CLOROBENZÈ (C6H5CL): ESTRUCTURA, PROPIETATS, SÍNTESI - QUIMICA - 2025

El clorobenzè és un compost aromàtic de fórmula química C ₆ H ₅ Cl, específicament un halur aromàtic. A temperatura ambient és un líquid incolor, inflamable, el qual s'usa freqüentment com solvent i desgreixant. A més, serveix de matèria primera per a la manufacturació de nombrosos compostos químics de gran utilitat.

Al segle passat va servir com a base per a la síntesi de l'insecticida DDT, de gran utilitat en l'eradicació de malalties com la malària. No obstant això, en 1970 es va prohibir el seu ús per la seva alta toxicitat per als éssers humans. La molècula d'clorobenzè és polar causa d'una major electronegativitat el clor amb relació a l'àtom de carboni a què s'uneix.

Això porta com a conseqüència que el clor tingui una densitat moderada de càrrega negativa δ- respecte a l'carboni i a la resta de l'anell aromàtic. Així mateix, el clorobenzè és pràcticament insoluble en l'aigua, però és soluble en líquids de naturalesa química aromàtica, com ara: el cloroform, el benzè, l'acetona, etc.

Addicionalment, el Rhodococus phenolicus és una espècie bacteriana capaç de degradar el clorobenzè com a única font de carboni.

estructura química

A la imatge superior es il·lustra l'estructura de l'clorobenzè. Les esferes negres de carboni conformen l'anell aromàtic, mentre que les esferes blanques i la verda els àtoms d'hidrogen i el de el clor, corresponentment.

A diferència de la molècula de benzè, el clorobenzè presenta moment dipolar. Això es deu al fet que l'àtom de Cl és més electronegatiu que la resta dels carbonis amb hibridació sp ².

Per aquesta raó no hi ha una distribució uniforme de la densitat electrònica en l'anell, sinó que la majoria es dirigeix ​​cap a l'àtom de Cl.

D'acord a aquesta explicació, amb un mapa de densitat electrònica podria corroborar que, encara que feble, hi ha una regió δ- rica en electrons.

En conseqüència, les molècules de clorobenzè interactuen unes amb les altres a través de forces de tipus dipol-dipol. No obstant això, no són prou forts perquè aquest compost existeixi en fase sòlida a temperatura ambient; per aquesta raó és un líquid (però amb punt d'ebullició més gran que el benzè).

propietats químiques

olor

La seva olor és suau, no desagradable i semblant a el de l'ametlla.

pes molecular

112,556 g / mol.

Punt d'ebullició

131,6 ºC (270 ºF) a 760 mmHg de pressió.

Punt de fusió

-45,2 ºC (-49 º F)

Punt de flaix

27 ºC (82 º F)

Solubilitat en aigua

499 mg / la 25 ºC.

Solubilitat en compostos orgànics

És barrejable amb etanol i èter etílic. És molt soluble en benzè, tetraclorur de carboni, cloroform i disulfur de carboni.

densitat

1,1058 g / cm3 a 20 ºC (1,11 g / cm3 a 68 º F). És un líquid lleugerament més dens que l'aigua.

Densitat de el vapor

3,88 amb relació a l'aire. 3,88 (aire = 1).

Pressió de vapor

8,8 mmHg a 68 º F; 11,8 mmHg a 77 º F; 120 mmHg a 25 ºC.

autoignició

593 ºC (1.099 ºC)

viscositat

0,806 mPoise a 20 ºC.

Corrosivitat

Ataca a alguns tipus de plàstics, gomes i alguns tipus de revestiment.

Calor de combustió

3100 kJ / mol a 25 ° C.

Calor de vaporització

40,97 kJ / mol a 25 ° C.

tensió superficial

33,5 dines / cm a 20 ° C.

Potencial d'ionització

9,07 eV.

Llindar d'olor

Reconeixement en l'aire 2,1.10-1 ppm. Olor sota: 0,98 mg / cm3; olor alt: 280 mg / cm3.

