COMPOSTOS OXIGENATS: PROPIETATS, REACCIONS, USOS - QUIMICA - 2025

Els compostos oxigenats són tots aquells que incorporen oxigen bé sigui de manera covalent o iònica. Els més coneguts consisteixen en molècules orgàniques que posseeixen enllaços CO; però la família és molt més àmplia, albergant enllaços com Si-O, PO, Fe-O o altres similars.

Els compostos oxigenats covalents en general són orgànics (amb esquelets carbonats), mentre que els iònics són inorgànics, conformats essencialment per òxids (metàl·lics i no metàl·lics). És clar, hi ha moltes excepcions a la regla anterior; però tots tenen en comú la presència d'àtoms (o ions) d'oxigen.

Bombolles d'oxigen ascendint des de les profunditats de la mar. Font: Pxhere.

L'oxigen es presencia fàcilment quan bombolleja a l'aigua (imatge superior) o en qualsevol altre solvent en on no es solubilitze. Està en l'aire que respirem, a les muntanyes, al ciment, i en els teixits vegetals i animals.

Els compostos oxigenats estan per tot arreu. Els de tipus covalent no són tan "distingibles" com els altres, perquè tenen l'aspecte de líquids transparents o de colors tènues; però l'oxigen està allà, enllaçat de múltiples maneres.

propietats

A causa de que la família dels compostos oxigenats és tan vasta, aquest article se centrarà únicament en els de tipus orgànics i covalents.

Grau d'oxidació

Tots ells tenen en comú els enllaços CO, sense importar quina sigui la seva estructura; si és lineal, ramificada, cíclica, intricada, etc. Com més enllaços CO hagi, es diu que el compost o molècula està més oxigenada; i per tant, el seu grau d'oxidació és més gran. Sent així els compostos oxigenats, valgui la redundància, estan oxidats.

Depenent del seu grau d'oxidació es desprenen diferents tipus de tals compostos. Els menys oxidats són els alcohols i èters; en els primers hi ha un enllaç C-OH (sigui aquest carboni primari, secundari o terciari), i en els segons enllaços COC. D'aquí es pot argüir que els èters estan més oxidats que els alcohols.

Seguint amb la mateixa temàtica, en grau d'oxidació els succeeixen els aldehids i les cetones; aquests són compostos carbonílics, i se'ls diuen així perquè posseeixen un grup carbonil, C = O. I finalment, hi ha els esters i àcids carboxílics, sent aquests últims portadors de el grup carboxil, COOH.

grups funcionals

Les propietats d'aquests compostos estan en funció del seu grau d'oxidació; i així mateix, aquest es reflecteix per la presència, falta o abundància dels grups funcionals esmentats dalt: OH, CO i COOH. Com més gran sigui el nombre present d'aquests grups en un compost, més oxigenat serà.

Tampoc es poden oblidar els enllaços COC interns, els quals "perden" importància enfront dels grups oxigenats.

¿I quin paper exerceixen tals grups funcionals en una molècula? Defineixen la seva reactivitat, i representen a més llocs actius per on la molècula pot patir transformacions. Aquesta és una propietat important: són unitats de construcció per macromolècules o compostos amb fins específics.

polaritat

En general els compostos oxigenats són polars. Això es deu al fet que els àtoms d'oxigen són molt electronegatius, i creen per tant moments dipolars permanents.

No obstant això, hi ha moltes variables que determinen si aquests són o no polars; per exemple, la simetria de la molècula, el que comporta la cancel·lació vectorial de tals moments dipolars.

Nomenclatura

Cada tipus de compostos oxigenats té les seves pautes per ser nomenat d'acord a la nomenclatura IUPAC. A continuació s'aborden simplificadament les nomenclatures per a alguns d'aquests compostos.

Alcohols

Els alcohols, per exemple, es nomenen afegint el sufix -ol a la fin dels noms dels alcans dels que procedeixen. Així, l'alcohol derivat de l'metà, CH ₄, es dirà metanol, CH ₃ OH.

aldehids

Una cosa semblant passa pels aldehids, però afegint el sufix -al. Si és el cas, no tenen grup OH sinó CHO, anomenat formilo. Aquest no és més que un grup carbonil amb un hidrogen enllaçat directament a l'carboni.

