ÀCID SÒRBIC: ESTRUCTURA, PROPIETATS, USOS, REACCIONS - QUIMICA - 2026

L' àcid sòrbic és un compost orgànic sòlid la fórmula química és C ₆ H ₈ O ₂ o CH ₃ - (CH) _abril -CO ₂ H. És un àcid monocarboxílico alfa, beta-insaturat i també es diu que és un àcid gras poli -insaturado. Se li coneix també com a àcid hexadienoico. És un àcid carboxílic amb dos dobles enllaços C = C.

Està present de forma natural en les baies de freixe de muntanya, baies de moixera (Sorbus aucuparia) i baies de vinya de magnòlia. L'àcid sòrbic posseeix propietats antimicrobianes pel que és àmpliament usat com a additiu en productes alimentaris per evitar la proliferació de fongs, llevats i bacteris.

Àcid sòrbic. Autor: Marilú Stea

S'usa generalment com sorbat de potassi, sodi o calci. La seva forma d'acció contra els microorganismes involucra infiltració en les parets de les cèl·lules i inhibició de certs enzims importants, causant de vegades danys en el material genètic.

Cal, però, microbis que es tornen resistents a la seva acció romanent en un estat latent que s'activa quan les condicions tornen a ser favorables. L'àcid sòrbic i els sorbats no són considerats tòxics per als éssers humans i animals. No obstant això, la seva innocuïtat encara està sota estudi.

Els productes d'aquestes reaccions han estat estudiats per determinar el seu potencial dany per a l'ésser humà, i s'ha trobat que alguns d'ells són innocus i altres són mutagènics i genotòxics.

Per ser un compost poli-insaturat tendeix a reaccionar amb compostos nucleofílics presents en els aliments, com els nitrits, sulfits i amines.

estructura

L'àcid sòrbic posseeix un esquelet lineal de 6 àtoms de carboni en els que hi ha 2 unions o enllaços dobles carboni-carboni C = C i un grup carboxil -COOH.

Els enllaços dobles C = C es troben en el segon i quart carboni (C-2 i C-4) i estan en la seva forma trans - trans.

Estructura de l'àcid sòrbic on s'observa la disposició trans-trans dels dobles enllaços C = C. Capaccio. Font: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Àcid sòrbic

- Àcid 2,4-hexadienoico

- Àcid (2E, 4E) -hexa-2,4-dienoico

- Àcid trans, trans -2,4-hexadienoico

- Àcid 2-propenilacrílico.

propietats

estat físic

Sòlid cristal·lí incolor o blanc. Cristal·litza d'aigua o alcohol en forma d'agulles.

Pols d'àcid sòrbic. indiamart. Font: Wikipedia Commons.

pes molecular

112,13 g / mol

Punt de fusió

134,5 ºC (comença a sublimar per sobre de 60 º C)

Punt d'ebullició

228 ºC, bull amb descomposició.

Punt d'inflamació

127 ºC (mètode de copa tancada).

densitat

1,2 g / cm ³

solubilitat

Feblement soluble en aigua, 1,56 g / L a 20 ºC. Soluble en etanol. Molt soluble en èter.

Constant de dissociació

pK _a = 4,76 a 25 ° C

propietats químiques

Per ser un compost di-insaturat tendeix a patir acte-oxidació en presència d'oxigen. No obstant això, en la seva forma sòlida cristal·lina seca és molt estable.

El seu acte-oxidació en solució aquosa depèn de molts factors, entre ells el pH. A pH baix (àcid) tendeix a oxidar més fàcilment que a pH alt (alcalí), la qual cosa sembla que es deu al fet que a pH alcalí es converteix en el seu ió sorbat, el qual és menys propens a l'oxidació.

El seu sistema de dobles enllaços conjugats (és a dir, enllaços que comparteixen electrons) fa que pugui reaccionar amb molts agents nucleofílics (àtoms que tenen excés d'electrons pel que busquen un àtom amb pocs electrons).

