 20 aminoàcids comuns són α-aminoàcids).
Els 20 aminoàcids i les seves estructures
A l'carboni α s'uneix, a més, un àtom d'hidrogen (H) i una cadena lateral. Aquesta cadena lateral, també coneguda com a grup R, varia en grandària, estructura, càrrega elèctrica i solubilitat d'acord amb cada aminoàcid en qüestió.
Com es classifiquen els aminoàcids?
Els 20 aminoàcids més comuns, és a dir, els aminoàcids proteics, poden dividir-se en dos grups: els essencials i els no essencials. Els últims són sintetitzats pel cos humà, però els primers han de ser adquirits amb els aliments i són necessaris per al funcionament de les cèl·lules.
Els aminoàcids essencials per a l'ésser humà i altres animals són 9:
- histidina (H, His)
- isoleucina (I, Ile)
- leucina (L, Leu)
- lisina (K, Lys)
- metionina (M, Met)
- fenilalanina (F, Phe)
- treonina (T, Thr)
- triptòfan (W, Trp) i
- valina (V, Val)
Els aminoàcids no essencials són 11:
- alanina (A, Ala)
- arginina (R, Arg)
- asparagina (N, Asn)
- àcid aspàrtic (D, Asp)
- cisteïna (C, Cys)
- àcid glutàmic (E, Glu)
- glutamina (Q, Gln)
- glicina (G, Gly)
- prolina (P, Pro)
- serina (S, Ser) i
- tirosina (I, Tyr)
A més d'aquesta classificació, els 20 aminoàcids proteics (dels que formen proteïnes) poden ser separats d'acord amb les característiques dels seus grups R a:
- Aminoàcids no polars o alifàtics: glicina, alanina, prolina, valina, leucina, isoleucina i metionina.
- Aminoàcids amb grups R aromàtics: fenilalanina, tirosina i triptòfan.
- Aminoàcids polars sense càrrega: serina, treonina, cisteïna, asparagina i glutamina.
- Aminoàcids polars amb càrrega positiva: lisina, histidina i arginina.
- Aminoàcids polars amb càrrega negativa: àcid aspàrtic i àcid glutàmic.
Els 20 aminoàcids proteics
A continuació, vegem una breu descripció de les principals característiques i funcions de cada un d'aquests importants compostos:
Aquest és l'aminoàcid amb l'estructura més senzilla, ja que el seu grup R consisteix en un àtom d'hidrogen (H), pel que té, a més, una petita grandària. Va ser aïllat per primera vegada en 1820 a partir de la gelatina, però és molt abundant també en la proteïna que compon la seda: la fibroïna.
Glicina (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
No és un aminoàcid essencial per als mamífers, ja que aquest pot ser sintetitzat per les cèl·lules d'aquests animals a partir d'altres aminoàcids com la serina i la treonina.
Participa directament en uns "canals" en les membranes cel·lulars que controlen el pas de ions de calci d'un costat a l'altre. També té a veure en la síntesi de purines, de porfirines i d'alguns neurotransmissors inhibitoris de el sistema nerviós central.
Aquest aminoàcid, conegut també com àcid 2-aminopropanoico, té una estructura relativament senzilla, ja que el seu grup R consisteix en un grup metil (-CH3), pel que la seva grandària també és bastant petit.
Alanina (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
Forma part de moltes proteïnes i, atès que pot ser sintetitzat per les cèl·lules corporals, no és considerat essencial, però sí metabòlicament important. És molt abundant a la fibroïna de seda, a partir d'on va ser aïllat per primera vegada en 1879.
La alanina pot ser sintetitzada a partir de l'piruvat, un compost produït per una ruta metabòlica coneguda com la glucòlisi, que consisteix en la degradació de glucosa per a l'obtenció d'energia en forma d'ATP.
Participa en el cicle de glucosa-alanina, que té lloc entre el fetge i altres teixits dels animals, i que és una ruta catabòlica que depèn de proteïnes per a la formació de carbohidrats i per a l'obtenció d'energia.
També forma part de reaccions de transaminació, en la gluconeogènesi i en la inhibició de l'enzim glucolítica piruvat quinasa, així com en l'autofàgia hepàtica.
La prolina (àcid pirrolidin-2-carboxílic) és un aminoàcid que posseeix una estructura particular, ja que el seu grup R consisteix en un anell de pirrolidina, format per cinc àtoms de carboni units entre si, incloent a l'àtom de carboni α.
Prolina (Font: The original uploader was Paginazero at Italian Wikipedia. / Public domain, via Wikimedia Commons)
En moltes proteïnes, l'estructura rígida d'aquest aminoàcid és molt útil per introduir "girs" o "plecs". Tal és el cas de les fibres de col·lagen en la majoria dels animals vertebrats, que estan formades per molts residus de prolina i glicina.