Així, partint de l'CH ₄ i "llevant-li" dos hidrògens, es tindrà la molècula d'HCOH o H ₂ C = O, anomenada metanal (o formaldehid, segons la nomenclatura tradicional).

cetones

Per a les cetones, el sufix és -ona. Es busca que el grup carbonil tingui el localitzador més baix a l'hora d'enumerar els carbonis de la cadena principal. Així, el CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ és el 2-hexanona, i no el 5-hexanona; de fet, tots dos compostos resulten equivalents en aquest exemple.

Èters i èsters

Els seus noms són semblants, però els primers tenen fórmula general ROR ', mentre que els segons RCOOR'. R i R 'representen iguals o diferents grups alquil, els quals s'esmenten en ordre alfabètic, per al cas dels èters; o depenent de quin estigui enllaçat a el grup carbonil, per al cas dels èsters.

Per exemple, el CH ₃ OCH ₂ CH ₃ és l'etil metil èter. Mentre que el CH ₃ Cooch ₂ CH ₃, és el acetat d'etil. Per què etanoat i no metanoato? Perquè es considera no només el CH ₃ sinó també el grup carbonil, ja que CH ₃ CO-representa la "porció àcida" de l'èster.

reaccions

Es va esmentar que els grups funcionals són els responsables de definir les reactivitats dels compostos oxigenats. El OH, per exemple, pot alliberar-se en forma de molècula d'aigua; es parla llavors d'una deshidratació. Aquesta deshidratació s'afavoreix en presència de calor i un mitjà àcid.

Els èters, per la seva banda, també reaccionen en presència d'halogenurs d'hidrogen, HX. A el fer-ho, es trenquen els seus enllaços COC per formar halurs d'alquil, RX.

Depenent de les condicions de l'entorn, el compost pot oxidar encara més. Per exemple, els èters poden transformar-se en peròxids orgànics, ROOR '. Així mateix, i més conegudes, són les oxidacions dels alcohols primaris i secundaris, a aldehids i cetones, respectivament.

Els aldehids, al seu torn, poden oxidar a àcids carboxílics. Aquests, en presència d'alcohols i un mitjà àcid o bàsic, pateixen una reacció d'esterificació per a originar èsters.

En termes molt generals, les reaccions s'orienten a augmentar o disminuir el grau d'oxidació de l'compost; però en el procés pot donar lloc a noves estructures, nous compostos.

usos

Quan es té control de les seves quantitats, són molt útils com a additius (farmacèutics, alimentaris, en la formulació de productes, gasolina, etc.) o solvents. Evidentment, els seus usos estan subjectes a la naturalesa de l'compost oxigenat, però si es necessita d'espècies polars, llavors és probable que siguin una opció.

El problema d'aquests compostos és que a l'cremar poden originar productes nocius per a la vida i el medi ambient. Per exemple, l'excés de compostos oxigenats com a impureses en la gasolina, representa un aspecte negatiu perquè genera contaminants. El mateix succeeix si les fonts de combustibles són masses vegetals (biocombustibles).

exemples

Per finalitzar, s'esmenten un seguit d'exemples de compostos oxigenats:

- Etanol.

- Dietil èter.

- Acetona.

- hexanol.

- Etaonoato d'isoamilo.

- Àcid fòrmic.

- Àcids grassos.

- Èters corones.

- Isopropanol.

- Metoxibenceno.

- Fenil metil èter.

- butanal.

- propanona.

referències

1. Shiver & Atkins. (2008). Química Inorgànica. (Quarta edició). Mc Graw Hill.
2. Morrison, RT i Boyd, RN (1987). Química Orgànica. (5a Edició). Addison-Wesley Iberoamericana
3. Carey, FA (2008). Química Orgànica. (6ta Edició). McGraw-Hill, Interamericà, Editors SA
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10th edition.). Wiley Plus.
5. Andrew Tipler. (2010). Determination of Low-Level Oxygenated Compounds in Gasoline Using the Clarus 680 GC with S-Swafer MicroChannel Flow Technology. PerkinElmer, Inc. Shelton, CT 06484 USA.
6. Chang, J., Danuthai, T., Dewiyanti, S., Wang, C. & Borgna, A. (2013). Hydrodeoxygenation of guaiacol over carbon-supported metall Catalysts. ChemCatChem 5, 3041-3049. dx.doi.org