- estructura
- isòmers òptics
- funcions
- biosíntesi
- Conversió de ribonucleòtids a desoxiribonucleòtids
- referències
La desoxiribosa o D-2-desoxiribosa és un sucre de cinc carbonis que compon els nucleòtids de l'àcid desoxiribonucleic (ADN). Aquest sucre funciona com a base per a la unió de el grup fosfat i la base nitrogenada que componen als nucleòtids.
Els carbohidrats en general són molècules essencials per als éssers vius, aquests compleixen diferents funcions indispensables, no només com a molècules de les quals pot extreure energia per a les cèl·lules, sinó també per estructurar les cadenes de l'ADN a través de les quals es transmet la informació genètica.
Estructura química de la desoxiribosa (Font: Edgar181 via Wikimedia Commons)
Tots els sucres o carbohidrats tenen la fórmula general CnH2nOn, en el cas de la desoxirribosa la seva fórmula química és C5H10O4.
La desoxirribosa és el sucre que estructura l'ADN i només es diferencia de la ribosa (el sucre que compon a l'ARN) en que posseeix un àtom d'hidrogen (-H) en el carboni 3, mentrestant la ribosa posseeix un grup funcional hidroxil (- OH) en la mateixa posició.
A causa d'aquesta semblança estructural, la ribosa és el substrat de partida més important per a la síntesi cel·lular dels sucres desoxirribosas.
Una cèl·lula mitjana posseeix una quantitat d'ARN gairebé 10 vegades superior a la d'ADN, i la fracció d'ARN que es recicla, desviant-se cap a la formació d'desoxirribosas té una important contribució per a la supervivència de les cèl·lules.
estructura
La desoxirribosa és un monosacàrid compost per cinc àtoms de carboni. Té un grup aldehid, per tant, és classificada dins del grup de les aldopentosas (aldo, per aldehid i pento pels cinc carbonis).
A l'desglossar la composició química de la desoxirribosa podem dir que:
Aquesta es compon de cinc àtoms de carboni, en el carboni de la posició 1 es troba el grup aldehid, en el carboni de la posició 2 posseeix dos àtoms d'hidrogen i en el carboni en la posició 3 té dos substituents diferents, a saber: un grup hidroxil (-OH) i un àtom d'hidrogen.
El carboni en posició 4, així com aquell en posició 3, posseeix un grup OH i un àtom d'hidrogen. És a través de l'àtom d'oxigen de el grup hidroxil en aquesta posició que la molècula pot adquirir la seva conformació cíclica, ja que aquest s'enllaça amb el carboni en la posició 1.
El cinquè àtom de carboni es troba saturat amb dos àtoms d'hidrogen i s'està situat en l'extrem terminal de la molècula, fora de l'anell.
En el grup aldehid de l'àtom de carboni 1 és on s'uneixen les bases nitrogenades que, juntament amb el sucre, formen els nucleòsids (nucleòtids sense el grup fosfat). En l'oxigen unit a l'àtom de carboni 5 és on s'uneix el grup fosfat que conforma els nucleòtids.
En una hèlix o bri d'ADN, el grup fosfat unit a l'carboni 5 d'un nucleòtid és el que s'uneix a el grup OH de l'carboni en la posició 3 d'una altra desoxiribosa pertanyent a un altre nucleòtid, i així successivament.
isòmers òptics
Entre els cinc àtoms de carboni que componen l'esquelet principal de la desoxirribosa es troben tres carbonis que tenen quatre substituents diferents en cadascun dels seus costats. El carboni en posició 2 és asimètric pel que fa a aquests, ja que no està unit a cap grup OH.
Per tant, i d'acord amb aquest àtom de carboni, la desoxirribosa pot aconseguir en dos "isoformes" o "isòmers òptics" que es coneixen com L-desoxiribosa i D-desoxiribosa. Les dues formes poden definir-se a partir de el grup carbonil a la part superior de l'estructura de Fisher.
Es designa com a "D-desoxiribosa" a totes les desoxirribosas on el grup -OH unit a el carboni 2 es troba disposat cap a la dreta, mentre que les formes "L-desoxirribosa" tenen el grup -OH cap a l'esquerra.
La forma "D" dels sucres, incloent a la desoxirribosa, és la predominant en el metabolisme dels organismes.
funcions
La desoxirribosa és un sucre que funciona com a bloc estructural de moltes macromolècules importants com l'ADN i de nucleòtids d'alta energia com l'ATP, l'ADP, l'AMP, el GTP, entre d'altres.
La diferència que presenta l'estructura cíclica de la desoxirribosa respecte a la ribosa fa que la primera sigui una molècula molt més estable.
L'absència de l'àtom d'oxigen en el carboni 2 fa de la desoxirribosa un sucre menys propens a la reducció, sobretot en comparació de la ribosa. Això té gran importància, ja que li proporciona estabilitat a les molècules que forma part.
biosíntesi
La desoxirribosa, a l'igual que la ribosa, pot ser sintetitzada en el cos d'un animal per rutes que impliquen la degradació d'altres carbohidrats (generalment hexoses com la glucosa) o per la condensació de carbohidrats més petits (trioses i altres compostos de dos carbonis, per exemple).
En el primer cas, és a dir, l'obtenció de desoxirribosa a partir de la degradació de compostos carbohidratados "superiors", això és possible gràcies a la capacitat metabòlica de les cèl·lules per realitzar la conversió directa de la ribulosa 5-fosfat obtinguda per la via de les pentoses fosfat en ribosa 5-fosfat.
Comparació estructural entre la ribosa i la desoxiribosa (Font: Genomics Education Programme via Wikimedia Commons)
La ribosa 5-fosfat pot ser reduïda posteriorment a desoxiribosa 5-fosfat, que pot ser emprada directament per a la síntesi de nucleòtids energètics.
L'obtenció de ribosa i desoxiribosa a partir de la condensació de sucres més petits ha estat demostrada en extractes bacterians, on s'ha comprovat la formació de desoxiribosa en presència de gliceraldehid fosfat i acetaldehid.
Evidència similar ha estat obtinguda en estudis emprant teixits animals, però incubant fructosa-1-6-bifosfat i acetaldehid en presència d'àcid yodoacético.
Conversió de ribonucleòtids a desoxiribonucleòtids
Encara petites fraccions dels àtoms de carboni destinats a les rutes de biosíntesi de nucleòtids són dirigides cap a la biosíntesi de desoxinucleòtids (els nucleòtids de l'ADN que posseeixen com sucre a la desoxirribosa), la major part d'aquests s'encamina principalment cap a la formació de ribonucleòtids.
Conseqüentment, la desoxirribosa és sintetitzada principalment a partir del seu derivat oxidat, la ribosa, i això és possible a l'interior cel·lular gràcies a la gran diferència d'abundància entre l'ADN i l'ARN, que és la font principal d'ribonucleòtids (font important de sucre ribosa).
Així doncs, el primer pas de la síntesi de desoxinucleòtids a partir de ribonucleótidos consisteix en la formació de desoxirribosa a partir de la ribosa que compon aquests nucleòtids.
Per a això, la ribosa és reduïda, és a dir, es remou el grup OH en el carboni 2 de la ribosa i s'intercanvia per un ió hidrur (un àtom d'hidrogen), conservant la mateixa configuració.
referències
- Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Biosynthesis of deoxyribose in Intact Escherichia coli. Journal of Biological Chemistry, 233 (5), 1194-1198.
- Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). An introduction to genetic analysis. Macmillan.
- Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Bioquímica. 2000. Sant Francesc: BenjaminCummings.
- McGEOWN, MG, & Malpress, FH (1952). Synthesis of deoxyribose in animal tissues. Nature, 170 (4327), 575-576.
- Watson, JD, & Crick, F. (1953). A structure for deoxyribose Nucleic acid.