- estructura
- Nomenclatura
- propietats
- estat físic
- pes molecular
- Punt de fusió
- Punt d'ebullició
- densitat
- solubilitat
- pH
- Constant de dissociació
- propietats químiques
- síntesi
- Ús en l'anàlisi de proteïnes
- usos terapèutics
- Utilització a tractaments dermatològics
- Per desordres cutanis
- Per a tractaments cosmètics
- Efecte de la contaminació per TCA
- referències
L' àcid tricloroacètic és un compost orgànic sòlid la fórmula química és C 2 HCl 3 O 2 o CCl 3 -COOH. Se li coneix també com a àcid tricloroetanoico i com TCA. És un àcid monocarboxílico en el qual els hidrògens de l'segon àtom de carboni han estat substituïts per clor. Els seus cristalls són incolors a blancs.
El TCA és molt soluble en aigua, generant solucions molt àcides. Pot precipitar les proteïnes d'una solució aquosa. El contacte prolongat amb l'àcid tricloroacètic pot generar cremades a la pell.
Cristalls d'àcid tricloroacètic CCl 3 COOH. Leiem. Font: Wikipedia Commons.
No obstant això, això ha estat usat de manera avantatjosa per tractar desordres de la pell, ja que s'usa en solució diluïda i de forma molt ben controlada. També s'usa sovint el TCA en el denominat peeling químic per al rejoveniment de la pell.
D'altra banda per ser un compost organoclorat que es troba en l'ambient en petites proporcions ha estat responsabilitzat com a possible causant de danys en els boscos.
Malgrat la seva contingut d'element clor, no es tenen dades que confirmin si l'àcid tricloroacètic és o no carcinogen.
estructura
L'àcid tricloroacètic és un àcid monocarboxílico, és a dir, que conté un sol grup -COOH. El seu esquelet conté només 2 àtoms de carboni. És semblant a l'àcid acètic CH 3 -COOH però en lloc de el grup metil -CH 3, posseeix un grup -CCl 3, és a dir, la seva fórmula és CCl 3 -COOH.
Estructura de la molècula d'àcid tricloroacètic CCl 3 -COOH. Benjah-bmm27. Font: Wikipedia Commons.
Nomenclatura
- Àcid tricloroacètic
- Àcid tricloroetanoico
- Àcid 2,2,2-tricloroacètic
- TCA (sigles de l'anglès TriChloroacetic Acid)
propietats
estat físic
Sòlid cristal·lí incolor a blanc. Els seus cristalls són romboèdrics
pes molecular
163,38 g / mol
Punt de fusió
57,5 ºC
Punt d'ebullició
195,5 ºC
densitat
1,6 g / cm 3
solubilitat
Molt bona solubilitat en aigua: 120 g / 100 ml a 25 ºC.
Soluble en etanol CH 3 CH 2 OH i en èter dietílic CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3. Lleugerament soluble en tetraclorur de carboni CCl 4.
pH
El pH d'una solució aquosa amb 0,1 mols / L és de 1,2.
Constant de dissociació
pK a = 0,51 (vol dir que és un àcid més fort que l'àcid acètic)
propietats químiques
L'àcid tricloroacètic és un sòlid higroscòpic, absorbeix humitat de l'aire formant un líquid viscós. Té olor acre o picant.
Quan es dissol en aigua passa l'alliberament de calor. És corrosiu cap als metalls com ferro, zinc i alumini, i cap als teixits biològics. És extremadament corrosiu per a la pell humana en contacte prolongat.
Té la propietat de precipitar les proteïnes en solució.
Quan s'escalfa amb àlcalis fins a la descomposició emet fums tòxics de cloroform CH 3 Cl, àcid clorhídric HCl, diòxid de carboni CO 2 i monòxid de carboni CO.
En les fonts consultades no hi ha consens sobre si és o no cancerigen.
síntesi
Es prepara a nivell industrial mitjançant la cloració de l'àcid acètic CH 3 -COOH, amb clor Cl 2 en presència o no de catalitzadors.
Síntesi de l'àcid tricloroacètic CCl 3 COOH. Autor: Marilú Stea.
Ús en l'anàlisi de proteïnes
L'àcid tricloroacètic és àmpliament usat per a la determinació de proteïnes, com ara l'albúmina. És un agent molt efectiu per a la seva precipitació, especialment de solucions diluïdes de proteïnes.
La precipitació ocorre de forma específica i quantitativa, el que permet separar-les d'altres substàncies no-proteiques, com polisacàrids, cations units a les proteïnes i sals, i permet desnaturalitzar proteases (enzims que permeten trencar les proteïnes).
Segons la literatura consultada no se sap molt sobre quin és el mecanisme de precipitació. S'ha suggerit que la forma dominant podria ser la d'agregació hidrofòbica, ja que hi ha un interval, al voltant de l'15% d'àcid trifluoroacètic, en el qual ocorre la precipitació òptima.
usos terapèutics
S'han emprat amb èxit solucions diluïdes de TCA en el tractament de l'otitis aguda externa (mal d'orella a la zona anterior a l'timpà o canal auditiu extern).
