ÀCIDS GRASSOS INSATURATS: CARACTERÍSTIQUES, ESTRUCTURA, FUNCIONS, EXEMPLES - BIOLOGIA - 2025

Els àcids grassos insaturats són àcids monocarboxílics amb cadenes hidrocarbonades en les quals dos o més dels seus àtoms de carboni estan units entre si per un doble enllaç, ja que han perdut els seus àtoms d'hidrogen per un esdeveniment de deshidrogenació.

Aquestes són molècules pertanyents a el grup dels lípids, ja que tenen característiques anfipáticas, és a dir, posseeixen una porció hidrofílica o polar i una altra hidrofòbica o apolar. A més, funcionen com "blocs" per a la construcció de lípids més complexos i rarament es troben lliures en l'entorn cel·lular.

Fórmula estructural de l'àcid linoleic, un àcid gras poliinsaturat (Font: JU / CC0, via Wikimedia Commons)

Ja que formen lípids més complexos com els fosfolípids, els esfingolípids, les ceres i els triglicèrids, els àcids grassos insaturats participen en diverses funcions cel·lulars com l'emmagatzematge d'energia, la formació de membranes, la transmissió de missatges, la formació de cobertes protectores, etc.

A causa de l'anterior, es pot comprendre que els àcids grassos són molècules fonamentals per als éssers vius i que, a més, són summament diverses: s'han descrit més de 100 tipus diferents d'àcids grassos en lípids aïllats d'animals, plantes i microbis.

Característiques dels àcids grassos insaturats

Els àcids grassos poden ser saturats i insaturats i, en ambdós casos, es tracta d'àcids monocarboxílics de cadenes amb longituds variables, però sempre amb un nombre parell d'àtoms de carboni i sense ramificacions, amb algunes excepcions.

No es troben normalment lliures en la cèl·lula o en els compartiments extracel·lulars dels organismes pluricel·lulars, sinó que sempre formen part de lípids o molècules més complexes.

Es denominen "àcids grassos insaturats" perquè els seus àtoms de carboni no estan completament saturats d'àtoms d'hidrogen, sinó que han perdut per deshidrogenació dos o més hidrògens i posseeixen un o més dobles o triples enllaços entre els àtoms de carboni que conformen la seva estructura.

Poden ser monoinsaturats o poliinsaturats, depenent de si tenen un o més dobles enllaços, respectivament.

propietats físiques

La solubilitat en aigua dels àcids grassos (siguin saturats o insaturats) és una funció directa de la longitud de les seves cadenes alifàtiques, és a dir, com més llarga és la cadena carbonada, menor és la solubilitat i viceversa.

El punt de fusió també depèn de la longitud de la cadena i, a més, de l'grau d'insaturació (de el nombre de dobles enllaços). És major quant més gran sigui la longitud de la cadena (directament proporcional) i menor com més insaturacions posseeix l'àcid gras (inversament proporcional).

Els àcids grassos saturats de cadenes molt llargues solen trobar-se en estat sòlid a temperatura ambient, mentre que els àcids grassos saturats d'igual nombre d'àtoms de carboni romanen en estat líquid.

Això s'explica gràcies a la disminució de les atraccions moleculars entre les cadenes carbonades dels àcids grassos insaturats, les quals són induïdes per la presència d'insaturacions en configuració cis, ja que les cadenes alifàtiques es "dobleguen", impedint la seva empaquetament en estructures sòlides.

estructura

Els àcids grassos són molècules fonamentalment apolars, ja que estan formats per cadenes alifàtiques d'àtoms de carboni hidrogenats i units, en un extrem, a un grup carboxil que representa el carboni 1 i, en l'altre, a un grup metil terminal, també conegut com carboni ω.

El nombre d'àtoms de carboni pot ser molt variable: hi ha àcids grassos de cadena molt llarga, que tenen entre 12 i 26 àtoms de carboni; àcids grassos de cadena mitjana, d'entre 8 i 10 àtoms de carboni i, finalment, àcids grassos de cadena curta, que poden variar entre 4 i 6 àtoms de carboni.

La presència de dobles enllaços entre els àtoms de carboni implica insaturacions. Els àcids grassos monoinsaturats (amb un sol doble enllaç en la cadena) normalment posseeixen el doble enllaç en la configuració cis.

