- Nomenclatura dels derivats de benzè
- derivats simples
- derivats disustituidos
- derivats polisustituidos
- Alguns derivats importants de l'benzè
- referències
Els derivats de l'benzè són, segons el sistema de la Unió Internacional de Química Pura i Aplicada (IUPAC), els hidrocarburs aromàtics. La figura 1 mostra alguns exemples.
Encara que alguns compostos són referits exclusivament per noms IUPAC, alguns són més freqüentment designats per noms comuns (Important Benzene Derivatives and Groups, SF).
Figura 1: alguns derivats de l'benzè.
Històricament, les substàncies de tipus benzè es deien hidrocarburs aromàtics perquè tenien aromes distintius. Avui en dia, un compost aromàtic és qualsevol compost que conté un anell de benzè o té certes propietats de tipus benzè (però no necessàriament una aroma forta).
Pot reconèixer els compostos aromàtics en aquest text per la presència d'un o més anells de benzè en la seva estructura.
En la dècada de 1970, els investigadors van descobrir que el benzè és cancerigen. No obstant això, això no significa que els compostos que contenen un anell de benzè com a part de la seva estructura són també cancerígens.
És un error comú que, si un compost s'utilitza per produir un determinat producte químic, els riscos associats amb ella segueixen sent els mateixos.
De fet, quan es fa reaccionar benzè per produir diferents derivats, deixa de ser el compost benzè, i les propietats químiques dels productes poden ser sovint completament diferents.
Per tant, la presència d'un anell de benzè en l'estructura d'un compost no és una causa automàtica de preocupació, de fet, un gran nombre de compostos que es troben en els nostres aliments contenen un anell de benzè en algun lloc de la seva estructura (Structure and Nomenclature of Aromatic Compounds, SF).
Nomenclatura dels derivats de benzè
Els derivats de benzè han estat aïllats i utilitzats com a reactius industrials durant més de 100 anys i molts dels noms estan arrelats en les tradicions històriques de la química.
Els compostos esmentats a continuació porten els noms històrics comuns i la majoria de les vegades no pels noms sistèmics de IUPAC (Benzene Derivatives, SF).
-Fenol també es coneix com benzenol.
-El toluè també es coneix com metil benzè.
-La anilina també es coneix com bencenamina.
-El anisol és també conegut com metoxi benzè.
-El nom IUPAC de l'estirè és el vinil benzè.
-La acetofenona també es coneix com Metil fenil cetona.
-El nom IUPAC de l'benzaldehid és bencenocarbaldehído.
-El àcid benzoic té el nom IUPAC d'àcid benzè carboxílic.
derivats simples
Quan el benzè conté un sol grup substituent s'anomenen derivats simples. La nomenclatura per a aquest cas serà el nom de l'derivat + benzè.
Figura 2: clorobenzè = clor + benzè.
Per exemple, el clor (Cl) unit a un grup fenil s'anomenaria clorobenzè (clor + benzè). Com que hi ha només un substituent en l'anell de l'benzè, no hem d'indicar la seva posició en l'anell de l'benzè (Lam, 2015).
derivats disustituidos
Quan dues de les posicions en l'anell han estat substituïdes amb un altre àtom o grup d'àtoms, el compost és un benzè disustituido.
Es pot numerar els àtoms de carboni i nomenar el compost en relació a ells. No obstant això, hi ha una nomenclatura separada per a descriure les posicions relatives.
Usant toluè com a exemple, l'orientació orto és la relació 1,2; el meta és 1,3 i el per a és 1,4. S'ha de tenir en compte que hi ha dues posicions orto i meta.
Els substituents s'anomenen per ordre alfabètic a menys que hi hagi un d'important o que li concedeixi nom a la molècula, per exemple el fenol.
Figura 3: posicions orto, meta i per relatives a la molècula de toluè.
La notació per a les posicions orto, meta i per es poden simplificar amb les lletres o, mip respectivament (en itàlica).
Un exemple d'aquest tipus de nomenclatura es mostra a la figura 4 amb les molècules de l'o bromoetilbenceno, l'àcid m nitrobenzoico i el p bromonitrobenceno (Colapret, SF).
