- estructura química
- usos
- preparació
- Desaminació tèrmica de l'anilina
- Reacció amb fenotiazina
- propietats
- Solubilitat i basicitat
- referències
La difenilamina és un compost orgànic la fórmula química és (C 6 H 5) 2 NH. El seu mateix nom indica que es tracta d'una amina, així com també ho deixa en clar la seva fórmula (-NH 2). D'altra banda, el terme «difenil» al·ludeix a la presència de dos anells aromàtics enllaçats a el nitrogen. En conseqüència, la difenilamina és una amina aromàtica.
Dins el món dels compostos orgànics, la paraula aromàtic no està necessàriament relacionada amb l'existència dels seus olors, sinó amb unes característiques que defineixen els seus comportaments químics enfront de determinades espècies.
Per al cas de la difenilamina, coincideixen seva aromaticitat i el fet que el seu sòlid presenti un aroma distintiu. No obstant això, el fonament o els mecanismes que regeixen les seves reaccions químiques poden explicar pel seu caràcter aromàtic, més no per la seva agradable aroma.
La seva estructura química, basicitat, aromaticitat i interaccions intermoleculars són les variables responsables de les seves propietats: des del color dels seus cristalls fins a la seva aplicabilitat com a agent antioxidant.
estructura química
A les imatges superiors estan representades les estructures químiques de la difenilamina. Les esferes negres corresponen als àtoms de carboni, les blanques als àtoms d'hidrogen i la blava a l'àtom de nitrogen.
La diferència entre les dues imatges és el model de com representen gràficament a la molècula. En la inferior ressalta l'aromaticitat dels anells amb les línies de punts en negre i, així mateix, la geometria plana d'aquests anells queda en evidència.
Cap de les dues imatges mostra el parell solitari d'electrons no compartits sobre l'àtom de nitrogen. Aquests electrons es "passegen" pel sistema π conjugat dels dobles enllaços en els anells. Aquest sistema conforma una mena de núvol circulant que permet interaccions intermoleculars; és a dir, amb altres anells d'una altra molècula.
Això significa que el parell no compartit de l'nitrogen es passeja pels dos anells, distribuint en aquests la seva densitat electrònica equitativament, i després tornen a l'nitrogen, per repetir el cicle una altra vegada.
En aquest procés la disponibilitat d'aquests electrons disminueix, portant com a conseqüència un descens de la basicitat de la difenilamina (la seva tendència a donar electrons com a base de Lewis).
usos
La difenilamina és un agent oxidant capaç de complir una sèrie de funcions, i entre elles estan les següents:
- Durant el seu emmagatzematge, les pomes i les peres experimenten un procés fisiològic anomenat escaldada, relacionat amb la producció de trienos conjugats, que porta a un dany de la pell de les fruites. L'acció de la difenilamina permet augmentar el període d'emmagatzematge, reduint el dany de les fruites a un 10% del que s'ha observat en la seva absència.
- A l'combatre l'oxidació, la difenilamina i els seus derivats allarguen el funcionament dels motors a l'evitar el espessiment de l'oli usat.
- La difenilamina és utilitzada per limitar l'acció de l'ozó en la manufactura de l'cautxú.
- La difenilamina és usada en la química analítica per a la detecció de nitrats (NO 3 -), clorats (ClO 3 -) i altres agents oxidants.
- És un indicador usat en les proves de detecció de l'enverinament amb nitrats.
- Quan el RNA és hidrolitzat per una hora, reacciona amb la difenilamina; això permet la seva quantificació.
- En la medicina veterinària s'utilitza la difenilamina en forma tòpica en la prevenció i el tractament de les manifestacions de l'cuc barrinador en els animals de cria.
- Alguns dels derivats de la difenilamina pertanyen a la categoria de les drogues antiinflamatòries no esteroides. Així mateix, poden tenir efectes farmacològics i terapèutics com antimicrobians, analgèsics, anticonvulsionants i en l'activitat anticancerígena.
preparació
De forma natural la difenilamina es produeix en la ceba, en els cilantros, en els fulls de te verd i negre, i en les closques dels fruits cítrics. Sintèticament, hi ha moltes rutes que porten a aquest compost, com per exemple:
Desaminació tèrmica de l'anilina
Es prepara per desaminació tèrmica de l'anilina (C 6 H 5 NH 2) en presència de catalitzadors oxidants.
Si l'anilina en aquesta reacció no incorpora un àtom d'oxigen a la seva estructura, per què s'oxida? Perquè l'anell aromàtic és un grup atractor d'electrons, a diferència de l'àtom d'H, que dóna la seva baixa densitat electrònica a l'nitrogen en la molècula.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5) 2 NH + NH 3
Així mateix, l'anilina pot reaccionar amb la sal clorhidrat d'anilina (C 6 H 5 NH 3 + Cl -) sota un escalfament de 230 ºC durant vint hores.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - => (C 5 H 5) 2 NH
Reacció amb fenotiazina
La difenilamina origina diversos derivats a l'combinar-se amb diferents reactius. Un d'aquests és la fenotiazina, que a l'sintetitzar amb sofre és un precursor de derivats amb acció farmacèutica.
(C 6 H 5) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4) NH + H 2 S
propietats
La difenilamina és un sòlid cristal·lí blanc que, depenent de les seves impureses, pot adquirir tonalitats broncíneas, ambre o grogues. Presenta una aroma agradable a flors, té un pes molecular 169,23 g / mol i una densitat de 1,2 g / ml.
Les molècules d'aquests sòlids interaccionen per forces de Van der Waals, entre les quals hi ha els ponts d'hidrogen formats pels àtoms de nitrogen (NH-NH) i l'apilament dels anells aromàtics, reposant els seus "núvols electrònics" una sobre l'altra.
Com els anells aromàtics ocupen molt espai, aquests entorpeixen els ponts d'hidrogen, sense considerar a més les rotacions dels enllaços N-anell. L'anterior fa que el sòlid no tingui un punt de fusió molt alt (53 ºC).
No obstant això, en estat líquid les molècules estan més separades i l'eficàcia dels ponts d'hidrogen millora. Així mateix, la difenilamina és relativament pesada, necessitant de molta calor per passar a fase gasosa (302 ºC, el seu punt d'ebullició). Això també és degut en part a l'pes i les interaccions dels anells aromàtics.
Solubilitat i basicitat
És molt insoluble en aigua (0,03 g / 100 g d'aigua) a causa de l'caràcter hidròfob dels seus anells aromàtics. En canvi, és molt soluble en solvents orgànics com benzè, tetraclorur de carboni (CCl 4), acetona, etanol, piridina, àcid acètic, etc.
La seva constant d'acidesa (pKa) és 0,79, que al·ludeix a l'acidesa del seu àcid conjugat (C 6 H 5 NH 3 +). El protó sumat a l'nitrogen té tendència a desprendre, pel fet que el parell d'electrons amb el que està enllaçat pot passejar-se pels anells aromàtics. Així, l'alta inestabilitat C 6 H 5 NH 3 + reflecteix la baixa basicitat de la difenilamina.
referències
- Gabriela Calvo. (16 d'abril de 2009). Com afecta la Difenilamina a la qualitat de la fruita? Recuperat el 10 d'abril de 2018, de: todoagro.com
- The Lubrizol Corporation. (2018). Diphenylamine antioxidants. Recuperat el 10 d'abril de 2018, de: lubrizol.com
- Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Pharmacological Applications of Diphenylamine and Its Derivative es Potent Bioactive Compound: A Review. Current Bioactive Compounds, volume 13.
- PrepChem. (2015-2016). Preparation of diphenylamine. Recuperat el 10 d'abril de 2018, de: prepchem.com
- PubChem. (2018). Diphenylamine. Recuperat el 10 d'abril de 2018, de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Wikipedia. (2018). Diphenylamine. Recuperat el 10 d'abril de 2018, de: en.wikipedia.org