Els àcids grassos poliinsaturats que són bioquímicament rellevants en la naturalesa poden tenir fins a 6 dobles enllaços entre els seus àtoms de carboni.

Els àcids grassos trans insaturats són produïts per fermentació al rumen d'alguns animals i són obtinguts a partir dels productes lactis i carnis procedents d'aquests. A més, són produïts industrialment per hidrogenació d'olis de peix, però no són necessàriament productes naturals i s'ha determinat que poden ser nocius per a la salut.

Denotació o nomenclatura

A l'igual que passa amb molts compostos en la natura, els àcids grassos insaturats poden ser nomenats amb el seu nom "vulgar" o amb el seu nom IUPAC, d'acord amb el nombre d'àtoms de carboni de la seva cadena.

Per diferenciar-los dels àcids grassos saturats amb el mateix nombre d'àtoms de carboni, els químics han desenvolupat un sistema senzill per descriure les característiques estructurals més importants dels àcids grassos insaturats.

Aquest sistema consisteix a escriure dos nombres separats per dos punts (:) per especificar el nombre d'àtoms de carboni (el primer número) i el nombre de dobles enllaços carboni-carboni que posseeixen (el segon número).

Per exemple, un àcid gras saturat de 18 àtoms de carboni pot escriure com 18: 0, mentre que un insaturat, amb dos dobles enllaços carboni-carboni s'escriu 18: 2.

En nom d'especificar la posició de cada doble enllaç dins de la cadena carbonada, la denotació anterior pot "expandir" a l'afegir la lletra grega delta (Δ) seguida per un o més números com superíndexs a la part superior dreta de la lletra.

Llavors, un àcid gras poliinsaturat de 18 àtoms de carboni amb 3 dobles enllaços es pot escriure com 18: 3 (Δ9,12,15), nomenclatura que descriu un àcid gras insaturat amb enllaços dobles entre els carbonis 9 i 10, 12 i 13 i 15 i 16.

És important denotar que la major part dels àcids grassos monoinsaturats posseeixen el doble enllaç en la posició 9 de la seva cadena carbonada i, generalment, els dobles enllaços addicionals dels àcids grassos poliinsaturats se situen en les posicions 12 i 15 de la mateixa, amb certes excepcions.

Famílies d'àcids grassos insaturats

Hi ha diverses famílies d'àcids grassos insaturats, les relacions són evidents quan s'especifica la posició dels dobles enllaços pel que fa a la posició de el grup metil terminal (ω) i no de l'àtom de carboni carboxílic.

La posició dels dobles enllaços així determinada es denota, doncs, amb la lletra grega ω i s'indica el nombre d'àtoms de carboni que hi ha entre el grup metil terminal i el doble enllaç carboni-carboni de l'àcid gras insaturat.

Les famílies més importants d'àcids grassos insaturats són la família d'àcids grassos omega-3 (ω-3) i la família d'àcids grassos omega-6 (ω-6), tot i això, hi ha altres.

Els àcids grassos omega-3 són àcids grassos insaturats el primer doble enllaç (en el cas dels poliinsaturats) es troba a 3 àtoms de carboni de el grup metil terminal, mentrestant els àcids grassos omega-6 tenen el primer doble enllaç en el carboni en posició 6 respecte a l'carboni ω.

funcions

Els àcids grassos insaturats, així com els àcids grassos saturats, exerceixen múltiples funcions en el manteniment de la vida cel·lular.

No només serveixen com a substàncies de reserva energètica, ja que la seva oxidació comporta a la producció d'enormes quantitats d'energia, sinó que també són blocs estructurals per als lípids complexos que conformen les membranes i per a altres que serveixen altres propòsits fisiològics.

Generalment, aquests àcids grassos predominen sobre els àcids grassos saturats, particularment en les plantes superiors i en els animals que habiten ambients de molt baixes temperatures, ja que contribueixen a la fluïdesa de les membranes i teixits.

En el grup dels àcids grassos insaturats es troben alguns àcids grassos essencials que no poden ser produïts per l'home i que, per tant, han de ser consumits amb els aliments diaris. Entre aquests destaquen l'àcid linoleic i l'àcid araquidònic.

