COMPOSTOS ORGÀNICS: CARACTERÍSTIQUES, CLASSIFICACIÓ, NOMENCLATURA, EXEMPLES - QUIMICA - 2025

Les compostos orgànics o molècules orgàniques són aquelles substàncies químiques que contenen àtoms de carboni. La branca de la química que s'encarrega del seu estudi, llavors, es coneix com química orgànica.

Virtualment totes les molècules que fan que la vida cel·lular sigui possible contenen carboni, és a dir: les proteïnes, els enzims, els lípids, els carbohidrats, les vitamines i els àcids nucleics, etc. Per tant, totes les reaccions químiques que tenen lloc en els sistemes vius són reaccions orgàniques.

Representació gràfica de l'estructura d'un alcohol, un compost orgànic (Font: SubDural12 / Public domain, via Wikimedia Commons)

Així mateix, la major part dels compostos que es troben en la naturalesa, dels quals els éssers humans depenen per obtenir aliment, medicina, vestimenta i energia, també són compostos orgànics.

Hi compostos orgànics naturals i sintètics, doncs els químics han aconseguit produir milions de compostos orgànics artificialment, és a dir, dins de les parets d'un laboratori i, per tant, aquests compostos no poden trobar-se en la natura.

Composició dels compostos orgànics: el carboni

Els compostos orgànics estan compostos, entre altres coses, d'àtoms de carboni. El carboni és un element molt especial i això es deu, en gran part, a la seva posició en la taula periòdica, ja que es troba al centre de la segona fila d'elements.

El carboni en la taula periòdica (Font: IUPAC / Public domain, via Wikimedia Commons)

Aquells elements a la seva esquerra tendeixen a cedir electrons, mentrestant aquells a la seva dreta tendeixen a rebre'ls. El fet que el carboni estigui enmig d'aquests elements implica que aquest ni cedeix completament els electrons, ni els accepta completament, sinó que els comparteix.

A l'compartir electrons i no llevar-los-o donar-los a altres elements, el carboni pot formar enllaços amb centenars d'àtoms diferents, formant milions de compostos estables amb múltiples propietats químiques.

Característiques dels compostos orgànics

-Tots els compostos orgànics estan formats per àtoms de carboni en combinació amb àtoms d'hidrogen, d'oxigen, de nitrogen, de sofre, de fòsfor, de fluor, de clor, de brom, entre d'altres.

No obstant això, no tots els compostos que tenen àtoms de carboni són compostos orgànics, com, per exemple, el carbonat de sodi o el carbonat de calci.

-Poden ser sòlids cristal·lins, olis, ceres, plàstics, elàstics, líquids mòbils o volàtils o gasos. A més, poden tenir una àmplia gamma de colors, olors i sabors (algunes de les seves característiques seran descrites per grups)

-Poden ser naturals o sintètics, és a dir, poden trobar-normalment a la natura o poden ser sintetitzats artificialment per l'home

-Tenen múltiples funcions, tant des del punt de vista cel·lular com en el sentit antropocèntric, ja que l'home explota els compostos orgànics en molts aspectes de la seva vida diària

classificació

Els compostos orgànics poden ser classificats en una sèrie de "grups funcionals". D'aquests grups funcionals, els més comuns i rellevants són:

-Alcanos, alquens i alquins

-Arenos o hidrocarburs aromàtics

-Alcoholes i fenols, èters i epòxids

-Tioles, amines, aldehids i cetones

-Haluros

-Àcids carboxílics

alcans

Els alcans són compostos orgànics formats únicament per àtoms de carboni i hidrogen units per enllaços covalents no polars simples, de manera que pertanyen a una classe de substàncies conegudes com hidrocarburs.

Els enllaços que formen aquests compostos són, generalment, els enllaços menys reactius que poden trobar-se en una molècula orgànica i, per tant, les seqüències d'alcans formen el "carcassa inert" de la major part dels compostos orgànics.

Estructura d'alguns alcans. Metà, età, propà i butà. (Font: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) via Wikimedia Commons)

Aquests compostos poden ocórrer com cadenes hidrocarbonades o com a estructures cícliques o anells. Quan una cadena hidrocarbonada s'uneix a més d'una unitat estructural fonamental com substituent, aquesta es coneix llavors com un grup llogo.

