ÀCID UNDECILÉNICO: ESTRUCTURA, PROPIETATS, SÍNTESI, USOS - QUIMICA - 2025

L' àcid undecilénico és un compost orgànic la fórmula química és C ₁₁ H ₂₀ O ₂. Se li coneix també com a àcid 10-undecenoico i és un àcid gras insaturat amb un doble enllaç entre el desè i l'onzè carboni.

S'obté de l'oli de ricí, és a dir, de l'oli de castor. Es troba en forma natural en algunes plantes, especialment en les baies de l'arbust de saüc negre. Si l'àcid undecilénico s'escalfa en presència d'aire produeix un àcid dicarboxílic (és a dir, un compost amb dos grups carboxil -COOH) i material polimèric oxidat.

Àcid undecilénico. Autor: Marilú Stea.

Si s'escalfa en absència d'aire es polimeritza, és a dir, genera compostos amb dos o més unitats enganxades entre si en forma repetitiva. Ha estat generalment utilitzat com a agent antifongs i per al tractament de problemes de la pell, com èczemes, tinya i altres condicions cutànies. Actua com fungistático. S'usa en tractament tòpic.

Per posseir dos grups funcionals oposats actua com a molècula enllaçant en diverses aplicacions, com en l'obtenció de polímers, per augmentar la biosensibilidad de certs materials i per afavorir el transport de drogues anticancerígenes.

estructura

Posseeix una cadena saturada amb un doble enllaç (C = C) i un grup carboxílic (-COOH) en extrems oposats de la molècula.

La següent és l'estructura de la molècula d'àcid undecilénico, on cada vèrtex correspon a una unitat -CH ₂ -, l'extrem esquerre té un doble enllaç i en l'extrem dret hi ha un -COOH.

Estructura de l'àcid undecilénico. Edgar181. Font: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Àcid undecilénico

- Àcid 10-undecenoico

- Àcid 10,11-undecilénico

- Àcid undec-10-enoico

propietats físiques

estat físic

Sòlid (cristalls) o líquid depenent de la temperatura ambient.

pes molecular

184,27 g / mol

Punt de fusió

24,5 ºC

Punt d'ebullició

275 ºC, es descompon a 295 ºC

densitat

0,907 g / cm ³

solubilitat

Insoluble en aigua. Soluble en alcohol, èter i cloroform

propietats químiques

Escalfament en presència d'oxigen

Si se sotmet l'àcid undecilénico a escalfament a 80ºC sota un corrent continu d'aire lliure de CO ₂, es produeixen diverses reaccions entre les que destaquen:

1) Ruptura de l'doble enllaç amb formació de àcid dicarboxílic.

2) Formació d'epòxids per addició d'oxigen al lloc de l'doble enllaç.

3) Formació de peròxids.

4) Reaccions dels anteriors amb la molècula original d'àcid undecilénico.

Com a conseqüència d'aquestes reaccions s'obtenen els següents productes: àcid sebácico (que és un àcid dicarboxílic), àcid 10,11-dihidroxiundecanoico (produït per la ruptura d'un epòxid) i material polimèric (format per condensació aldòlica de productes cetònics d'oxidació).

Els epòxids i peròxids formats reaccionen ràpidament per donar altres productes d'oxidació.

Escalfament en absència d'oxigen

Quan s'exposa l'àcid 10-undecenoico a temperatures de 250-325 ºC, en atmosfera de nitrogen forma dímers, trímers i polímers de major grandària. La quantitat de polímers augmenta a l'augmentar el temps de reacció.

toxicitat

Tot i que la informació consultada no és concloent pel que fa a la toxicitat en humans, l'àcid undecilénico ha demostrat presentar toxicitat aguda i crònica en animals per a proves de laboratori que ho van ingerir.

La dosi letal per al 50% dels espècimens (LD ₅₀) és de 8,15 g / Kg. Els estudis de cronicitat van indicar que quan l'aliment conté un 2,5% d'àcid undecilénico s'inhibeix el creixement dels animals.

síntesi

Pot obtenir-se a partir de l'oli de ricí (anomenat també oli de castor), ja que el 90% dels d'àcids grassos de l'oli de ricí és àcid ricinoleico. Escalfant aquest últim sota condicions de buit, fins a la seva piròlisi, s'obté l'àcid undecilénico.

Obtenció de l'àcid undecilénico per piròlisi de l'àcid ricinoleic de l'oli de ricí. Autor: Marilú Stea

usos

En el tractament de malalties de la pell

L'àcid undecilénico és beneficiós en el tractament de dermatofitosi com tinea pedis, tinea cruris i tinea corporis.

Tinea corporis és una infecció superficial de fongs dermatòfits. La forma que s'adquireix per contacte persona-persona, generalment és causada per T. rubrum. La adquirida per contacte amb mascotes com gats i gossos és causada per Microsporum canis.