Figura 4: estructura de l'o bromoetilbenceno (esq.), L'àcid m nitrobenzoico (cent.) I el p bromonitrobenceno (der.).
derivats polisustituidos
Quan hi ha més de dos substituent en l'anell benzílic s'ha d'usar números per distingir-los.
Es comença a numerar en l'àtom de carboni a el qual està unit un dels grups i compten cap a l'àtom de carboni que porta a l'altre grup substituent pel camí més curt.
L'ordre dels substituents és alfabètic i els substituents s'anomenen precedits d'el nombre de carboni en el qual es troben tot això seguit de la paraula benzè. La figura 5 mostra l'exemple de la molècula d'l'1-brom, 2,4 dinitro benzè.
Figura 5: estructura de l'1-brom, 2,3-dinitro benzè.
Si un grup imparteix un nom especial, el nom de la molècula com un derivat d'aquest compost i si cap grup imparteix un nom especial, la llista en ordre alfabètic, donant-los el conjunt més baix de nombres.
La figura 6 mostra la molècula de TNT, segons aquest tipus de nomenclatura, aquesta molècula ha de ser cridada 2, 4, 6 trinitrotoluè.
Figura 6: molècula de 2, 4, 6 trinitrotoluè.
Alguns derivats importants de l'benzè
Un nombre dels derivats de benzè substituïts són compostos ben coneguts i comercialment importants.
Un dels més obvis és el poliestirè, fabricat mitjançant la polimerització d'estirè. La polimerització implica la reacció de moltes molècules més petites per formar cadenes llargues de molècules.
Es produeixen diversos bilions de quilograms de poliestirè per any, i els seus usos inclouen coberts de plàstic, envasat d'aliments, materials d'embalatge d'escuma, caixes d'ordinadors i materials d'aïllament (Net Industries and its Licensors, SF).
Altres derivats importants són els fenols. Aquests es defineixen com a molècules de benzè amb grups OH (hidròxid) units a ells.
Es descriuen com sòlids incolors o blancs en la seva forma més pura. S'utilitzen per fer epoxis, resines i pel·lícules.
El toluè es defineix com una molècula de benzè amb un grup d'un àtom de carboni i tres àtoms d'hidrogen units a ell. És «un líquid clar i incolor amb una olor distintiu».
El toluè s'utilitza com a dissolvent, encara que aquest ús s'acaba gradualment perquè el toluè pot causar mals de cap, confusió i pèrdua de memòria. També s'utilitza en la producció de certs tipus d'escuma.
L'anilina és una molècula de benzè amb un grup amino (-NH 2) unit a ella. L'anilina és un oli incolor, però pot enfosquir amb l'exposició a la llum. S'utilitza per fer tints i productes farmacèutics (KIMMONS, SF).
L'àcid benzoic és un conservant d'aliments, és material de partida per a la síntesi de tints i altres compostos orgànics i s'usa per al guarit de tabac.
Les molècules basades en benzè més complexes tenen aplicacions en la medicina. Potser et soni el Paracetamol, que té el nom químic de acetaminofén, utilitzat comunament com un analgèsic per alleujar el dolor i mals de cap.
De fet, és probable que un gran nombre de compostos medicinals presentin un anell de benzè en algun lloc de la seva estructura, encara que aquests compostos són sovint més complicats que els mostrats aquí.
referències
- Andy Brunning / Compound Interest. (2015). Benzene Derivatives in Organic Chemistry. Recuperat de compoundchem.com.
- Benzene Derivatives. (SF). Recuperat de chemistry.tutorvista.com.
- Colapret, J. (SF). Benzene & Its Derivatives. Recuperat de colapret.com.utexas.edu.
- Important Benzene Derivatives and Groups. (SF). Recuperat de colby.edu.
- KIMMONS, R. (SF). List of Benzene Derivatives. Recuperat de hunker.com.
- Lam, D. (2015, novembre 16). Nomenclature of Benzene Derivatives.
- Net Industries and its Licensors. (SF). Benzene - Benzene Derivatives. Recuperat de science.jrank.org.
- Structure and Nomenclature of Aromatic Compounds. (SF). Recuperat de saylordotorg.github.io.