Els alcans més simples són el metà (CH 4), que és un dels compostos principals trobats en el gas natural, l'età (C2H6), el propà (C3H8) i el butà (C4H10), emprat com a combustible líquid en els encenedors de butxaca.

alquens

Etè. By User: Bryan Derksen, from Wikimedia Commons

Un compost orgànic és un alquè quan conté dobles enllaços entre els àtoms de carboni que el conformen, de manera que es diu que aquests són insaturats, ja que no estan saturats amb àtoms d'hidrogen.

Els alquens estan àmpliament distribuïts en la naturalesa i alguns exemples comuns inclouen l'etilè (emprat per fer plàstics), el 2-metil-1,3-butadiè isoprè (emprat per fabricar gomes o cautxús) i la vitamina A.

alquins

Estructura química de l'acetilè

Els alquins són hidrocarburs (compostos formats per àtoms de carboni i hidrogen) que tenen, entre algun dels seus àtoms de carboni, un enllaç triple, que té gran força i rigidesa. No són molt abundants en la naturalesa.

El etí, també conegut com l'acetilè, és un dels exemples més representatius d'aquest grup de molècules. És emprat com a combustible per a les torxes dels soldadors de oxiacetilé.

El punt d'ebullició dels alcans, alquens i alquins s'incrementa amb l'augment de l'pes molecular, però, el punt de fusió pot ser molt variable ja que depèn de l'estructura que adopten aquestes molècules en fase sòlida.

Hidrocarburs aromàtics o arens

benzè

També coneguts com hidrocarburs aromàtics, els arens són un conjunt de molècules orgàniques que contenen un grup funcional compost per tres parells d'àtoms units per dobles enllaços, els quals estan units entre si formant un hexàgon regular planar (pla).

Els anells hexagonals d'aquests compostos són representats comunament en una seqüència alternant enllaços senzills amb enllaços dobles.

La molècula més petita que pot formar un grup funcional d'aquesta naturalesa és el benzè (C6H6) i els arens poden tenir un o més anells benzènics o altres d'estructura similar. Quan són nomenats com substituents en altres unitats estructurals es coneixen com substituents aril.

La descripció d'aquests com "hidrocarburs aromàtics" té a veure amb la forta olor que tenen el benzè i altres arens de major grandària.

Un bon exemple d'aquests compostos és el naftalè, format per dos anells benzènics fusionats, que correspon a l'compost actiu de les boles de naftalina, usualment emprades com pesticides per espantar insectes domèstics no desitjats.

Alcohols i fenols

Font: Estructura genèrica dels alcohols. Secalinum, from Wikimedia Commons

Els alcohols són compostos formats per un esquelet alcà a el qual s'uneix un grup hidroxil (-OH), mentrestant els fenols són aquells en què el grup hidroxil, al seu torn, està unit a un anell aril (hidrocarbur aromàtic).

Tant alcohols com fenols són summament comuns en la natura, però més abundants i importants són els alcohols.

Estructura química de l'fenol. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Gràcies a la presència d'un grup hidroxil, les molècules alcohòliques i fenòliques tenen propietats físiques i químiques summament variables, ja que els àtoms d'oxigen són, amb molt, més electronegatius que els àtoms de carboni o d'hidrogen.

En conseqüència, els enllaços entre aquests tres àtoms són polars i són aquests els responsables de les principals característiques dels alcohols i els fenols.

El punt d'ebullició dels alcohols és més gran que el punt d'ebullició dels alcans o alquens de pes molecular comparable, tot i que mentre més gran sigui el grup llogo d'aquestes molècules, més similars són les seves propietats a les dels alcans.

Èters i epòxids

Estructura general d'èsters orgànics

Els èters són molècules orgàniques en les quals un àtom d'oxigen està unit a dos àtoms de carboni i són summament abundants a la natura. El dietiléter, per exemple, era emprat abans com anestèsic i el 2-etoxinaftaleno és emprat en perfumeria com "aromatitzant tipus flors de taronja".