Entre aquests agents nucleofílics es destaquen els tiols R-SH, sulfits SO ₃ ^2-, els nitrits NO ₂ ^- i les amines R-NH ₂.

altres propietats

És volàtil en presència de vapor sense descompondre.

El seu sabor és lleugerament àcid i astringent. Té una olor gairebé imperceptible.

L'administració d'ungüents o medicaments tòpics que contenen àcid sòrbic pot generar al·lèrgies de contacte a la pell d'alguns individus sensibles.

Si s'aplica l'àcid sòrbic directament sobre la pell produeix irritació severa.

Ús en la indústria dels aliments

L'àcid sòrbic és un agent antimicrobial efectiu contra un ampli espectre de microorganismes, com fongs, bacteris i llevats, i presenta toxicitat baixa per a l'ésser humà i animals pel que es fa servir com a preservant per a molts comestibles o productes alimentaris.

És un inhibidor de l'creixement dels microbis. La quantitat o concentració d'àcid sòrbic a fer servir depèn de el tipus d'aliment, de l'pH de la mateixa, del bacteri o fong a combatre i de les regulacions imposades per les autoritats en matèria d'alimentació i seguretat.

L'àcid sòrbic s'empra majorment com sorbat de potassi, sodi o calci, els quals són més solubles en medi aquós. Algunes fonts reporten que la seva acció és més eficient en medi àcid i que funciona millor que el benzoat (un altre conservant d'aliments).

Segons certs estudis, l'àcid sòrbic es metabolitza al cos humà igual que altres àcids grassos, transformant-se en CO ₂ i aigua. Per aquesta raó no s'acumula en l'organisme.

L'Administració d'Aliments i Drogues dels EUA, o FDA (per les seves sigles en anglès Food and Drug Administration) l'ha classificat com "Generalment Reconegut com Segur" o GRAS (sigles de l'anglès Generally Recognized as Safe).

S'usa àmpliament com a conservant en sucs de fruites, vins i altres begudes, margarina, productes lactis com formatge fresc, salses, confitats, peixos, postres i productes de fleca, entre molts altres aliments.

Beguda comercial que probablement conté sorbats. Autor: Miguel Andrade. Font: Unsplash

S'estima que el seu mecanisme d'acció en els microbis es basa en la inhibició d'enzims de el cicle dels carbohidrats i de l'àcid cítric. Desactiva tals enzims formant enllaços amb els seus grups -SH.

D'altra banda, afecta el potencial electroquímic de les membranes cel·lulars dels microorganismes i s'infiltra en aquestes exercint la seva acció. En alguns casos fins i tot interfereix en el material genètic (ADN i ARN) dels bacteris.

Reaccions de l'àcid sòrbic en els aliments

Diversos compostos es poden trobar naturalment en els aliments, entre ells les amines R-NH ₂, i altres són afegits com additius, com els nitrits NO ₂ ^- i els sulfits SO ₃ ^2-.

amines

L'àcid sòrbic i el sorbat de potassi poden patir reaccions d'addició nucleofílica amb amines simples, generant estructures cícliques de tipus dihidropiridona.

Aquestes estructures es formen per la doble addició d'amines als dobles enllaços de l'sorbat, seguida d'ciclización amb deshidratació i pèrdua d'una amina. Tals reaccions poden ocórrer encara en condicions suaus com les que es presenten durant el processament d'aliments (50-80 ºC).

nitrits

Les sals de nitrit NO ₂ ^- s'afegeixen a alguns aliments per inhibir el creixement d'alguns bacteris com el Clostridium botulinum, un bacil que genera neurotoxines i produeix la malaltia de l'botulisme.

L'àcid sòrbic reacciona amb els nitrits formant el 1,4-dinitro-2-metilpirrol i l'àcid etilnitrólico. Això passa sota condicions similars a les de l'tracte gàstric de l'ésser humà.

Aliments que probablement contenen nitrits. Autor: Robert Doetsch. Font: Pixabay.

sulfits

Els sulfits es troben en alguns aliments o begudes per les seves propietats conservants, antimicrobianes i antifúngiques. Un d'aquestes begudes és el vi.

L'àcid sòrbic i els sorbats reaccionen amb aquests sulfits.