El TCA desactiva les cèl·lules inflamatòries canviant les seves propietats, assecant la regió inflamada, reduint l'edema i alleujant ràpidament el dolor. A més és tolerat molt bé pels pacients, tant nens com adults.
Addicionalment, restableix l'estat acídic de la zona, inhibint la proliferació de bacteris i fongs en la fase aguda de la malaltia. El seu mecanisme d'acció prevé la recurrència i progressió de la malaltia a fase crònica.
Utilització a tractaments dermatològics
Per desordres cutanis
S'ha emprat en el tractament de la queratosis actínica, la qual és una malaltia de la pell que es caracteritza per una zona escamosa que es forma en àrees de la pell exposades de forma crònica durant anys a la radiació UV, com la cara, cuir cabellut o els avantbraços.
Queratosis actínica. Future FamDoc. Font: Wikipedia Commons.
Un petit percentatge d'aquesta malaltia condueix a càncer de pell, d'aquí la importància de tractar-la a temps.
També s'usa per a la rosàcia, dermatitis seborreica, acne, xantelasmes (petites protuberàncies benignes de greix), berrugues, lunars i hiperpigmentació.
El procediment es denomina quemi-exfoliació o peeling químic i l'àcid tricoloacético es prefereix sobre altres compostos químics per la seva seguretat, efectivitat i no-toxicitat sistèmica.
El TCA destrueix químicament l'epidermis i la dermis superior de la zona tractada. La nova epidermis migra des dels annexos cutanis sota el teixit destruït, després de la qual cosa l'escorça suprajacent es desprèn en pocs dies.
La regeneració dèrmica és evident en 2 a 3 setmanes. Els canvis histològics en la pell són l'homogeneïtzació de l'arquitectura de l'col·lagen i un augment en el teixit elàstic a la dermis.
Aquests canvis són permanents. A més, les cèl·lules anòmales són remogudes i reemplaçades per cèl·lules normals epidèrmiques.
Per a tractaments cosmètics
La quemi-exfoliació o peeling amb àcid tricloroacètic també s'empra en el tractament cosmètic de pell envellida, arrugada, pigues, cicatrius d'acne i tatuatges.
Arrugues. Autor: Kelsey Vere. Font: Pixabay.
Pot produir un cremat cutani relativament profund sense produir toxicitat sistèmica. Els tractaments han de ser realitzats sempre per personal capacitat i amb experiència.
Les variables a tenir en compte per a l'èxit de la tècnica són la concentració adequada de l'àcid segons el tipus i gruix de la pell, la tècnica d'aplicació, l'efectivitat de la preparació prèvia de la pell, densitat i activitat de les glàndules sebàcies i aplicació d'agents queratolítics abans de l'tractament.
Cada pacient ha de ser avaluat per seleccionar la concentració adequada i evitar resultats desastrosos.
Efecte de la contaminació per TCA
L'àcid tricloroacètic és un compost químic present en l'aire, la pluja, vegetació i sòl. Per aquesta raó ha estat implicat com a responsable d'efectes adversos sobre alguns boscos i selves.
Bosc de pins. Autor: Paul Gilmore. Font: Unsplash
Hi ha incertesa pel que fa a les fonts de l'TCA en l'ambient. Encara que hi ha consens en què pot provenir de l'oxidació de solvents clorats presents a l'atmosfera, les concentracions de TCA trobades en les precipitacions són molt més grans del que es podria esperar si fos de tals solvents.
El TCA també pot produir-se a terra i degradar-se en aquest. Les plantes poden prendre el TCA tant de l'aire com de terra i ser transportat de les fulles a l'arrel i viceversa. S'estima que sigui metabolitzat en el fullatge.
En proves realitzades per alguns investigadors en plàntules d'un tipus de pi tractades amb nivells d'àcid tricloroacètic similars als trobats en l'aire en algunes zones d'Europa, els EUA i el Canadà, es va trobar que no es produeixen danys visibles a les plantes ni canvis en el creixement d'aquestes per causa de l'TCA.
Només es va trobar certa disminució en el contingut de proteïnes de les plantes tractades amb TCA, fet possiblement a causa de la propietat de l'àcid tricloroacètic de precipitar les proteïnes.
referències
- Novák, P. and Havlicek, V. (2016). Protein Extraction and Precipitation. In Proteomic Profiling and Analytical Chemistry (Second Edition). Recuperat de sciencedirect.com.
- US National Library of Medicine. (2019). Trichloroacetic acid. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Cape, NJ et al. (2003). Long-Term Exposure of Sitka Spruce seedlings to Trichloroacetic Acid. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Recuperat de pubs.acs.org.
- Brodland, DG et al. (1988). Trichloroacetic Acid Chemexfoliation (Chemical Peel) for Extensive Premalignant Actinic Damage of the Face and Scalp. Maig Clin Proc 63: 887-896, 1988. Recuperat de ncbi.nlm.nih.gov.
- Collins, PS (1989). Trichloroacetic Acid Peels Revisited. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Recuperat de onlinelibrary.wiley.com.
- Kantas, I. et al. (2007). The use of trichloroacetic acid in the treatment of acute external otitis. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Recuperat de ncbi.clm.nih.gov.