Hi èters de cadena lineal i èters cíclics i, encara que els enllaços entre l'oxigen i el carboni són polars, aquests compostos són menys reactius que els alcohols i els fenols.

Els epòxids, d'altra banda, són èters cíclics formats per un anell de tres àtoms, sent l'exemple més senzill l'òxid d'etilè, també conegut com oxirano, un gas inflamable de forta olor.

Exemple d'epòxid, 2,3-epoxihexano

tiols

Sulfhidril, grup tiol

Els tiols són molt similars als alcohols, però en lloc d'un àtom d'oxigen tenen un àtom de sofre. La seva principal característica és que tenen molt mala olor.

El tiol més senzill és el sulfur d'hidrogen (H₂S), anàleg sulfurat de l'aigua que té olor a ou podrit. L'etanotiol és un altre tiol molt conegut, ja que és el que s'afegeix a el gas domèstic per fer detectables les fuites.

Quan estan presents com substituents en altres unitats estructurals, els tiols o grups SH es coneixen com a grups "mercapto".

amines

Fórmula general per una amina. Font: maixé, from Wikimedia Commons.

Les amines generalment són compostos alcans (grups alquil) o arens (grups aril) que contenen al menys un àtom de nitrogen unit.

Si es tracta d'una armadura formada per un grup alquil, llavors el compost s'anomena alquil-amina. En canvi, si la carcassa consisteix en un grup aril el compost correspon a un aril-amina.

Hi amines primàries, secundàries i terciàries, depenent de si l'àtom de nitrogen està unit a un, dos o tres grups llogo o aril, corresponentment. Aquestes són molt comuns en la naturalesa i moltes són fisiològicament actives en els éssers vius.

Aldehids i cetones

Representació d'un aldehid (Font: Wereldburger758, via Wikimedia Commons)

Tots dos són compostos que posseeixen àtoms de carboni units a grups carbonil. Un grup carbonil consisteix en un àtom d'oxigen unit a un àtom de carboni a través d'un doble enllaç; en aquests grups l'àtom de carboni està unit també a altres dos àtoms a més de l'oxigen.

Molts altres grups funcionals es produeixen per la presència de diferents agrupacions atòmiques sobre l'àtom de carboni de el grup carbonil, però els aldehids i les cetones són, sens dubte, els més importants.

Les cetones són aquells compostos en els que l'àtom de carboni de el grup carbonil està unit a altres dos àtoms de carboni, mentre que en els aldehids a l'almenys un d'aquests àtoms és un hidrogen.

Fórmula general de les cetones

Molts aldehids i cetones són els responsables de l'sabor i l'olor de moltes fruites i vegetals consumits pels animals, pel que són molt abundants en els entorns naturals.

La formalina, que consisteix en una barreja de formaldehid en aigua, és un líquid comunament utilitzat per a la preservació d'espècimens biològics.

El benzaldehid, per exemple, és l'aldehid aromàtic responsable de l'olor de les ametlles i les cireres. La butanodiona, d'altra banda, és una cetona que té dos grups carbonils i és la que imparteix l'olor característica de molts formatges.

Halurs o halogenur

Fluorur de liti, 1 halogenur

Són compostos que contenen àtoms de carboni units a un àtom halogen com el fluor, el iode, el brom o el clor, a través d'enllaços polars. Són compostos molt reactius, ja que tenen els àtoms de carboni que participen a l'enllaç tenen una lleugera càrrega positiva.

S'han descobert molts d'aquests compostos en organismes marins i altres tenen gran quantitat d'aplicacions comercialment importants. El cloroetano o clorur d'etil, per exemple, és un líquid volàtil emprat com a anestèsic tòpic.

àcids carboxílics

Estructura d'un àcid carboxílic. R és un hidrogen o cadena carbonatada.

Si un grup carbonil (C = O) s'uneix amb un grup hidroxil (-OH) forma un grup funcional que es coneix com a grup carboxil (-COOH).

L'àtom d'hidrogen d'un grup carboxil pot ser eliminat, formant un ió negatiu que té propietats àcides, de manera que els compostos que posseeixen aquests grups es coneixen com àcids carboxílics.