Efectes secundaris de la seva ingesta

Segons fonts consultades, els nivells d'àcid sòrbic o sorbat de potassi usats en els aliments estan entre 100 i 2000 mg / L de l'comestible.

La ingesta diària acceptable per als éssers humans s'ha fixat des de fa anys en 25 mg / kg de pes de l'individu.

Encara que l'àcid sòrbic i els sorbats s'usen des de fa molts anys i es consideren no-tòxics, la seva total innocuïtat cap a l'ésser humà encara no ha estat completament establerta. En l'actualitat es realitzen molts estudis medicocientífics per aclarir el tema.

Efectes en animals

El nivell de toxicitat de l'àcid sòrbic i els sorbats cap als mamífers és molt baix. S'han realitzat estudis durant un temps d'exposició llarg i fins amb ingestes tan grans com un 10% de la dieta, sense resultats negatius.

Algunes conilles gestants van patir irritació estomacal severa, disminució en el consum d'aliments, augment d'avortaments i mort. Però els efectes es van atribuir al fet que l'àcid sòrbic mata la flora natural dels intestins el que va conduir a malnutrició.

En experiències amb rates prenyades això no va passar, però es va observar disminució de pes durant la gestació.

No s'ha trobat formació de tumors ni cap tipus d'activitat carcinògena d'aquests productes en els animals estudiats.

La seva baixa toxicitat pot explicar-se perquè l'organisme dels mamífers el metabolitza ràpidament de la mateixa manera que altres àcids grassos, convertint-lo en CO ₂ i aigua.

Efectes en el sistema immune

En els éssers humans passa el mateix, l'àcid sòrbic es metabolitza i no s'acumula en l'organisme.

No obstant això, en certs estudis s'ha trobat que l'àcid sòrbic pot regular de manera negativa certes vies bioquímiques que estan relacionades amb el funcionament de el sistema immune.

L'àcid sòrbic suprimeix significativament la degradació de l'triptòfan i la producció de neopterina en cèl·lules de el sistema immune, com els monòcits. Tots dos efectes impliquen la supressió de la resposta immune de tipus Th1.

Això vol dir que l'àcid sòrbic i els sorbats disminueixen cert tipus de mecanisme de el sistema immune de el cos humà.

Tot i que les proves es van realitzar amb concentracions d'àcid sòrbic que difícilment poden aconseguir-se en el sistema sanguini, és probable que en el tracte gastrointestinal s'aconsegueixin altes concentracions.

Algunes fonts reporten que pot produir urticària a nens o persones sensibles, el que podria relacionar-se amb el sistema immune.

Efectes mutagènics dels productes de les seves reaccions

Diversos estudis han demostrat que l'àcid sòrbic i els sorbats són no-mutagènics i no-clastogénicos (no causa ruptures cromosòmiques) en animals, però no s'ha avaluat el potencial de causar càncer en éssers humans.

Alguns investigadors van estudiar la possibilitat que els compostos cíclics i lineals formats per reacció entre les amines dels aliments i l'àcid sòrbic poguessin causar mutagènesi (generar mutacions en l'ADN de les cèl·lules) i genotoxicitat (causar dany als gens).

No obstant això, en proves realitzades amb mostres de cèl·lules humanes i amb colònies de Salmonella typhimurium es va trobar que els productes de reacció entre l'àcid sòrbic o sorbats i les amines no semblen ser ni genotòxics ni mutagènics, encara que no es pot confirmar la seva innocuïtat.

D'altra banda, els productes de reacció entre l'àcid sòrbic amb els nitrits, l'1,4-dinitro-2-metilpirrol i l'àcid etilnitrólico, són mutagènics. Aquests es formen sota les condicions àcides que es troben a l'estómac humà (pH entre 2 i 4,2).

Addicionalment, s'ha demostrat que el vi que conté SO ₂ i àcid sòrbic pot produir mutagènesi.

Vi barat que probablement conté sulfits i àcid sòrbic. Shalom. Font: Wikipedia Commons.

També s'ha trobat que els productes d'oxidació que es formen durant l'emmagatzematge i sota l'acció de la calor són genotòxics i posseeixen capacitats de transformació cel·lular.

Tots aquests aspectes encara segueixen sent estudiats.

Potencial efecte d'envelliment cel·lular

El sorbat de potassi causa un dramàtic augment en la formació d'espècies reactives d'oxigen en les cèl·lules dels microorganismes, que poden generar radicals lliures.

Tals espècies poden danyar l'ADN mitocondrial, el que condueix a envelliment i mort cel·lular. Això passa en els microbis subjectes a l'acció de l'sorbat.

No obstant això, en els éssers humans això no ha estat totalment aclarit.

Aspecte no controlat del seu ús contra els microbis

Recentment (2019), alguns investigadors van trobar que l'àcid sòrbic pot promoure la inducció d'un estat de BVNC en els bacteris.

L'estat BVNC (o Bacteris Viables No-cultivables) es defineix com cèl·lules que entren en un estat no-cultivable en resposta a situacions d'estrès, mantenint un metabolisme reduït, alts nivells d'ATP i conservant la integritat cel·lular, com el contingut de cromosomes i la membrana cel·lular.

Això vol dir que redueixen la seva respiració, disminueixen el transport de nutrients, restringeixen la fabricació de certes molècules, emmagatzemen energia i mantenen la seva paret cel·lular i el seu contingut en bon estat.

A l'utilitzar procediments rutinaris de detecció en laboratori, la contaminació amb BVNC pot ser subestimada, el que pot conduir a la presència de patògens en els aliments.

Les cèl·lules en estat BVNC poden tornar a l'estat cultivable quan hi ha condicions favorables, com la presència de certs nutrients.

L'àcid sòrbic pot induir l'estat BVNC fins i tot a concentracions més baixes que les utilitzades en la preservació d'aliments.

altres usos

Per la seva acció antimicrobial l'àcid sòrbic també s'usa en cosmètics, productes farmacèutics i per a la conservació de l'tabac. També s'afegeix a el material d'empaquetatge de productes alimentaris.

És un producte intermediari per produir plastificants i lubricants. Permet augmentar la brillantor de certs recobriments alquídicos. Serveix per millorar la mòlta de certes gomes.

referències

1. Winkler, C. et al. (2006). Food preservatives sodium sulfite and sorbic acid Suppress Mitogen-stimulated peripheral blood mononuclear cells. Food and Chemical Toxicology 44 (2006) 2003-2007. Recuperat de sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Reactivity of Some Products formed by the Reaction of Sorbic Acid with Sodium NITRITE: Decoomposition of 1,4-dinitro-2-methylpyrrole and Ethylnitrolic Acid. J. Agric. Food Chem. 2.008,56, 11.824-11.829. Recuperat de pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Sorbic acid-amine function interactions. Food Additives and Contaminants, 1998, Vol. 15, No. 4, 487-493. Recuperat de ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000). Genotoxicity Study of Reaction Products of Sorbic Acid. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Recuperat de pubs.acs.org.
5. US National Library of Medicine. (2019). Sorbic acid. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogané, H. et al. (2019). Low-concentration Sorbic Acid Promotes the Induction of Escherichia coli into a Viable but Nonculturable State. Biocontrol Science, 2019, Vol. 14, No. 1, 67-71. Recuperat de jstage.jst.go.jp.
7. Autor desconegut. (1998). Fat es or in Food. Sorbic acid. In Fats and Oils Handbook. Recuperat de sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. and Hansen, F. (2005). New Chemical and Biochemical Hurdles. In Emerging Technologies for Food Processing. Recuperat de sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Urticària. In The Clinician s Handbook of Natural Medicine (Third Edition). Recuperat de sciencedirect.com.
10. Piper JD and Piper PW (2017). Benzoate and Sorbate Salts: A Systematic Review of the Potential Hazards of These Invaluable Preservatives and the Expanding Spectrum of Clinical Usis for Sodium benzoate. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. Vol. 16, 2017. Recuperat de onlinelibrary.wiley.com.