A les plantes s'ha demostrat que participa en el manteniment de l'homeòstasi cel·lular, incloent el balanç redox i els estats energètics. Pot actuar com a molècula senyalitzadora i modular diferents funcions mitocondrials, influir en la proliferació oa la mort cel·lular, etc.
Aquest és un altre aminoàcid amb grup R alifàtic, el qual està compost per tres àtoms de carboni (CH3-CH-CH3). El seu nom IUPAC és àcid 2-3-amino-3-butanóico, encara que també pot trobar-se en la literatura com àcid α-aminovaleriano.
Valina (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
La valina va ser purificada per primera vegada en 1856 a partir d'un extracte aquós de l'pàncrees d'un ésser humà, però el seu nom va ser encunyat en 1906 donada la seva similitud estructural amb l'àcid valérico extret d'algunes plantes.
És un aminoàcid essencial, ja que no pot ser sintetitzat pel cos, encara que sembla no tenir moltes més funcions a més de formar part de l'estructura de moltes proteïnes globulars.
A partir de la seva degradació poden sintetitzar altres aminoàcids com la glutamina i l'alanina, per exemple.
La leucina és un altre aminoàcid essencial i forma part de el grup d'aminoàcids de cadena ramificada, juntament amb la valina i la isoleucina. El grup R que caracteritza aquest compost és un grup isobutil (CH2-CH-CH3-CH3), per la qual cosa és molt hidrofòbic (repel·leix l'aigua).
Leucina (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
Va ser descobert el 1819 com a part de les proteïnes de les fibres musculars animals i de la llana d'ovella.
És molt abundant en proteïnes com l'hemoglobina i participa directament en la regulació de l'recanvi i la síntesi de proteïnes, ja que és un aminoàcid actiu des del punt de vista de senyalització intracel·lular i expressió genètica. En molts casos és un potenciador de l'sabor d'alguns aliments.
També un aminoàcid de cadena ramificada, la isoleucina va ser descoberta en 1904 a partir de la fibrina, una proteïna que participa en la coagulació sanguínia.
Isoleucina (Font: Taekyubabo, via Wikimedia Commons)
A l'igual que la leucina, es tracta d'un aminoàcid essencial, la cadena lateral consisteix en una cadena ramificada de 4 àtoms de carboni (CH3-CH-CH2-CH3).
És summament comú en les proteïnes cel·lulars, podent arribar a representar més de l'10% de el pes d'aquestes. Funciona, a més, en la síntesi de glutamina i alanina, així com en el balanç dels aminoàcids de cadena ramificada.
La metionina, anomenada també àcid γ-metiltiol-α-aminobutíric, és un aminoàcid descobert durant la primera dècada de segle XX, aïllat a partir de la caseïna, una proteïna present en la llet de vaca.
Metionina (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
És un aminoàcid essencial, és hidrofòbic, doncs el seu grup R consisteix en una cadena alifàtica amb un àtom de sofre (-CH2-CH2-S-CH3).
És fonamental per a la síntesi de moltes proteïnes, entre elles hormones, proteïnes de la pell, de cabells i de les ungles dels animals. És comercialitzada en forma de dragees que funcionen com relaxants naturals, útils per dormir i, a més, mantenir el bon estat de cabells i les ungles.
La fenilalanina o àcid β-fenil-α-aminopropiónico, és un aminoàcid aromàtic el grup R és un anell benzènic. Va ser descoberta en 1879 en una planta de la família Fabaceae i avui se sap que és part de moltes resines naturals com el poliestirè.
Fenilalanina (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
Com aminoàcid hidrofòbic, la fenilalanina és present en pràcticament tots els dominis hidrofòbics de les proteïnes. En moltes plantes, aquest aminoàcid és fonamental per a la síntesi d'uns metabòlits secundaris coneguts com fenilpropanoids i els flavonoides.
En els animals la fenilalanina també es troba en pèptids de gran importància com la vasopresina, l'melanotropina i l'encefalina, tots essencials per al funcionament neuronal.
La tirosina (àcid β-parahidroxifenil-α-aminopropiónico) és un altre aminoàcid aromàtic, el grup R és un anell aromàtic associat amb un grup hidroxil (-OH), pel que és capaç d'interactuar amb diferents elements. Va ser descobert el 1846 i generalment és obtingut a partir de la fenilalanina.
Tirosina (Font: NEUROtiker / Public domain, via Wikimedia Commons)
No és un aminoàcid essencial, però pot ser-ho si fallen les seves rutes biosintètiques. Té moltes funcions en el cos humà, entre les que destaquen la seva participació com a substrat per a la síntesi de neurotransmissors i hormones com l'adrenalina i l'hormona tiroïdal.