Aquests compostos són quantiosos en la naturalesa. Estan en el vinagre que fem servir en la cuina, en les fruites cítriques que consumim, així com en certes verdures i fins i tot en molts medicaments d'ús comú.

La unitat estructural que conté un grup llogo unit a un grup carboxil es coneix com a grup acil i els compostos derivats d'àcids carboxílics són tots aquells que contenen un grup acil unit a diferents substituents.

Entre aquests derivats estan els èsters, les amides, els halurs àcids i els anhídrids. Els èsters estan formats per un fragment alcoxi (OR) unit a un grup acil, les amides tenen grups amino (-NR2), els halurs àcids posseeixen un àtom de clor o de brom i els anhídrids tenen un grup carboxil.

Alguns èsters simples li atorguen agradable olor de les fruites ia les flors. La urea és una amida doble d'àcid carbònic i és el principal component de l'orina.

Els acil clorurs i els anhídrids són els derivats més reactius i generalment són emprats com a reactius químics, però no són molt importants en la naturalesa.

A més dels grups anteriorment nomenats, és important comentar que també existeixen compostos anomenats polifuncionals, ja que en la seva estructura alberguen més d'un grup funcional dels que s'han enlistado amunt.

Nomenclatura

La nomenclatura més emprada per anomenar un compost orgànic és la IUPAC, la qual consisteix en atorgar-li el nom a la cadena més llarga d'àtoms de carboni connectats per dobles enllaços d'una molècula, independentment de si es tracta d'una cadena contínua o si té estructura cíclica.

Totes les "desviacions", bé es tracti d'enllaços múltiples o àtoms que no siguin carbonis i hidrògens, s'indiquen com a prefixos o sufixos d'acord amb certes prioritats.

Nomenclatura dels alcans

Els alcans poden ser molècules lineals (acícliques) o cícliques (alicícliques). Si es comença amb un alcà de cinc àtoms de carboni, el nombre de carbonis en la cadena s'indica amb una lletra grega o amb el prefix en llatí.

Si són alcans cíclics (cicloalcans) llavors s'empra el prefix "cicle". Depenent de el nombre d'àtoms de carboni, els alcans poden ser (lineals o cíclics):

-Metano (CH4)

-Etano (CH3CH3)

-Propano (CH3CH2CH3)

-Butano (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentano (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexano (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptano (CH3 (CH2) 5CH3)

-Octano (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonano (CH3 (CH2) 7CH3)

-Degà (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undecano (CH3 (CH2) 9CH3) i així successivament

Nomenclatura dels compostos amb grups funcionals

Els grups funcionals es nomenen d'acord amb la seva prioritat. En la següent llista s'exposen els diferents grups funcionals en ordre de prioritat decreixent (del més important al menys important) i es denota tant el prefix com el sufix que ha de ser utilitzat per anomenar les molècules amb aquestes característiques:

Per a aquells que poden ser nomenats emprant prefix o sufix:

- Àcid carboxílic: R-COOH, prefix "àcid carboxi-" i sufix "-oico"

- Aldehid: R-HC = O, prefix "oxo-" o "formil" i sufix "-al" o "carbaldehído"

- Cetona: RC = OR, prefix "oxo-" i sufix "-ona"

- Alcohol: ROH, prefix "hidroxi-" i sufix "-ol"

- Amina: RN-, prefix "amino-" i sufix "-amina"

Per a aquells que poden ser nomenats emprant únicament sufixos:

- Alquè: C = C, sufix "-eno"

- alquí: C-triple enllaç-C, sufix "-ino"

Per a aquells que poden ser nomenats únicament emprant prefixos:

- Lloguer (metil, etil, propil, butil): R-, prefix "alquil-"

- alcoxi: RO-, prefix "alcoxi-"

- Halògens: F- (fluoro-), Cl- (clor-), Br- (bromo-), I- (iode)

- Compostos amb grups -NO2: prefix "nitro-"

- Compostos amb grups -CH = CH2: prefix "vinil-"

- Compostos amb grups -CH2CH = CH2: prefix "alil-"