Punt de congelació experimental

-45,55 ° C (-50 º F).

estabilitat

És incompatible amb agents oxidants.

síntesi

En la indústria s'usa el mètode introduït en 1851, en el qual es fa passar el gas clor (Cl ₂) a través del líquid benzè a una temperatura de 240 ºC en presència de el clorur fèrric (FeCl ₃), que actua com a catalitzador.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

També es prepara el clorobenzè a partir de l'anilina en la reacció de Sandmayer. L'anilina forma clorur de bencenodiazonio en presència de nitrit de sodi; i el clorur de bencenodiazonio forma el clorur de benzè en presència de clorur de coure.

aplicacions

Usos en síntesis orgàniques

-És usat com a solvent, agent desgreixant i serveix com a matèria primera per a l'elaboració de nombrós compostos de gran utilitat. El clorobenzè era utilitzat en la síntesi de l'insecticida DDT, actualment en desús per la seva toxicitat per a l'home.

-Encara que en menor grau, el clorobenzè s'utilitza en la síntesi de l'fenol, compost que té acció fungicida, bactericida, insecticida, antisèptic i s'usa també en la producció d'agroquímics, així com en el procés de fabricació d'àcid acetisalicilico.

-Intervé en la manufactura de l'diisocianat, agent desgreixant de parts d'automòbils.

-Serveix per a l'obtenció de el p-nitroclorobenceno i el 2,4dinitroclorobenceno.

-Es fa servir en la síntesi dels compostos trifenilfosfina, tiofenol i fenilsilano.

-La trifenilfosfina s'utilitza en la síntesi de compostos orgànics; el tiofenol és un agent pesticida i intermediari farmacèutic. En canvi, el fenilsilano s'usa en la indústria de les silicones.

-És part de la matèria primera de la fabricació de l'òxid de difenil, el qual s'utilitza com a agent de transferència de calor, en el control de malalties de les plantes i en la fabricació d'altres productes químics.

-El p-nitroclorobenceno obtingut de l'clorobenzè és un compost que s'usa com a intermediari en la fabricació de colorants, pigments, productes farmacèutics (paracetamol) i en la química de l'cautxú.

Usos per a síntesi de solvents orgànics

També s'utilitza el clorobenzè com a matèria primera per a l'elaboració de solvents usats en les reaccions de síntesi de compostos orgànics, com ara metilendifenildiisocianato (MDI) i uretà.

El MDI intervé en la síntesi de l'poliuretà, que compleix nombroses funcions en l'elaboració de productes per a la construcció, neveres i congeladors, mobles per als llits, calçats, automòbils, recobriments i adhesius, i altres aplicacions.

Així mateix, el uretà és matèria primera per a l'elaboració de compostos adjuvants de l'agricultura, pintures, tintes i solvents netejadors d'ús en electrònica.

usos medicinals

-El 2,4dinitroclorobenceno s'ha utilitzat en dermatologia en el tractament de l'alopècia areata. Així mateix S'ha usat en estudis de l'al·lèrgia i en la immunologia de la dermatitis, vitiligen i en el pronòstic de l'evolució en pacients amb melanoma maligne, condilomes genitals i amb berrugues vulgars.

-Ha tingut ús terapèutic en pacients amb HIV. D'altra banda, se li han atribuït funcions de immunomodulador, aspecte que està subjecte a discussió.

referències

1. Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). El dinitroclorobenceno i les seves aplicacions.. Dermatologia Veneçolana, VOL. 36, Nº 1.
2. Panoli Intermediates Índia Private Limited. Per-nitro chloro benzene (PNCB). Recuperat el 04 de juny de 2018, de: panoliindia.com
3. Korry Barnes. (2018). Chlorobenzene: Properties, Reactivity & Usis. Recuperat el 04 de juny de 2018, de: study.com
4. Wikipedia. (2018). Chlorobenzene. Recuperat el 04 de juny de 2018, de: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Chlorobenzene. Recuperat el 04 de juny de 2018, de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov