- On es troba?
- estructura
- aplicacions
- En la indústria alimentària
- En la indústria farmacèutica
- En la indústria química
- En la indústria de la construcció
- propietats
- estereoquímica
- referències
L' àcid tartàric és un compost orgànic la fórmula molecular és COOH (CHOH) 2 COOH. Posseeix dos grups carboxils; és a dir, pot alliberar dos protons (H +). En altres paraules, és un àcid diprótico. Així mateix, pot classificar-se com un àcid aldárico (sucre àcida) i un derivat de l'àcid succínic.
La seva sal és coneguda des de temps immemorials i constitueix un dels productes secundaris de l'elaboració d'el vi. Aquesta cristal·litza com un sediment blanc batejat com "diamants de vi", els quals s'acumulen en el suro o al fons de les bótes i les ampolles. Aquesta sal és el bitartrat de potassi (o tartrat àcid de potassi).
La sal de l'àcid tartàric és un dels ingredients secundaris en l'elaboració de el vi
Les sals de l'àcid tartàric tenen en comú la presència d'un o dos cations (Na +, K +. NH 4 +, Ca 2+, etc.) a causa que, a l'alliberar els seus dos protons, roman carregat negativament amb una càrrega de -1 (com passa amb les sals de bitartrat) o de -2.
Al seu torn, aquest compost ha estat objecte d'estudi i ensenyament de les teories orgàniques relacionades amb l'activitat òptica, més precisament amb l'estereoquímica.
On es troba?
L'àcid tartàric és un component de moltes plantes i aliments, com ara els albercocs, els alvocats, les pomes, els tamarius, les llavors de gira-sol i el raïm.
En el procés d'envelliment dels vins aquest àcid -a temperatures fredes- es combina amb el potassi per cristal·litzar com tartrat. En els vins vermells és menor la concentració d'aquests tartrats, mentre que en els vins blancs són més abundants.
Els tartrats són sals de cristalls blancs, però quan oclouen impureses de l'entorn alcohòlic, adquireixen tonalitats vermelloses o morades.
estructura
A la imatge superior està representada l'estructura molecular de l'àcid tartàric. Els grups carboxils (-COOH) se situen en els extrems laterals i estan separats per una cadena curta de dos carbonis (C 2 i C 3).
Al seu torn, cada un d'aquests carbonis està enllaçat a un H (esfera blanca) ia un grup OH. Aquesta estructura pot rotar l'enllaç C 2 -C 3, generant d'aquesta manera diverses conformacions que estabilitzen a la molècula.
És a dir, l'enllaç central de la molècula trencada com un cilindre giratori, alternant consecutivament la disposició espacial dels grups -COOH, H i OH (projeccions Newman).
Per exemple, en la imatge dels dos grups OH apunten en direccions contràries, el que significa que estan en posicions anti entre si. El mateix passa amb els grups -COOH.
Una altra conformació possible és la d'un parell de grups eclipsats, en la qual tots dos grups estan orientats en la mateixa direcció. Aquestes conformacions no jugarien un paper important en l'estructura de l'compost si tots els grups dels carbonis C 2 i C 3 fossin iguals.
Com en aquest compost dels quatre grups són diferents (-COOH, OH, H, i l'altre costat de la molècula), els carbonis són asimètrics (o quirals) i exhibeixen la famosa activitat òptica.
La forma en què estan disposats els grups en els carbonis C 2 i C 3 de l'àcid tartàric determina algunes estructures i propietats diferents per al mateix compost; és a dir, permet l'existència d'estereoisòmers.
aplicacions
En la indústria alimentària
Es fa servir com a estabilitzador de eulsiones en fleques. També s'utilitza com a ingredient per a la llevat, la melmelada, la gelatina i les begudes gasoses. Així mateix, compleix funcions com a agent acidificant, leudante i segrestador de ions.
L'àcid tartàric es troba en aquests aliments: galetes dolços, caramels, xocolates, líquids gasosos, productes de panificació i vins.