- Compostos amb grups fenòlics: prefix "fenil-"

D'acord amb l'anterior, els compostos orgànics que posseeixen substituents, per exemple, que només poden ser nomenats amb prefixos, s'han de nomenar així:

1. Ubicar la cadena d'àtoms de carboni més llarga i determinar el nom "arrel" per a aquesta cadena parental, és a dir, el nom de l'alcà de cadena senzilla d'el mateix nombre d'àtoms de carboni.
2. Enumerar la cadena de tal manera que el primer substituent ocupi la primera posició, en altres paraules, que el primer substituent tingui el nombre menor.
3. Determinar el nom i la posició de cada substituent en la cadena. Si un dels substituents és un nitrogen, llavors es fa servir una "N" en comptes d'un nombre.
4. Indicar el nombre de grups idèntics amb els prefixos numèrics "di", "tri", "tetra", etc.
5. Escriure els nombres de les posicions i els noms dels grups substituents en ordre alfabètic i abans de el "nom arrel". Quan s'ordena alfabèticament no es tenen en compte els prefixos "sec -", "tert -", "vaig donar", "tri", etc., però sí que es tenen en compte els prefixos "cicle-" i "iso".

Els compostos orgànics que posseeixen substituents i que només poden ser nomenats amb sufixos, s'han de nomenar així:

Els alquens es nomenen igual que els alcans, a excepció que:

1. Es enumera la cadena d'àtoms de carboni que inclou el doble enllaç (C = C) de tal manera que aquests àtoms tinguin la "menor posició" possible, doncs té major prioritat que qualsevol substituent.
2. Es canvia el sufix "-à" per "-eno"
3. Es designa l'isòmer geomètric amb els prefixos "cis", "trans", "I" o "Z"
4. Quan no es pot incloure el C = C, aleshores s'empra el nom de substituent

Els alquins també es nomenen com els alcans, amb certes modificacions:

1. Es enumera la cadena d'àtoms de carboni que contingui el parell de carbonis units per tres enllaços de tal manera que el grup funcional tingui la posició numèrica més "baixa"
2. Es canvia el sufix "-à" per "-ino" i s'assigna la posició numèrica a el primer carboni de la cadena.

La nomenclatura de les molècules que poden nomenar tant amb prefixos com amb sufixos, aquelles molècules amb un o més grups funcionals s'anomenen amb el sufix de el grup funcional amb més prioritat i els altres s'indiquen com a prefix, també per ordre de prioritat.

Exemples de compostos orgànics

Al llarg d'aquest text s'han esmentat alguns exemples clàssics dels diferents grups de compostos orgànics i és important que el lector recordi que les macromolècules que componen les nostres cèl·lules també són conjunts heterogenis d'aquests compostos.

Image de Tumisu a www.pixabay.com

Per tant, exemples de grans i importants compostos orgànics inclouen:

-Els àcids nucleics com l'àcid desoxiribonucleic i l'àcid ribonucleic

-Totes les proteïnes i enzims

-Els carbohidrats simples i complexos, és a dir, els monosacàrids com la glucosa o la galactosa i polisacàrids com el midó, la cel·lulosa o la quitina

-Els lípids simples i complexos, que consisteixen en una combinació d'àcids carboxílics, alcohols i altres grups funcionals, gairebé sempre polars

Imatge de Steve Buissinne a www.pixabay.com

És un compost orgànic el 2-propanol, que coneixem comercialment com alcohol isopropílic i que usualment fem servir per netejar ferides. També ho és l'oli que fem servir per cuinar, sigui de l'origen vegetal que sigui.

L'alcohol etílic que vam aconseguir a les begudes alcohòliques com la cervesa o el vi és un compost orgànic, tant com ho és el sucre que fem servir per endolcir postres i begudes.

referències

1. Speight, JG (2016). Environmental organic chemistry for engineers. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Organic Chemistry. International Edition.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organic chemistry.
4. Leigh, GJ (Ed.). (2011). Principles of chemical Nomenclature: a guide to IUPAC recommendations. Royal Society of Chemistry.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Retrieved April 6, 2020, from britannica.com