És essencial per a la síntesi de la melanina, una molècula que ens confereix protecció enfront dels raigs ultraviolats de el sol. També contribueix a la producció d'endorfines (analgèsics endògens) i antioxidants com la vitamina E.
Actua directament en la fosforilació de proteïnes, així com en l'addició de grups nitrogenats i sulfurats.
Aquest aminoàcid, també conegut com àcid 2-amino-3-indolilpropiónico, és part de el grup dels aminoàcids essencials i també és un aminoàcid aromàtic, doncs el seu grup R consisteix en un grup indol.
Triptòfan (Font: The original uploader was Paginazero at Italian Wikipedia. / Public domain, via Wikimedia Commons)
Les seves funcions principals en els animals tenen a veure, a més de amb la síntesi de proteïnes, amb la síntesi de serotonina, un neurotransmissor, i de melatonina, un antioxidant que funciona també en els cicles de son i vigília.
Aquest aminoàcid també és emprat per les cèl·lules com a precursor per a la formació de l'cofactor NAD, que participa en múltiples reaccions enzimàtiques d'òxid-reducció.
En les plantes, el triptòfan és un dels precursors principals per a la síntesi de l'hormona vegetal auxina, que participa en la regulació de l'creixement, de el desenvolupament i d'altres funcions fisiològiques en aquests organismes.
La serina o el àcid 2-amino-3-hidroxipropanoic, és un aminoàcid no essencial que pot ser produït a partir de la glicina. El seu grup R és un alcohol de fórmula -CH2OH, de manera que es tracta d'un aminoàcid polar sense càrrega.
Serina (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
És important des del punt de vista funcional en moltes proteïnes essencials i és requerida per al metabolisme dels greixos, dels àcids grassos i de les membranes cel·lulars. Participa en el creixement muscular i en la salut de el sistema immune dels mamífers.
Les seves funcions també es relacionen amb la síntesi de cisteïna, de purines i pirimidines (bases nitrogenades), de ceramida i de fosfatidilserina (un fosfolípid de membrana). En els bacteris participa en la síntesi de triptòfan i en els remugants en la gluconeogènesi.
Forma part de el lloc actiu d'enzims amb activitat hidrolítica conegudes com serín proteases i també participa en la fosforilació d'altres proteïnes.
La treonina o àcid treo-Ls-α-amino-β-butíric és un altre aminoàcid essencial que forma part de gran nombre de proteïnes cel·lulars en els animals i les plantes. Va ser un dels últims aminoàcids descoberts (1936) i té moltes funcions importants en les cèl·lules, entre elles:
- És lloc d'unió per a les cadenes carbohidratadas de les glucoproteïnes
- És lloc de reconeixement per a les proteïnes quinases amb funcions específiques
- És part de proteïnes importants com les que formen l'esmalt dental, l'elastina i el col·lagen, així com altres de sistema nerviós
- Farmacològicament és emprada com a suplement alimentari, ansiolític i antidepressiu
Treonina (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
El grup R de la treonina, a l'igual que el de la serina, conté un grup -OH, de manera que es tracta d'un alcohol d'estructura -CH-OH-CH3.
Aquest aminoàcid no essencial va ser descobert en 1810 com el principal constituent de la proteïna trobada en les banyes de diferents animals.
Cisteïna (Font: The original uploader was Paginazero at Italian Wikipedia. / Public domain, via Wikimedia Commons)
El seu grup R consisteix en un grup tiol o sulfhidrilo (-CH2-SH), pel que és fonamental per a la formació de ponts disulfur intra i intermoleculars en les proteïnes on es troba, el que és molt important per a l'establiment de l'estructura tridimensional d'aquestes.
Aquest aminoàcid també participa en la síntesi de l'glutatió, de la metionina, de l'àcid lipoic, de la tiamina, del coenzim A i de moltes altres molècules importants des del punt de vista biològic. A més, forma part de les queratines, unes proteïnes estructurals molt abundants en els animals.
La asparagina és un aminoàcid no essencial, pertanyent a el grup dels aminoàcids polars sense càrrega. Aquest va ser el primer aminoàcid descobert (1806), aïllat de l'suc d'espàrrecs.
Asparagina (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
Es caracteritza per un grup R és una carboxamida (-CH2-CO-NH2), pel que pot formar ponts d'hidrogen fàcilment.
És actiu en el metabolisme cel·lular i la fisiologia corporal dels animals. Funciona en la regulació de l'expressió genètica i en el sistema immune, a més de participar en el sistema nerviós i en la desintoxicació d'amoni.