En l'elaboració dels vins s'utilitza per fer-los més equilibrats, des del punt de vista gustatiu, a l'disminuir el pH d'aquests.
En la indústria farmacèutica
És usat en la creació de pastilles, antibiòtics i píndoles efervescents, així com en medicines utilitzades en el tractament de cardiopaties.
En la indústria química
S'usa en la fotografia, així com en la galvanotècnia i és un antioxidant ideal per als greixos industrials.
També s'usa com segrestador d'ions metàl·lics. Com? Rotant els seus enllaços de tal manera que pugui ubicar els àtoms d'oxigen de el grup carbonil, rics en electrons, entorn a aquestes espècies carregades positivament.
En la indústria de la construcció
Retarda el procés de l'enduriment de el guix, el ciment i l'escaiola, fent més eficient la manipulació d'aquests materials.
propietats
- L'àcid tartàric és comercialitzat en forma de pols cristal·lina o de cristalls blancs lleugerament opacs. Té un sabor agradable, i aquesta propietat és indicativa d'un vi de bona qualitat.
- Fon a 206 ºC i crema a 210 ºC. És molt soluble en aigua, alcohols, solucions bàsiques i bòrax.
- La seva densitat és de 1,79 g / ml a 18 ºC i presenta dues constants d'acidesa: pKa 1 i pKa 2. És a dir, cada un dels dos protons àcids té la seva pròpia tendència a alliberar-se en el medi aquós.
- Com té grups -COOH i OH, pot ser analitzat per espectroscòpia infraroig (IR) per a les seves determinacions qualitatives i quantitatives.
- Altres tècniques com l'espectroscòpia de massa, i la ressonància magnètica nuclear, permeten realitzar les anàlisis anteriors sobre aquest compost.
estereoquímica
L'àcid tartàric va ser el primer compost orgànic a què se li va desenvolupar una resolució enantiomèrica. Què vol dir això? Vol dir que els seus estereoisòmers van poder ser separats manualment gràcies a la feina investigador de l'bioquímic Louis Pasteur, el 1848.
I quins són els estereoisòmers de l'àcid tartàric? Aquests són: (R, R), (S, S) i (R, S). R i S són les configuracions espacials dels carbonis C 2 i C 3.
L'àcid tartàric (R, R), el més "natural", trencada la llum polaritzada cap a la dreta; l'àcid tartàric (S, S) la trencada cap a l'esquerra, en sentit contrari a les agulles de el rellotge. I finalment, l'àcid tartàric (R, S) no trencada la llum polaritzada, sent òpticament inactiu.
Louis Pasteur, amb ajuda d'un microscopi i unes pinces, va trobar i va separar cristalls d'àcid tartàric que mostraven patrons "destres" i "esquerrans", com ara en la imatge superior.
D'aquesta manera, els vidres "destres" són aquells formats per l'enantiòmer (R, R), mentre que els vidres "esquerrans" són els de l'enantiòmer (S, S).
No obstant això, els vidres de l'àcid tartàric (R, S) no es diferencien dels altres, ja que exhibeixen característiques destres i esquerranes a el mateix temps; per tant, no van poder ser "resolts".
referències
- Monica Yichoy. (07 de novembre 2010). Sediment in wine.. Recuperat de: flickr.com
- Wikipedia. (2018). Tartaric acid. Recuperat el 06 de abril de 2018, de: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Tartaric Acid. Recuperat el 06 de abril de 2018, de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Understanding wine tartrates. Recuperat el 06 de abril de 2018, de: jordanwinery.com
- Acipedia. Tartaric Acid. Recuperat el 06 de abril de 2018, de: acipedia.org
- Pochteca. Àcid tartàric. Recuperat el 06 de abril de 2018, de: pochteca.com.mx
- Dhaneshwar Singh et al. (2012). On the Origin of the Optical Inactivity of meso-Tartaric Acid. Department of Chemistry, Manipur University, Canchipur, Imphal, Índia. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.