Quan la infecció fungosa és als peus s'anomena tinea pedis, anomenada col·loquialment peu d'atleta. El undecilenato de zinc s'usa com a agent antifungoso tòpic per a aquesta afecció. Alleuja la coïssor, cremor i irritació d'aquesta malaltia.

Peus sans. Autor: Xavalox. Font: Pixabay.

A més, les emulsions d'àcid undecilénico han resultat efectives per inhibir la filamentación i creixement de Candida albicans, un fong causant d'infeccions.

Segons fonts consultades l'àcid undecilénico no ha estat reeixit per al tractament de la psoriasi.

En síntesi d'altres molècules orgàniques

L'àcid undecilénico posseeix dos grups funcionals: el grup carboxílic -COOH i el doble enllaç C = C, de manera que es diu que posseeix una propietat bifuncional.

A causa de la seva propietat bifuncional s'usa per a la conjugació o unió d'altres biomolècules com les proteïnes, ja que actua com a molècula enllaçant.

Un dels seus usos coneguts és en la preparació de la boldenona, la qual és un èster de l'àcid undecilénico. La boldenona té aplicacions veterinàries i, encara que no és aprovat mèdicament seu ús en persones, hi ha qui ho fa servir com esteroide anabòlic.

En l'obtenció de polímers

L'àcid undecilénico ha estat usat amb èxit per a la preparació de poliuretans.

Els poliuretans preparats amb àcid undecilénico exhibeixen bones propietats tèrmiques, mecàniques i excel·lent resistència hidrolítica per la seva alta hidrofobicitat (no presenten pèrdua de pes ni disminució en el seu pes molecular a l'romandre en solució aquosa a 60 ºC per 6 mesos).

Aquestes característiques els fan adequats per a aplicacions a llarg termini i en ambients sensibles a la humitat.

Taula envernissada amb resina de poliuretà. Bagoto. Font: Wikipedia Commons.

En nanomedicina contra el càncer

L'àcid undecilénico ha estat utilitzat en la preparació de nanopartícules poroses de silici a les quals ha estat unit mitjançant un tractament tèrmic.

Aquestes partícules són útils per a la penetració profunda en tumors i alliberament de drogues anticancerígenes en aquests. L'àcid undecilénico contribueix a una major estabilitat de les nanopartícules de silici en medi aquós.

Nanopartícules poroses de silici. Manninog. Font: Wikipedia Commons.

La nanopartícula així construïda té la capacitat de generar l'apoptosi (mort) de diverses cèl·lules cancerígenes una després d'una altra, com un efecte dòmino.

En materials nous

L'àcid undecilénico s'ha emprat per optimitzar les propietats de biosensibilidad de el diamant nano- cristal·lí.

El diamant nano- cristal·lí dopat amb bor presenta diverses propietats, com biocompatibilitat, conductivitat tèrmica, duresa i és químicament inert, el que el fa adequat per molt variades aplicacions com a dispositius electrònics, materials biosensibles i cultius de cèl·lules.

Per millorar la biosensibilidad, la superfície dels nanocristalls de diamant ha de modificar-se amb grups funcionals biocompatibles, com àcids carboxílics, amines o alcohols, i així aconseguir l'acoblament o fixació de biomolècules.

L'acoblament fotoquímic amb àcid undecilénico és un mètode convenient per introduir grups carboxílics sobre el diamant.

Quan es realitza aquest procediment especialment sense protegir el grup principal s'obté una major densitat de grups COOH sobre la superfície de el diamant.

Això li dóna una major possibilitat d'acoblar biomolècules, optimitzant les seves propietats de biosensibilidad.

referències

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oleic Acid and Undecylenic Acid es Platform Chemicals for Thermoplastic Polyurethanes. Biobased Monòmers, Polymers, and Materials. Chapter 17, 2012, 269-280. Recuperat de pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. and Brick, CE (1950). Behavior of 10,11-undecylenic acid on air-oxidation at 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Recuperat de pubs.acs.org.
3. Newell, GW et al. (1949). Studies of the acute and chronic toxicity of undecylenic acid. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, Issue 3, September 1949. Recuperat de ScienceDirect.
4. Ross, J. et al. (1945) The Polymerization of Undecylenic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1945, August, Vol. 67. Recuperat de pubs.acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. In Pediatric Clinical Advisor (Second Edition). Recuperat de sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Optimizing Biosensing Properties on Undecylenic Acid-Functionalized Diamond. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Recuperat de pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Domino-Like intercel·lular Delivery of Undecylenic Acid-conjugated Porous Silicon nanoparticles for Deep Tumor Penetration. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27.611-27.621. Recuperat de pubs.acs.org.