El grup R de la glutamina és descrit per alguns autors com una amida de la cadena lateral de l'àcid glutàmic (-CH2-CH2-CO-NH2). Aquest no és un aminoàcid essencial, ja que hi ha rutes per a la seva biosíntesi en les cèl·lules animals.
Glutamina (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
Participa directament en el recanvi de proteïnes i en la senyalització cel·lular, en l'expressió genètica i en el sistema immune dels mamífers. És considerada com un "combustible" per a les cèl·lules proliferatives i té funcions com a inhibidor de la mort cel·lular.
La glutamina també participa en la síntesi de purines, pirimidines, ornitina, citrulina, arginina, prolina i asparagina.
La lisina o el àcid ε-aminocaproic és un aminoàcid essencial per als éssers humans i altres animals. Va ser descoberta en 1889 com a part de la caseïna, de la gelatina, de l'albúmina d'ou i d'altres proteïnes animals.
Lisina (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
En el seu grup R la lisina té un grup amino carregat positivament (-CH2-CH2-CH2-CH2-NH 3 +) caracteritzat per la seva hidrofobicitat.
No només actua com micronutrient per a les cèl·lules corporals, sinó que també és un metabòlit per a diferents tipus d'organismes. És fonamental per al creixement i la remodelació muscular i també sembla tenir activitat antiviral, a la metilació de proteïnes i en altres modificacions.
És un aminoàcid "semi-essencial", ja que hi ha rutes per a la seva síntesi en els éssers humans adults, però no sempre copen els requeriments corporals.
Histidina (Font: NEUROtiker / Public domain, via Wikimedia Commons)
Es tracta d'un aminoàcid polar que té un grup R conegut com imidazoli, que té una estructura cíclica amb dos àtoms de nitrogen, les característiques li permeten participen en diferents reaccions enzimàtiques on ocorren transferències de protons.
La histidina participa a la metilació de proteïnes, és part de l'estructura de l'hemoglobina (la proteïna que transporta oxigen en la sang dels animals), està en alguns dipéptidos antioxidants i és precursor d'altres molècules importants com la histamina.
Aquest aminoàcid amb càrrega positiva va ser aïllat per primera vegada el 1895 a partir de les proteïnes de les banyes d'alguns animals. No és un aminoàcid essencial, però és molt important per a la síntesi de la urea, una de les formes en les que s'excreta el nitrogen en els animals.
Arginina (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
El seu grup R és -CH2-CH2-CH2-NH-C-NH-NH2 i actua com a antioxidant, regulador de la secreció hormonal, desintoxicador d'amoni, regulador de l'expressió genètica, reservori de nitrogen, en la metilació de proteïnes, etc.
L'àcid aspàrtic té un grup R amb un segon grup carboxil (-CH2-COOH) i forma part de el grup dels aminoàcids carregats negativament.
Àcid aspàrtic (Font: The original uploader was Paginazero at Italian Wikipedia. / Public domain, via Wikimedia Commons)
Les seves principals funcions tenen a veure amb la síntesi de purines, pirimidines, asparagina i arginina. Participa en reaccions de transaminació, en el cicle de la urea i en la síntesi d'inositol.
També pertany a el grup dels aminoàcids carregats negativament, amb un grup R d'estructura -CH2-CH2-COOH, molt semblant a el de l'àcid aspàrtic. Va ser descobert el 1866 a partir de gluten de blat hidrolitzat i se sap que forma part de moltes proteïnes comuns en molts éssers vius.
Àcid glutàmic (Font: Borb, via Wikimedia Commons)
Aquest aminoàcid no essencial té moltes funcions importants en les cèl·lules dels animals, especialment en la síntesi de glutamina i arginina, dos aminoàcids proteics.
A més, és un important mediador de la transmissió de senyals excitatorias en el sistema nerviós central dels animals vertebrats, pel que la seva presència en certes proteïnes és crucial per al funcionament de el cervell, per al desenvolupament cognitiu, la memòria i l'aprenentatge.
referències
- Fonnum, F. (1984). Glutamate: a neurotransmitter in the mammalian brain. Journal of Neurochemistry, 18 (1), 27-33.
- Nelson, DL, Lehninger, A EL, & Cox, MM (2008). Lehninger principles of biochemistry. Macmillan.
- Szabados, L., & Savoure, A. (2010). Proline: a Multifunctional amino acid. Trends in plant science, 15 (2), 89-97.
- Wu, G. (2009). Amino àcids: metabolism, functions, and nutrition. Amino àcids, 37 (1), 1-17.
- Wu, G. (2013). Amino àcids: biochemistry and nutrition. CRC Press.