Aquests àcids grassos són precursors biosintètics de molts eicosanoides i els seus derivats, com ho són les prostaglandines, els tromboxans i els leucotriens, compostos amb característiques hormonals que exerceixen funcions fisiològiques de gran rellevància en els humans i altres mamífers.

D'altra banda, els àcids grassos insaturats també participen en l'absorció de substàncies liposolubles com les vitamines i els carotenoides que són consumits amb els aliments.

Exemples d'àcids grassos insaturats

Exemples molt importants d'àcids grassos mono i poliinsaturats són:

- Àcid palmitoleic (16: 1, ω-7): és comú component de lípids de el teixit adipós dels humans, especialment en el fetge.

Àcid palmitoleic, un àcid gras monoinsaturat (Font: Foobar ~ commonswiki, via Wikimedia Commons)

- Àcid oleic (18: 1, ω-9): característic en olis vegetals com el d'oliva i d'alvocat. Té accions beneficioses per als vasos sanguinis i és un possible "hipotensor".

Àcid oleic, un àcid gras monoinsaturat (Font: Andel, via Wikimedia Commons)

- Àcid linoleic (18: 3 Δ9,12,15; ω-3): també és comú en olis d'origen vegetal, en la carn i la llet de remugants. Sembla participen en la disminució dels nivells de colesterol a la sang i de la deposició de greix en l'organisme, per la qual cosa es diu que funciona per la pèrdua de pes.

Àcid linoleic, un àcid gras poliinsaturat (Font: Edgar181 / Public domain, via Wikimedia Commons)

- Àcid araquidònic (20: 4 Δ5,8,11,14; ω-6): es troba en els fosfolípids de pràcticament totes les membranes cel·lulars i funciona com a precursor en la síntesi d'eicosanoides. És un àcid gras essencial, pel que ha de ser consumit amb els aliments, especialment els d'origen animal.

Àcid araquidònic, un àcid gras poliinsaturat (Font: Yikrazuulx / Public domain, via Wikimedia Commons)

Beneficis / perjudicis per a la salut

Els beneficis o perjudicis per a la salut que tenen els diferents àcids grassos insaturats es relacionen, principalment, amb les seves característiques fisicoquímiques.

És ben sabut que les "greixos trans", és a dir, els greixos que són riques en lípids que posseeixen un alt contingut d'àcids grassos trans -insaturados, són nocives per a la salut, ja que tenen efectes relacionats amb malalties cardiovasculars similars a les que són exacerbades pels àcids grassos saturats.

Els àcids grassos cis -insaturados, d'altra banda, són els que es troben més comunament en els aliments i, per tant, poden ser processats amb més facilitat pel cos humà, de manera que són imprescindibles per a la dieta de l'home.

Així, a més d'alguns beneficis relacionats amb l'aspecte de la pell i el cabell, per exemple, el consum d'àcids grassos insaturats té grans beneficis a nivell orgànic, ja que contribueixen a l'funcionament adequat de les cèl·lules.

Els monoinsaturats es troben en l'oli d'oliva i de cacauet, en els alvocats o paltas, en la majoria de les nous i llavors. Els poliinsaturats, d'altra banda, enriqueixen els teixits de peixos com les sardines, les tonyines, salmons i altres; de les llavors de lli, soja, gira-sol, chía i d'algunes nous.

També estan en l'oli de blat de moro, de canola i de soja, i moltes publicacions relacionades amb els àcids grassos de les famílies omega-3 i omega-6 indiquen que aquests poden reduir el risc de patir certes malalties cardiovasculars i milloren les capacitats antioxidants de el cos.

referències

1. Engelking, LR (2015). Chemical composition of living cells. Textbook of veterinary Physiological chemistry, 2-6.
2. Ha, CE, & Bhagavan, NV (2011). Essentials of medical biochemistry: with clinical cases. Academic Press.
3. Lunn, J., & Theobald, HE (2006). The health effects of dietary unsaturated fatty acids. Nutrition Bulletin, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, A EL, & Cox, MM (2008). Lehninger principles of biochemistry. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). General, organic, and biological chemistry. Nelson Education.